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第3章 第1节 有机化合物的合成(第2课时)1由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成2下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)()3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为 ()A BCCH2ClCHO DHOCH2CH2OH4“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2=C(CH3)COOCH3(二者物质的量比为11)的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要的其他反应物有()ACO和CH3OH BCO2和H2OCH2和CO2 DCH3OH和H25下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是()CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2CHOA BC D6荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。例如,美国科学家的成果是被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构式以及美国科学家发明的合成路线。在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是()A化合反应,分解反应B加成反应,水解反应C还原反应,分解反应D氧化反应,水解反应7HPE是合成除草剂的重要中间体,其结构简式如下图所示。下列有关HPE的说法正确的是 ()A1 mol HPE最多可以和2 mol NaOH反应BHPE不能跟浓溴水反应CHPE在核磁共振氢谱中有6种峰DHPE分子中有2个手性碳原子8某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2,乙可由甲还原得到,乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。这种有机物是()A甲醛B乙醛C丙酮D甲醇9已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时,经历了下面三步反应,已知反应、反应、反应的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为()A. BabcC. D2abc10设计选用CH3CH2CH2Cl和Cl2、HNO3、NaOH、乙醇、H2O中部分物质为原料合成的最佳途径,并写出化学方程式。11巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)主要用于有机合成中制合成树脂或做增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸,请写出各步反应的化学方程式。12(2009全国高考理综,30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:RCH=CH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。回答下列问题:(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_;(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_;(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_;(4)反应的反应类型是_;(5)反应的化学方程式为_;(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:_。参考答案1解析:比较四条不同的合成路线,以原子利用率及副产物尽可能少为指导思想,可优选C为最佳合成路线。答案:C2解析:只有C无副产物,原子利用率为100%,其余均有副产物。答案:C3解析:乙是由甲氧化得到的酸,则甲中有羟基或醛基,1 mol 丙和2 mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基,其中一个水解生成,另一个是甲中固有的官能团。答案:A4解析:CH3CCH、CH2=C(CH3)COOCH3的化学式分别为C3H4、C5H8O2;二者相差“C2H4O2”。而A项中的“COCH3OH”恰好等于“C2H4O2”。答案:A5解析:本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求,所以高考经常会考到这类试题。醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。三种有机物都符合题设条件。答案:C6解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。答案:B7解析:HPE能与浓溴水发生取代反应,B项错;HPE在核磁共振氢谱中有7种峰,C项错;HPE分子中只有1个手性碳原子,D项错。答案:A8解析:能与钠反应生成H2的官能团为羟基或羧基,所以该物质为醛。又因为生成的醇能发生消去反应,故一定为乙醛。答案:B9解析:设有x mol乙醇,则可生成xa mol乙醛,进而产生xab mol乙酸,另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(xxab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时,共有2xabc mol乙醇发生了转化,所以乙醇的转化率为:。答案:C10解析:采用逆推法推断:=CHCH3CH3CH2CH2Cl,即CH3CH2CH2Cl与NaOH、乙醇作用发生消去反应,生成丙烯,丙烯再与Cl2发生加成反应而生成。答案:H3CH2CH2ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2OCH3CH=CH2Cl211解析:用逆推法思考:原料物为乙醇,分子含有2个碳原子;目标物为巴豆酸(CH3CH=CHCOOH),1分子含有4个碳原子,所以在合成中要增长碳链。乙醇中含有羟基,巴豆酸中含有碳碳双键和羧基,所以涉及官能团的引入和转化。引入碳碳双键一般用消去反应,限于卤代烃或醇羟基的消去;羧基的生成一般是氧化反应,醛或醇的催化氧化。从目标物向原料分子逆推:12解析:(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下11.2 L,即为0.5 mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为12加成,则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为。(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧

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