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第三章 有机化合物 第1节 最简单的有机化合物甲烷(第2课时)三维目标知识与技能1.使学生认识烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随着分子里碳原子数目的递增而变化的规律性。2.使学生掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及其命名法。3.通过同系物、同分异构现象的教学,使学生进一步了解有机物的性质和结构间的关系。4.通过烷烃分子通式的总结推导过程,学会用“通式思想”认识有机物的同系物的组成特征。过程与方法1.基本学会烷烃同分异构体的解析方法,能够书写5个碳原子以下烷烃的同分异构体结构简式。2.从甲烷性质推导到烷烃的性质的过程中,学会从一种代表物质入手掌握同系列有机物性质的方法。3.通过讲授、讨论、小组合作、学生制作等教学方法和实验条件控制、比较、类比、模拟、抽象、模型等科学方法与逻辑方法,教给学生科学的学习方法。情感、态度与价值观1.通过实践活动(模型制作)、探究实验、模型、图表、图片、甲烷、烷烃的多媒体动画等,培养学生关心科学、研究科学和探索科学的精神,激发学生学习化学的兴趣,探索新知识的欲望,且在实验研究中培养求实、进取的优良品质。2.使学生初步掌握研究物质的方法结构解析、推测可能的性质、设计实验、观察现象、解析现象、得出结论,再辩证地解析结论的适用范围。要点提示教学重点 烷烃的性质,同分异构体概念的学习及同分异构体的写法。教学难点 同分异构体概念的学习及同分异构体的写法。教具准备 多媒体、结构模型教学过程导入新课师:请同学回忆甲烷分子的结构特征。生:碳原子以共价键与四个氢原子相连,键角为10928,正四面体构型。投影:几种常见有机物分子的结构式师:在有机物中,有许多物质具有与甲烷相似的结构,如投影中A组物质。也有许多物质结构与甲烷不相似,如投影中B组、C组、D组物质。请同学通过对比找出A组物质在结构上有别于其他几组的特点。生:(结合投影内容,展开激烈讨论,找出共同点和不同点,由一名学生小结)A组的结构特征是链状,且碳原子之间只有一个共价键。师:我们将具有上述特点的烃归为一类,称之为烷烃。请同学阅读课本6263页烷烃概念。推进新课板书:一、烷烃的结构和性质1.烷烃的概念及结构特点师:烷烃在结构上有何特点呢?其通式可以怎样表示呢?请大家阅读教材思考回答。板书:烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状,碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合,达到饱和状态,所以这类型的烃又叫饱和烃。由于CC连成链状,所以又叫饱和链烃,或叫烷烃。生:由甲烷、乙烷、丙烷的分子式分别为CH4、C2H6、C3H8,可以推出含n个碳原子的烷烃的通式:CnH2n+2(n1) 师:观察B组物质,其结构上有何特点呢?生:碳原子之间以单键相连形成环状化合物。师:很好,这种烃称之为环烷烃。再观察C、D组有机物的组成,它们是烷烃吗?生:不是,因为它们的碳原子之间不是以单键相连形成化合物。师:这种结构我们以后还要专门学习,结合上面的投影内容,甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃,怎样给烷烃命名呢?(学生阅读教材,了解烷烃命名的简单方法)板书:2.烷烃的习惯命名法(1)根据分子里所含碳原子数目碳原子数110:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在11以上,用数字来表示,如:十二烷:CH3(CH2)10CH3(2)相同碳原子数、结构不同时,如:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、(异丁烷)师:刚才学习的甲烷、乙烷、丙烷等等它们相互之间是什么关系呢?板书:3.同系物师:什么是同系物呢?(学生结合刚才的学习内容,先自己总结烷烃的概念,然后阅读教材并比较异同)板书:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。师:强调“结构相似”和“分子组成上相差一个或若干个CH2原子团”。师:通过刚才的学习,关于烷烃的知识,你有哪些认识呢?生:关于烷烃的知识,可以概括如下:烷烃的分子中原子间全部以单键相结合,它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。这一类物质成为一个同系列,互称为同系物,同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随相对分子质量的增大而逐渐变化。师:如果在烷烃的分子结构中失去了一个或几个氢原子,剩余部分名称是什么呢?板书:4.烃基师:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R-”表示;烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基,如CH3叫甲基、CH2CH3叫乙基;一价烷基通式为 CnH2n+1板书:二、同分异构现象和同分异构体师:请写出C4H10的结构简式。生:练习写出:师:同样是C4H10,其结构简式怎么写出两种呢?它们之间有何关系呢?性质是否相同呢?请大家认真阅读教材自学这一内容。生:它们的名称分别是正丁烷和异丁烷;物理性质不同,异丁烷比正丁烷熔沸点低,密度小。师:正丁烷和异丁烷虽然组成和相对分子质量相同,但结构不同,造成其物理性质有很大差异。可见,由于碳原子既可形成直链,又可形成支链,所以分子式相同的烷烃,可形成多种不同物质。这种现象称为同分异构现象,这些化合物之间互称为同分异构体。(让学生自己总结同分异构现象和同分异构体的概念,然后阅读教材并比较异同)板书:1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。师:请写出戊烷所有的同分异构体的结构简式。生:戊烷有三种同分异构体:在烷烃的同系物分子里,随着碳原子数目增多,碳原子间的结合方式越复杂,同分异构体的数目越多。如己烷有5种同分异构体,庚烷有9种,癸烷有75种。师:同分异构体的书写方法:(以C5H12为例)(1)先写出最长的碳链:CCCCC(氢原子及其个数省略了)(2)写少一个C的直链,把剩下的C作支链加在主链上,依次变动位置。这两种结构相同,为同一种物质。(3)写少两个C原子的直链,剩下的2个C作一个支链加在主链上。但与(2)中为同一种结构,剩下的2个C原子分成2个支链加在主链上。(4)分别加上氢原子,得三种同分异构体结构式,用系统命名法命名。【知识拓展】师:很显然,碳原子多一些,使用正、异、新的命名方法已不能满足需要。随着碳原子数增多,同分异构体的数目也增多。怎么办?这节课我们将学习一种通用的命名法则,从而可以叫出各种烷烃的名称。师:1892年,在日内瓦召开的国际化学会议上,拟定了有机物系统命名原则,叫做“日内瓦命名法”。它解决了命名的困难,使有机物的命名得到统一。我国一方面采纳“日内瓦命名”原则,同时考虑我国的文字特点,制订有机物的命名法。板书:三、烷烃的系统命名法命名步骤:选定分子中最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。把主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。把支链作为取代基,把取代基名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。【例1】 2-甲基戊烷相同的取代基,将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。【例2】 2,2-二甲基丁烷【例3】 4-甲基-3-乙基庚烷师:展示上述有机物分子的球棍模型,你发现了什么问题呢?生:分子有空间结构,表达时写在平面上,所以选主链时我们要特别注意拐弯碳链的碳原子数。师:通过自学课文,同学们已基本认识烷烃系统命名的原则。请务必注意“主链长、定位近,相同并、简单前”。下面通过练习熟练掌握命名法则。投影:1.给下列有机物命名。生:请有不同见解的学生回答并议论。师:注意主链最长,支链取近,小基(简单)在前,大基(复杂)在后,所以命名为2,3-二甲基丁烷和5,5-二甲基-4-乙基壬烷是正确的。投影:2.分别写出下列两种物质的结构简式。2,4-二甲基戊烷2,2-二甲基-3-乙基庚烷师:(设问)根据命名步骤,书写时先写主链还是支链?主链上的氢原子什么时候填写较恰当?(学生练习,教师巡视)师:给名称写结构式,步骤是先写主链上的碳链,接着根据指定位置写支链,再根据碳的化合价(满足四价),补足主链上各碳的氢原子数。投影:3.下列有机物命名是否正确?有错的说明错误之处,并纠正。4-甲基己烷3-甲基-2-乙基戊烷师:小结:掌握烷烃的系统命名法,能叫出各种烷烃的名称,还能根据它来写结构式,通过命名判断同分异构体书写是否重复,判断不同物质是否属同系物。(以上内容属于知识拓展部分,供教师选用)以上学习了甲烷的性质,认识了烷烃的同分异构体概念,烷烃在性质上有什么共同性和差异性呢?板书:四、烷烃的通性(多媒体)常见烷烃的物理性质比较表名称结构简式常温时的状态熔点/ 沸点/ 相对密度甲烷CH4气-182-1640.466*乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572*丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585 3*丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.578 8戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.626 2癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.730 0十六烷CH3(CH2)14CH3液18.22870.773 3十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.778 0 注:*甲烷的相对密度是-164 时数据*乙烷的相对密度是-100 时数据*丙烷的相对密度是-45 时数据生:阅读常见烷烃的物理性质递变表,总结烷烃的物理性质。师:烷烃有哪些典型的物理性质呢?请大家讨论、思考回答。板书:1.烷烃的物理性质:生:思考、解析表中数据,讨论,并得出一些规律。(由几个同学的表述综合后得出)(1)熔沸点有规律递变:a.随碳原子数目增多,熔沸点升高。师:造成烷烃熔沸点随碳原子数增多而升高的原因是什么呢?生:组成和结构相似,相对分子质量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高。b.C原子数目相同时,支链越多,熔沸点越低。师:为什么呢?生:原因是支链多,分子间排列不紧密,分子间作用力弱。(2)烷烃的密度随C原子数目增多而增大,但密度均小于1,比水轻。(3)烷烃均不溶于水,液态烷烃和水混合会分层,且均在上层。(4)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;师:烷烃有哪些典型的化学性质呢?与甲烷有何异同呢?板书:2.烷烃的化学性质:师:请大家回忆甲烷遇到KMnO4酸性溶液和溴水的现象。生:不褪色。师:这说明什么问题呢?板书:(1)烷烃化学性质较稳定,常温下不和强酸、强碱、强氧化剂等反应,不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。师:烷烃都由碳和氢两种元素组成,在空气或氧气中可以燃烧,表现可燃性。板书:(2)烷烃的可燃性师:我们知道了烷烃的通式为CnH2n+2,那么能否写出烷烃燃烧的通式呢?生:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O师:甲烷可以发生卤代反应,其他烷烃一样可以发生取代反应。板书:(3)光照下和卤素单质发生取代反应师:请大家写出乙烷与氯气发生取代反应最多可以得到多少种取代产物?生:练习书写同分异构体,教师巡视。师:今天学习了同系物和同素异形体的概念,以前还学过几个“同”呢?生:同位素、同分异构体、同种物质师:下面阅表比较“四同”问题生:(思考讨论辨析)已学的同位素、同分异构体、同系物、同素异形体,试辨析其内容。投影:比较概念定义分子式组成结构性质同位素同素异形体同系物同分异构体同种物质【例1】下列物质属同分异构体的是_,属同一种物质的是_,属同系物的是_。请同学们说出理由。师:一定要解析清楚概念的内涵和外延,才能正确判断。生1:若分子式相同而结构不同,这是同分异构体。分子式相同,结构也相同,这是同一物质。分子式相差若干个CH2原子团,并符合CnH2n+2通式,这是同系物。生2:可以从命名判断。A、C都叫2,3,3-三甲基戊烷,所以A、C是同一物质。B和D都叫烷,都有6个碳原子,但两者名称不同,所以它们是同分异构体。A和B都叫烷,A分子含8个碳,B分子含6个碳,所以A和B是同系物。师:两种思路都正确,都扣住组成和结构进行解析比较。【例2】 乙烷(C2H6)与氯气在光照条件下发生取代反应,假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个Cl原子的6种取代产物,且物质的量都相等。同温同压下,参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比是多少?生1:解本题要把握住两个重要条件:一是在取代反应中参加反应的Cl2分子中仅有的Cl原子进入有机物中去;二是6种氯代烃分子中的Cl原子数构成了一个等差数列。生2:若参加反应的CH3CH3的体积为6,则参加反应的Cl2的体积为(1+6)62=21。故参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比为621=27。答案:CH3CH3与Cl2的体积比是27【例3】 在101.3 kPa、473 K条件下,十一烷以及分子中碳原子数比它小的烷烃均为气态。以下变化中,最初与最终均维持这种条件。A、B、C三种烷烃(气)分子中碳原子依次增加相同的个数,取等体积的三种气体,分别跟30 mL O2(过量)混合引燃,充分反应后发现:A与O2反应前后气体总体积不变;B与O2反应后气体总体积增加了4 mL;C与O2反应后气体总体积为反应前的1.25倍。试求:(1)A的分子式及相对分子质量。(2)原任意一种烷烃的体积及B、C的分子式。解析:CxHy(g)+(x+)O2(g)xCO2(g)+H2O(g)则气体总体积变化与原烃体积之比:(1)根据,当V=0时,y=4。所以A为甲烷,分子式为CH4,M(CH4)=16。(2)设B为Cn+1H2n+4,C为C2n+1H4n+4,B、C体积均为V。据可得出以下两式:由B:;由C:解得:V=2,n=4所以B为C5H12,C为C9H20,A、B、C体积均为2 mL。这个问题的启示是:先归纳出一般规律,再从一般规律推出个别结论。课堂小结 在学习了甲烷的主要性质和结构之后,再来讨论烷烃的性质和结构就类似于在元素及其化合物知识的学习中,通过由典型到一般的学习和讨论方法,这在有机物的学习中也是一种常见且很重要的方法。在本节教学中,为了加深同学们对烷烃分子结构的认识,在课堂上组织学生以竞赛的形式亲自制作各种分子的模型,这样既有利于学生动手能力的发展,也有利于逻辑思维能力的提高。对于本节的重点“烷烃的性质”在教学中注重运用了比较、解析、自学讨论等方法,以利于同学们理解和掌握。布置作业 教材P654、5板书设计一、烷烃的结构和性质1.烷烃的概念及结构特点 烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状,碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合,达到饱和状态。所以这种类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状,所以又叫饱和链烃,或叫烷烃。2.烷烃的习惯命名法3.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。4.烃基二、同分异构现象和同分异构体1.同分异构观象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。三、烷烃的系统命名法四、烷烃的通性1.烷烃的物理性质2.烷烃的化学性质(1)烷烃化学性质较稳定,常温不和强酸、强碱、强氧化剂等反应,不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。(2)烷烃的可燃性。(3)光照下和卤素单质发生取代反应。活动与探究1.用橡皮泥、小木棒等自己动手制作常见烷烃的比例模型、球棍模型,互相交流,评比。2.查阅资料,了解有关烷烃的系统命名等问题。3.现在给每个学习小组发一些小球(黑色稍大球代表碳原子,红色稍小球代表氢原子)和小棍,要求按照烷烃分子的结构特点,来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型,并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式,看看哪个小组又准又快。参考练习1.(2006北京高考,13)主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种答案:A2.一种烃的结构式可以表示为:命名该化合物时,主链上的碳原子数是( )A.9 B.11 C.12 D.13答案:C3.在同一系列中,所有的同系物都具有( )A.相同的相对分子质量 B.相似的化学性质C.相同的实验式 D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团答案:BD4.主链上含有5个碳原子,分子中共有7个碳原子的烷烃,其结构式有( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种答案:B5.下列烷烃:正己烷丙烷正戊烷正丁烷癸烷中,沸点由高到低顺序正确的是( )A. B.C. D.答案:B6.标准状况下,11.2 L乙烷和丁烷的混合气体完全燃烧时需氧气47.6 L,则乙烷的体积分数为( )A.25% B.50% C.75% D.80%答案:C7.烃分子可以看作由以下基团组合而成:如某烷烃分子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是( )A.6 B.7 C.8 D.10答案:C8.甲烷和过量O2混合,用电火花引燃后,测得反应后气体的密度为同温同压下H2密度的15倍。则原混合气体中甲烷和O2的体积比为(温度为120 )( )A.13 B.15 C.17 D.27答案:C9.标准状况下,5.6 L气态烃充分燃烧,生成22 g CO2和13.5 g H2O,求分子式。答案:设该气态烃分子式为CxHyCxHy+(x+)O2 xCO2 + H2O1 x =0.25 mol =0.5 mol =0.75 mol x=2 y=6所以分子式为C2H610.在有机化合物的结构式中,4价碳原子以1个、2个、3个、4个单键分别连接1个、2个、3个、4个其他碳原子时,可依次称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3分子中n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。试根据不同烷烃的组成和结构,解析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。(1)若烷烃分子中氢原子数为n0,则n0与n1、n2、n3、n4的关系是n0=_或n0=_。(2)四种碳原子数

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