有机化学期末试题试卷以及答案.doc

2001级有机化学期末考试试题(A)一. 写出下列反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每小题的后面,每空2分,共36分。二. 分析反应历程(每题6分,共12分) (1)当环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时，得到的产物是N-环己基氨基甲酸甲酯，试提出适当的反应历程加以说明。 (2) 羧酸衍生物可被水、醇、氨等亲核试剂进攻，其中酯的水解历程研究得最多。酯的水解是酯化反应的逆反应，水解时可能是酰氧键断裂，也可能是烷-氧键断裂；每种断裂方式都可按单分子或双分子历程进行，所以有四种可能的历程。同样碱性水解也有四种可能历程。这八种酯水解机理中，以酯的酸性（AAc2）或碱性（BAc2）水解双分子酰氧键断裂最为常见，以（BAc2）为例作一说明。三. 以下列化合物为原料合成指定的化合物(每题12分,共24分)（1）（2） 四. 应用题(第一小题12分,第二小题16分)(1)某化合物A，分子式为C9H10O2， 能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，不能与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原后得化合物B，分子式为C9H12O2。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原得化合物C，分子式为C9H12O，C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D，分子式为C10H14O，D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。（2）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。2001级有机化学期末考试试题(B)一.写出下列反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每小题的后面,每空2分,共28分)。二合成下列化合物（30%）3以下列化合物为原料合成指定的化合物三有一以下反应：根据反应机理，推测最终产物的构型是R还是S？（10%）（要求：写出反应机理）（10%）四推测下列物质的结构，并写出反应过程中涉及的有机化学反应方程式。（20%）（1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。（2）有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。五盐酸卡布特罗是1980年Smith Kline & French（英国）开发的一种用于治疗支气管的药物。其合成路线如下：（1） 请写出合成路线中A、B、C、D、E、F的结构式。（2） 在合成化合物A的实验步骤中，请说明NaI的主要作用是什么？（12%）2001级有机化学期末考试试题(B)答案一.(3)二.三.(1)在Hofmann重排中，迁移的烃基的构型保持不变。原料和产物都是S构型，但原料是右旋，产物是左旋。在Hofmann重排中，迁移的烃基的构型保持不变。四. （1）（）A，C7H15N，不饱和度为1，可能有双键或环；A彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B，则A必为叔胺类化合物。（）由E的1H NMR知，E的结构为：(CH3)2CH-CH(CH3)2。（）D加二分子的H2，那么D的结构必为： ()根据Hofmann消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出A、B、C的结构如下：有关的反应为：(2)五.(2)催化作用.西南师范大学化学化工学院2003 2004学年度 第2 学期“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分）题号一二三四五六七八总分评卷人得分一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分）1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分）1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ）A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ）（1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8）C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8）3、下列化合物属于单糖的是：（ ）A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C6H5CHO B. C. HCHO D. CH3COOC2H55、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（ ）A. CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO6、Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ）A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ）A. Li+ B. Na+ C. K+ D. Mg2+8、下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：（ ）A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应9、不能用NaBH4还原的化合物是：（ ）A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是：（ ）A. RMgX B. R2Cd C. R2CuLi D. Rli 三、写出下列反应的主要有机产物 （24分）1、 2、3、 4、5、6、 7、8、 9、10、四、以下列化合物为原料合成指定的化合物 （24分）1、用乙酰乙酸乙酯、苯及其它必要的有机原料合成：2、以丙酮为唯一有机原料合成3、从 和不超过3个碳的有机原料合成： 五、写出下列反应可能的机理 （16分） 1、2、六、推结构题 （10分）化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。答案：一、1. 2. 3. 4. 3-羟基-4，5-二甲基苯甲醛 5. N，N-二乙基丙酰胺 6. 1，3-二苯丙酮二、1.C 2.C 3.D 4.CBAD 5.C 6.C 7.C 8.C 9.C 10.D三、1. 2. 3. 4. 5. ， ， 6. 7. 8. 9. 10. 四、1. 2. 3. 五、 1. 2. 六、A. B. C. D. 推断过程略。2001级A卷答案一二（1）（2）三（1）（2）四（1）化合物D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，说明D为对甲氧基苯的衍生物；由D的结构式推知甲氧基的对位的结构式应为C3H7；由A、B能与碘仿反应，B由A还原所得，推知A含有-COCH3结构，B含有-CH(OH)CH3结构；D由A经克莱门森还原再用碘甲烷取代所得，推知D应为对甲氧基丙基苯。A、B、C、D的结构式分别为：A： B：C： D：有关反应式如