【创新设计】2019届高考化学总复习江西版PPT精编课件：第十一章 课时2 烃和卤代烃.ppt

课时2烃和卤代烃 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 3 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 5 了解加成反应 取代反应和消去反应 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 最新考纲 考点一烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构和性质 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 2 物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 3 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的化学性质 取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷 分解反应 燃烧反应燃烧通式为 Cl2CH3CH2Cl HCl 2 烯烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 发生 反应 燃烧反应燃烧通式为 加成反应CH2 CH CH3 Br2 褪色 氧化 CH2 CH CH CH2 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br2 1 4 加成 加聚反应 3 炔烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 发生氧化反应 如 褪色 CO2 燃烧反应燃烧通式为 加成反应 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH 探究思考1 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 二者的褪色原理是否相同 答案二者褪色原理不相同 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应 高锰酸钾将乙烯氧化成CO2 高锰酸钾被还原 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应 2 有下列物质 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 己烷 它们的沸点由低到高的顺序是什么 答案 3 有下列物质 CH3CH3 CH3 CH CH2 CH CH 聚乙烯 其中能使溴水褪色的有哪些 能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些 既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些 答案 示例1 2010 海南 18 I 双选 已知 如果要合成所用的原始原料可以是 A 2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔B 1 3 戊二烯和2 丁炔C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔D 2 3 二甲基 l 3 丁二烯和丙炔思维启迪 理解题中提供信息 采用逆推法进行推断 断键部位不同 则原料不同 解析由题中信息知 炔烃断裂一个键 然后与1 3 丁二烯发生1 4加成生成六元环状化合物 据此规律 用逆推法 按虚线处断裂可找回原料 按虚线处断裂可找回原料 D项 按虚线处断裂可找回原料 A项 答案AD 示例2 2011 大纲全国卷 30 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的CH2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 4 已知烯烃能发生如下反应 请写出下列反应产物的结构简式 5 A是二聚环戊二烯的同分异构体 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示 苯环上的烷基 CH3 CH2R CHR2 或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基 写出A所有可能的结构简式 不考虑立体异构 解析 1 环戊二烯的结构简式为 与键直接相连的原子处于同一平面内 共有9个原子 注意环戊二烯分子中含有一个 CH2 基团 其结构为四面体结构 两个氢原子不在五元环所在的平面内 2 由金刚烷的结构可知其分子式为C10H16 分子中含有6个 CH2 基团 3 环戊烷与Cl2发生取代反应 生成氯代环戊烷 再发生消去反应 生成环戊烯 环戊烯与Br2发生加成反应 生成1 2 二溴环戊烷 再发生消去反应生成环戊二烯 4 由题给烯烃的反应信息可知 经O3 H2O Zn作用 生成 5 二聚环戊二烯的分子式为C10H12 分子中含有2个键 A是二聚环戊二烯的同分异构体 A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸 说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物 故A可能的结构简式有 不作要求 答案 1 9 2 C10H166 3 氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液 加热加成反应 4 1 下列各组有机物中 只需加入溴水就能一一鉴别的是 A 己烯 苯 四氯化碳B 苯 己炔 己烯C 己烷 苯 环己烷D 甲苯 己烷 己烯解析己烯能使溴水褪色 苯 四氯化碳均能萃取溴水中的溴 苯比水的密度小 油状液体在上层 四氯化碳比水的密度大 油状液体在下层 A正确 己炔 己烯均能使溴水褪色 B错误 C项三种物质均比水的密度小 油状液体均在上层 C错误 同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别 答案A 2 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2种B 3种C 4种D 6种解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物 答案C 3 石油裂化可得到有机物 CH3 2C C CH3 2 以下用A表示 1 A的系统命名为 A在通常状况下呈 填 气 液 或 固 态 2 A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C 则C的结构简式为 B生成C的反应类型为 3 C与一定量Br2反应可能生成D E和G 而D与HBr的加成产物只有F 则F的结构简式为 4 C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸 则H的结构简式为 C的同分异构体中不可能有 选填字母 a 芳香烃b 炔烃c 环烯烃d 二烯烃 解析 1 根据系统命名法知A的名称为2 3 二甲基 2 丁烯 由于碳原子数大于4 通常状况下呈液态 2 A与Br2加成生成B 4 双键被KMnO4氧化后断键生成羧基 根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸 逆推可以确定H为 因为C中有2个双键 同分异构体不可能为芳香烃 答案 1 2 3 二甲基 2 丁烯液 1 不饱和烃性质归纳掌握不饱和烃如烯烃 炔烃和二烯烃的性质 它们均具有不饱和键 化学性质也类似 均可发生以下反应 加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂 双键或三键两端的碳原子可与其他原子或原子团结合 加聚反应 实质上是加成反应 与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物 氧化反应 可以燃烧 也可以被酸性KMnO4溶液氧化 一般乙炔被氧化成CO2 烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下 分子中的碳碳双键断开 双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2 双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸 双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮 2 烯烃 炔烃与酸性KMnO4反应图解 考点二芳香烃的结构与性质 单键 碳碳 碳碳双键 苯环 烷 探究思考1 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因 答案因为甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代反应 因为苯环对甲基有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 己烯中混有少量甲苯 如何检验 答案先加入足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 若溶液褪色 则证明己烯中混有甲苯 3 分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种 试写出其结构简式 示例3 2013 浙江理综 10 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物的名称是2 3 5 5 四甲基 4 4 二乙基己烷B 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C 苯与甲苯互为同系物 均能使KMnO4酸性溶液褪色D 结构片段为的高聚物 其单体是甲醛和苯酚 解析A项应该从支链最多开始编号 使取代基的序号最小 正确的命名应为2 2 4 5 四甲基 3 3 二乙基己烷 C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 D项中对高聚物进行如图切割可以看出 部分来至苯酚 部分来至甲醛 答案D 示例4 2011 上海 28 异丙苯是一种重要的有机化工原料 根据题意完成下列填空 1 由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体 工业上由异丙苯催化脱氢得到 写 出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型ABS树脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 解析 1 由苯与2 丙醇制备异丙苯属于取代反应 由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入 Br 所以与苯的卤代反应条件相同 需用液溴在溴化铁 或铁 作催化剂条件下反应 2 异丙苯的同分异构体中 结构对称的1 3 5 三甲苯中等效氢原子最少 故其一溴代物最少 共2种 3 由异丙苯制备 甲基苯乙烯 首先对此二者结构进行对比 可以看出异丙苯中的C C变成了 甲基苯乙烯中的 因此需要先卤代 后消去两步反应 即 HCl 4 ABS树脂是由丙烯腈 CH2 CH CN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成 反应为nCH2 CHCN nCH2 CH CH CH2 答案 1 取代Br2 FeBr3 或Br2 Fe 2 1 3 5 三甲苯 1 2014 太原模拟 柑橘中柠檬烯的结构可表示为 下列关于这种物质的说法中正确的是 A 与苯的结构相似 性质也相似B 可使溴的四氯化碳溶液褪色C 易发生取代反应 难发生加成反应D 该物质极易溶于水解析根据柠檬烯的结构可知 柠檬烯属于烃 故其不溶于水 其含有碳碳双键 故易与溴发生加成反应 与苯的结构不同 故其性质与苯的也不同 答案B 2 某烃的分子式为C10H14 它不能与溴水反应 但可使KMnO4酸性溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有 A 2种B 3种C 4种D 5种解析由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大 可能含有苯环 再根据其性质分析 该烃应为苯的同系物 由于 C4H9有4种结构 但 C CH3 3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子 不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 故符合条件的烃有3种 答案B 3 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列事实不能说明上述观点的是 A 苯酚能与NaOH溶液反应 乙醇不能与NaOH溶液反应B 乙烯能发生加成反应 乙烷不能发生加成反应C 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D 苯与浓硝酸在加热时发生取代反应 甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应 解析苯酚能与NaOH溶液反应 乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化 甲苯与浓硝酸反应更容易 说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代 答案B 苯及其苯的同系物的性质苯的化学性质可概括为 易取代 难氧化 能加成 苯的同系物的化学性质可概括为 易取代 易氧化 能加成 苯的同系物比苯更容易发生反应 是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果 考点三卤代烃 1 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为R X 其中R 表示烃基 2 官能团是 2 饱和卤代烃的性质 1 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 溶于水 溶于有机溶剂中 卤素原子 卤素原子 难 易 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余液态卤代烃一般比水大 2 化学性质 水解反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HBr等 而生成 的化合物的反应 R OH NaX R CH OH CH2OH 2NaX 含不饱和键 如双键或三键 3 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如CH3 CH CH2 Br2 R CH CH2 NaX H2O R CH CH2 HX CH CH 2NaX 2H2O CH3CHBrCH2Br 2 取代反应如乙烷与Cl2 苯与Br2 C2H5OH与HBr 1 实验原理HX NaOH NaX H2O 4 卤代烃中卤素原子的检验 R OH HNO3 NaOH NaNO3 H2OAgNO3 NaX AgX NaNO3根据沉淀 AgX 的颜色 可确定卤素 氯 溴 碘 2 实验步骤 取少量卤代烃 加入NaOH溶液 加热煮沸 或水浴加热 冷却 加入稀硝酸酸化 加入硝酸银溶液 3 实验说明加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的NaOH 防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 如果不加HNO3中和 则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀 白色 浅黄色 黄色 探究思考1 实验室现有失去标签的溴乙烷 戊烷各一瓶 如何鉴别 答案利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性质鉴别 2 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗 答案不会 卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合 属于非电解质 不能电离出卤素离子 3 有以下物质 CH3Cl CH2Cl CH2Cl 1 能发生水解反应的有哪些 其中能生成二元醇的有哪些 2 能发生消去反应的有哪些 3 发生消去反应能生成炔烃的有哪些 答案 1 2 3 示例5 2010 全国卷 11 如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 A B C D 科学审题该物质含有 和 两种官能团 考查二者的性质 解析反应 为氧化反应 产物含有溴原子和羧基两种官能团 反应 为取代反应 产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 反应 为消去反应 产物只含碳碳双键一种官能团 反应 为加成反应 产物只含溴原子一种官能团 答案C 碳碳双键 卤素原子 示例6 2012 新课标全国卷 38 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D可与银氨溶液反应生成银镜 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 D的结构简式为 4 F的分子式为 5 G的结构简式为 6 E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 思维启迪明确题目信息 理解物质间的转化关系是解题的关键 解析 1 由题意知A为甲苯 根据反应的条件和流程分别确定