疏水缔合水溶性聚合物的研究进展.pdf

第 3 9卷第5期 2 0 1 0年 5月 应用化工 Ap p e d Ch e mica l I n d u s t r y V0 1 3 9 No 5 Ma y 2 0 1 0 舻 驴 啕 2 专论与综述3 眵 驴 驴 疏水缔 合水溶性聚合物 的研 究进 展 宋春雷 杨清波 安会勇 张文德 王丕新 中国科学 院长春应用化学研究所 生态环境 高分子重点实验室 吉林 长 春1 3 0 0 2 2 摘要 综述了疏水缔合水溶性聚合物研究的现状及发展 聚合物合成与表征方法 展望了它在油气开采 污水处 理 生物医学 涂料工业的应用 对于该方向的进一步研究和发展趋势给出了一些建议 关键词 疏水缔合 现状 聚合物 发展 中图分类号 O 6 3 T Q 3 2 6 4 文献标识码 A 文章编 号 1 6 7 1 3 2 0 6 2 0 1 0 0 5 0 7 3 5 0 5 De v e lo p me n t o f h y d r o p h o b ica ll y a s s o cia t in g wa t e r s o lu ble p o ly me r S O N G C h u n l e i Y A NG Q 一 b o A N H u i一 Z H A N G W e n d e W A N G P i x i n K e y L a b o r a t o r y o f E co m a t e r ial P o l y m e r s C h a n g ch u n I n s t i t u t e o f A p p e d C h e m is t r y C h in e s e A ca d e my o f S cie n ce s C h a n g e h u n 1 3 0 0 2 2 C hi n a Ab s t r a ct Pr e s e n t s t a t e a n d d e v e l o p me nt t r e nd s o f h y d r o p ho b ica ll y a s s o cia tin g wa t e r so l ub l e p o ly me r we r e r e v i e we d i n t h is p a p e r a s we ll a s t he me tho d s o f s y n t h e s is a n d ch a r a ct e ri z a ti o n o f t hi s p o ly me r Ap p lica ti o n s in o i l g a s e x p l o it a t io n t r e a t me n t o f wa s t e wa t e r b i o me d i ca l fi e ld co a t in g s in d u s t r y a le f o r e ca s t e d S u g g e s t io n s f o r the f u t u r e o f this r e s e a r ch fi e ld are p u t f o r w a r d a t t h e e n d o f t h e a r t icle Ke y wo r d s h y d r o p h o b ic a s s o cia t io n p r e s e n t s tat e p o ly me r d e v e lo p me n t 目前 国内油气开采过程 中最常用的两类 聚合 物分别是部分水解聚丙烯酰胺和黄原胶 高分 子聚丙烯酰胺的加入增加了溶液的粘度 但 它在高 温和高矿化度下易降解 粘度稳定性差 虽然增大聚 合物分子量 在均质和非均质岩芯上的驱油效率在 等浓度条件下有大幅度升高 但聚合物分子量越高 剪切降解越严重 粘弹效应增大 注人性差 引 而 黄原胶虽然抗温抗盐性好 但易生物降解 两种聚 合物都各有优缺点 而这些缺点在其现有分子结构 的基础上已很难得到进一步的克服 正因为如此 油 气工业的发展及其开采工艺的进步已迫使我们另觅 他径来解决开采过程中所遇到的问题 其中对疏水 缔合水溶性聚合物的研究探索和应用开发已成为近 期令人感兴趣 的课题之一 疏水缔合水溶性聚合物 H A WP 是指在水溶 性聚合物中引入少量的疏水基 团 仍 能溶 于水 的一 类水溶性聚合物衍生物 当 HA WP溶 于水时 因疏 水基团与水的不相容性 疏水基团问发生聚集 形成 疏水微区 这一作用称为疏水缔合作用 H A WP具 有这一微相分离特性 使其 在水溶液 中可 以形成多 种复杂的纳米级结构 如 聚合物胶束 聚合物囊泡 聚合物多分子聚集体和物理交联网络等 呈现出与 常规水溶性聚合物显著不同的结构和性能 疏水缔 合作用使这类聚合物具有良好的增粘 抗温抗盐等 性能 疏水缔合水溶性聚合物 的独特溶液性质使它 们在许多领域得到广泛的应用和潜在的用途 1 疏水单体的结构与种类 目 前所研究和使用的疏水单体有 烷基取代 丙烯酰胺类 圳 如图 1所示 丙烯酸酯类 m 引 如 图2 所示 以及离子型的烯丙基二甲基十八烷基氯 化铵 见图3 等 c H 产 C H C H 产 cH C O l NH l H C C H CH3 C 0 l N R R R C I H7 一 C I I I 图 1 N 烷基取代丙烯酰胺类疏水单体 F ig 1 N al k y la r y la mid e h y d r o p h o b ic mo n o me r 收稿 日期 2 0 1 0 0 2 2 1 修改稿 日期 2 0 1 0 0 3 1 5 基金项 目 吉林省重点科技发展项 目资助 2 0 0 7 0 3 1 1 作者简介 宋春雷 1 9 7 0一 男 吉林长春人 中国科学院长春应用化学研究所副研究员 硕士 主要从事高分子水溶性聚 合物的研究 电话 0 4 3 1 8 5 2 6 2 8 3 3 E m a i l s o n g cl cia c j l e n 应用化工 第3 9卷 婶 C H C O I O CH CH CH产 H C O l O 一cl 一O C m 3 1 9 n 0 8 图2 丙烯酸酯类疏水单体 F ig 2 Acr y la t e h y d r o p h o b ie mo n o me r c H c H c H C NCl H Ic CH CH2 CH CH CHl I l H 弋 尸 N Cr H C H o cF 一 CF 3 DADM AC F X 1 5 图3 离子型疏水单体 F ig 3 I o n ic h y d r o p h o b ic mo n o me r 2 疏水缔合水溶性聚合物 H A WP 的合成 方法 2 1 聚合物的化学改性 通过聚合物的化学反应在亲水聚合物链上引人 疏水基团 或者是在疏水聚合物链上引人大量的亲 水基团制备疏水改性水溶性聚合物 反应常在均相 介质中进行 但因聚合物溶解度及溶液粘度随疏水 基团引人的反应程度而发生变化等原因 很难选择 合适溶剂 限制了该方法的工业应用 D e g u ch i 6 J 以D M S 0为溶剂 将低分子量的P A M与烷基溴化物 反应制得了疏水改性聚丙烯酰胺 H MP A M 2 2 反相乳液聚合法与反相微乳液聚合法 1 8 将 A M溶于水相 疏水单体溶于油相 在乳化剂 作用下将水相分散于油连续相中 巨大的界面使疏 水单体可以扩散进入水相 实现共聚 当采用油溶 性引发剂时 易引入较多的疏水基团 并在共聚物链 上形成较长的疏水微嵌段 2 3 胶束共聚法 6 8 1 7 1 9 在亲水单体水溶液中加入表面活性剂 将疏水 单体以混合胶束或增溶胶束形式分散在连续相中 当连续相中生成的水溶性聚合物增长链的活性端伸 人胶束时引发胶束中的疏水单体参与共聚 形成 H A WP 由于胶束的数量巨大 大大提高了疏水单 体的共聚效率 一般在高转化率时疏水单体几乎全 部被结合进入聚合物 研究表明 胶束共聚生成的 共聚物中疏水基团是以微嵌段结构无规分布在亲水 主链上的 通过改变表面活性剂的加人量可以有效 地控制疏水嵌段的长度和数量 2 4自由基共聚 采用具有表面活性的长链大单体 它们同时带 有疏水基和亲水基 采用传统的自由基水溶液共聚 方法就可以合成疏水缔合物 3 疏水缔合型聚合物的表征方法 6 刮 由于疏水缔合水溶性聚合物中较低的疏水物质 含量 因此采用常规的方法难以准确地确定疏水基 的结构与含量 研究中常采用以下几种方法来表征 3 1 紫外光谱法 U v 紫外光谱具有 比较高的灵敏度和选择性 因此 对于测定疏水缔合水溶性聚合物中较低的疏水物质 含量具有较高的灵敏度 但该法要求被测的疏水基 团必须含有紫外活性基团 3 2 荧光光谱 荧光光谱是探测和表征高分子微结构的重要方 法 荧光基团在荧光光发射峰位置或荧光强度的变 化反映了聚合物分子链的构象变化或微观聚集状态 变化 对介质极性敏感的芘 P r 常被选作荧光基团 由于芘在水中的溶解度极小 但在疏水微区或胶束 核内等有机环境中溶解度较大 芘的发射光谱有三 个特征峰 其中第一峰和第三峰的比值与芘所处的 微环境相关 当芘溶解在水中时 厶 l值较小 H M P A M在水溶液中形成疏水微区 芘被增溶于微 区内 较低的局部极性使 1 3 1 1 值增大 因此从发射 光谱的变化可以灵敏地反映水溶液中疏水微区的形 成L 2 J 随着聚合物浓度的增加 大分子间的疏水 缔合作用加强 疏水微区的非极性显著增强 芘分子 增溶于疏水微区内部的量增加 3 值增加 3 3 核磁共振谱法 用 H N M R和 C N M R来测定疏水缔合水溶性 聚合物中较低的疏水物质含量具有较高的分辨率 同时 也可以测定某些组分的序列分布 3 4 粘度法 疏水缔合水溶性聚合物在所采用的溶液条件下 常存在分子内或分子间的缔合 分子内缔合将使聚 合物变为更紧缩的线团结构 表现出较小的流体力 学体积 这时表现出较低的特性粘数 而分子间缔合 将大大增加聚合物溶液的粘度 3 5 原子力显微镜 西南石油学院罗平亚院士课题组通过原子力显 微镜对疏水缔合水溶性聚合物进行了研究 在所观 察的尺寸范围内 聚丙烯酰胺溶液的A F M图像中看 不到明显的网络结构 而通过疏水改性的聚丙烯酰 胺聚合物溶液中存在明显的网络结构 是 A F M在 疏水缔合水溶液结构研究方面的首次应用和成功 此外 还有红外 光谱 光散色方法 裂解气相色 谱都已被用来对疏水缔合水溶性聚合物进行表征 第5期 宋春雷等 疏水缔合水溶性聚合物的研究进展 研究 4 疏水缔合聚合物的国内外研究进展 H A WP最早是作为模拟蛋 白质构想的研究模型 物而提出的 S t r a u s s 及其助手为此合成 了一系列聚 皂和具有疏水性的超线团 H y p e r co il 聚合物用 以模 仿蛋白质的溶液行为 2 4 J 疏水缔合聚合物最初 应用在水基涂料上 在 2 O 世纪 6 O 年代出现并得到 发展 最早的疏水改性水溶 性聚合 物是 由马来酸 酐 苯乙烯共聚物经长链烷基多 乙烯基醚部分酯化 而制备的 在水溶液 中因疏水侧链 间的缔合产生多 分子聚集体或弱的物理交联网络 加之这种疏水缔 合作用的低强度和可逆性 H A WP的加入使水溶液 流变行为强烈地依赖于剪切时间和剪切应力 使溶 液呈现触变性 剪切变稀和切力增 稠等复杂 的非牛 顿流体特征 成为水基涂料的流变控制剂 为了 克服酯化产物的易水解性 开发了疏水 改性 乙氧基 聚氨酯 H E U R 并很快用于改善水基胶乳涂料的 流变陛 2 O 世纪 8 0年代以后 为改善石油开采的 效能 提高采油助剂的耐剪切性能和耐盐性能 开展 了丙烯酰胺基疏水缔合聚合物的研究 疏水改性聚 丙烯酰胺成 了疏水缔合水 溶性 聚合 物 中的重要 品 种 人们对其合成 结构和性 能都进行 了广泛 的研 究 美国 A X X O N公司的 E m m o n s 等 发表了用 A M与长链烷基 J7v 一 取代丙烯酰胺 C n A M 共聚合成 水基涂料的专利 随后 埃克森研究及工程公司的 S ch u l z 等研究人员 开始探讨将疏水缔合聚合物 用于油气开采的可行性 并对此进行了持续而深人 的研究 并合成了多种疏水单体 解决了疏水缔合聚 合物聚合过程中亲水单体和疏水单体不相容的问题 的新型聚合方法 即自由基胶束聚合法 简称胶束聚 合 他们还采用具有表面活性的长链大单体 如丙 烯酸聚氧乙烯酯 丙烯酰胺基烷基乙磺酸等 它们同 时带有疏水基和亲水基 采用传统的自由基水溶液 共聚方法合成疏水缔合聚合物 美国南密西西比大学的 M cC o r m i ck 领导的水溶 性聚合物研究小组对疏水缔合耐温 抗盐聚丙烯酰 胺共聚物进行了大量的研究 驯 他们采用 A M与 单体 烷基丙烯酰胺 以过硫酸钾为引发剂 十二 烷基磺酸钠 S D S 为表面活性剂 在水溶液中进行 胶束聚合制得疏水缔合共聚物 这些共聚物表现出 明显的增粘性和抗盐性 加拿大多伦多大学的 M i t ch e l l A Wi n n i k与新 加坡南洋理工大学的 R i ch a r d J e n k in s 等人合作对基 于聚氧化乙烯 P E O 的疏水缔合聚合物的合成和表 征进行了研究l 3 并采用了前述疏水大单体与丙 烯酸酯进行共聚得到疏水缔合聚合物 研究了分子 结构及链长对流变性的影响 认为缔合性能会随着 疏水链长的增加而增加 在欧洲 法国的 J e a n n e F r a n co is 教授在 2 O世纪 8 0年代中期开始进行疏水 改性聚氧乙烯 H MP E O 的研究 引 在世界上首先提出了远螯型疏水改性 聚合物在水溶液 中形成 花式结构 模 型的设想 并 使用了包括荧光光谱 流变仪 小角 中子散射 小角 x 射线衍射和小角激光散射等许多现代分析手段证 实了这一模型 F r anco i s C a u d a u 教授在他一直从事 疏水改性聚合物的基础上对 A M C A M这一类疏水 缔合聚合物的全面研究 3 7 该小组通过合成模 型化合物 首次完整地提出了胶束聚合的机理 比较 了胶束聚合中不同纯化方法对聚合物溶液性能的影 响 考察了不同水解度 不同聚合方法以及不同疏水 单体结构对溶液性能的影响 特别是提出了通过在 合成过程中调节表面活性剂与疏水单体的比例来调 节聚合物的微观结构从而控制其溶液性能的理 论 瑚J 这一理论现已被广泛应用 除了在合成 表征与溶液性能等方面有深入的研究外 欧洲的科 学家还在缔合聚合物的缔合物理模型与数学模拟上 开始了探索 法国 C N R S的 J 一 F J o ann y博士与俄 国物理学家 A R K h o k h l o v 合作 根据 d e G e n n e s 著名的标度律建立了远螯型缔合聚合物的物理和数 学模型 在我国 也有很多高校和研究所从事疏水缔合 共聚物的研究 根据文献报道 石油勘探开发研究 院油化所的研究人员首先于 1 9 9 5年开始了对疏水 缔合水溶性聚合物的研究 结果发现这类聚合物有 良好的抗温 抗盐和抗剪切能力 但在盐水中使用 时 需要加入稳定剂 此后 四川大学的黄荣华用丙 烯酸正辛酯作疏水单体进行了初步探索 后来又 用自己合成的阳离子型表面活性疏水单体 2 甲基 丙烯酰氧乙基一 二甲基十二烷基溴化铵 M E D M D A 与A M共聚合得到了疏水缔合水溶性聚合物 4 但 所得到的水溶性聚合物的粘度很低 临界缔合浓度 很高 此外 中原油田王中华 J 福建师范大学黄 雪红与许国强 4 3 j 华南理工大学童真 等相继投 入疏水缔合聚合物的研究与开发 中科院长春应化 所在疏水缔合聚合物的胶束聚合以及新型疏水单体 的合成等方面都进行了探索和研究 圳 许多研究人员还对于疏水缔合聚合物的溶液性 质及其影响因素以及疏水缔合水溶性聚合物与表面 活性剂相互作用都进行了系统的研究 获得了比较 好的结果 6 8 1 7 1 9 7 3 8 应用化工 第 3 9卷 5 疏水缔合水溶性聚合物的应用 驯 疏水缔合型水溶液分子中含有亲水基团和疏水 基团 分子间的疏水缔合作用使其水溶液表现出复 杂 多变化 的流变行 为 因此 在油气开采 污水处 理 生物医学以及涂料等领域中得到应用 5 1 油气开采 聚合物驱油是一种提高石油采收率行之有效的 方法 三次采油用水溶性聚合物主要是部分水解的 聚丙烯酰胺及其衍生物 鉴于三采中的油藏温度高 以及矿化度高的特点 要使驱油剂达到理想的效果 聚合物必须具有很好的增粘能力和很强的耐温抗盐 性及抗剪切能力 通过疏水改性合成 的聚合物 可 以改善聚丙烯酰胺耐剪切 耐盐 耐温的性能 5 2 污水处 理 疏水缔合水溶性聚合物 由于分子链上连接有 少量的不同疏水基 团 加上聚丙烯酰胺上 的极性酰 胺基 离子基团的协同作用 可以提高聚合物的吸附 能力 絮凝能力和脱色效率 5 3生物医学工程 智能型水凝胶在分子链上同时带有亲水基团与 憎水基团 特别是一些温敏性离子性水凝胶 例如 异丙基丙烯酰胺共聚物 通过调节聚合物骨架上 的亲水 疏水组分时 它的临界溶液温度 L C S T 可 上下变动 微小环境的变化就可以使体积变化几十 倍 可用于药物的控制释放 酶包埋等 另外 利用胆 汁酸的两亲性对多糖进行疏水改性 可 以获得具有 良好生物相容性的产物 5 4 涂料工业 疏水缔合型水溶性聚合物在水溶液中 疏水基 团之间由于憎水作用而发生聚集 使大分子链产生 分子内和分子间缔合 在临界缔合浓度 以上 形成 分子间缔合为主的分子结构 增大了流体力学体积 疏水缔合水溶液这一特有的流变性和耐盐能力 可 以很好的用于水基涂料的增稠剂 此外 疏水缔合聚合物在油漆 造纸 化妆品业 食品工业 摩擦减阻等方面都具有广泛的应用潜力 6 疏水缔合聚合物的发展展望 疏水缔合聚合物近几年发展很快 相关的研究 取得了很大进展 并且得到广泛的应用 有的已进人 工业化生产 但还有许多问题需要进一步研究 例 如疏水缔合聚合物合成过程复杂且不易表征 需要 进一步探索新的表征方法 在合成方面还需要在优 选单体 提高相对分子量 增进疏水缔合水溶性聚合 物的性能 降低成本等方面做深入研究 参考文献 1 郑晓宇 吴肇亮 油田化学品 M 北京 化学工业出 版社 2 0 0 1 1 5 1 2 2 3 2 方道斌 郭睿威 哈润华 丙烯酰胺聚合物 M 北京 化学工业出版社 2 0 0 6 2 7 4 2 7 9 3 T a m K C F a r m e r M L J e n k in s R D e t a1 R h e o l o g i cal p r o p e r t ie s o f h y d r o p h o b ie al ly mo d ifie d a lk a li s o lu b le po iy m e r s e ct s o f e t h y l e n e o x id e ch a i n l e n g t h J J P o ly m S ci B P o ly m P h y s 1 9 9 8 3 6 2 2 7 5 2 2 9 0 4 郭海军 胡星琪 王亮 新型疏水缔合水溶性聚合物的 合成及溶液性能研究 J 化工进展 2 0 0 3 2 2 1 2 1 3 1 2 1 3 1 5 5 K e v in C T H is h a m A N a s r E 1 D in Wa t e r s o luble h y d r o p h o b ica lly a s s o c ia ti n g p o ly me r s f o r imp mv ed o il r e e o v e r y A l i t e r a t u r e r e fi e w J J o u r n a l o f P e t r o l e u m S cie n ce a n d E n g in e e r in g 1 9 9 8 1 9 2 6 5 2 8 0 6 Y e L H u a n g R wu J e t a 1 S y n t h e s i s and r h e d o cM b e h a v io r o f p o ly a cr y la m id e a cr y li c a ci d 4 b u t y 1 p h e n a cry la m i d e h y d r o p h o b i e a l l y m o d i fie d p o ly e lec t r o ly t es J C o l lo i d P o ly m S ci 2 O O 4 2 8 2 3 0 5 3 1 3 7 C a p u t o M R S e l b J C a n d a u F E ff e ct o f t e m p e r a t u r e o n t h e v is co e last ic b e h a v io u r o f e n t a n g le d s o lu t i o n s o f mu lt i s t ick e r ass oc ia t in g p o l y a e r y la m i d es J P o ly m e r 2 0 0 4 4 5 2 31 2 4 0 8 M a J C u i P Z h a o L e t a1 S y n t h e s is and s o l u tio n beh a v i o r o f h y d r o p h o b ic a s s o ci a t io n wa t e r s o lu b l e p o l y me rs co n t a i n i n g a r y l a lk y l g r o u p J E u ro p e a n P o l y m e r J o u r n a l 2 0 0 2 3 8 1 6 2 7 1 6 3 3 9 C a m a i l M Ma r g a i l la n A Ma r t in I e t a 1 S y n th e s i s o f N al k y l and N a ryl al k y l a cr y l a mid e s and mi c el la r co p o ly me r iz a t io n w it h a e r y la m id e J E u r o p e an P o lyme r J o u r n a l 2 0 0 0 3 6 1 8 5 3 1 8 6 3 1 0 H a s h id z u m e A K a w a g u ch i A T a g a w a A e t a 1 S ynthe s i s a n d s t r u ct u r a l an a ly s is o f s e lf ass oc ia ti n g a mp h ip h il i e s t a fis t i e a l co p o l y m e r s i n a q u e o u s m e s a J Ma cm m de e u l e s 2 0 0 6 3 9 l1 3 5 1 1 4 3 1 1 Mi l le r D L o ffi e r M R h e o l o g l e a l e ff ec t s wi t h a h y d r o p h o b i e a l ly m o d i f i e d p o l yme r J C o l lo id s a n d S u r f a ce s A P h y s icoc h e m E n g A s p e ct s 2 0 0 6 2 8 8 1 6 5 1 6 9 1 2 B as k a r G R a m y a S M a n d al A B S ynt h e s is and s o l u tio n p r o p e r t ie s o f e o mb lik e p o lym e r s f r o m o ct a d ec y l me t h a cry l a t e a n d a cr y l ic a cid J C o l lo i d P o lym SCi 2 0 0 2 2 8 0 8 8 6 8 9 1 1 3 G asp a r L J M B ask a r G Ma n d a l A B S o lu tio n s t mct l l o fa mo d i fi e d co mb l i k e pol y me r f r o m oet a d ec y l me t h a cry la t e and a cry li c a ci d J C h e m cM P h y s i cs L e t t e rs 2 0 0 1 3 4 8 3 9 5 4 0 2 1 4 U m a r Y A b u S h a r k h B F A l i SA T h e e ff ec t s o f Z wi t t e r i o n ic a n d a n io n ic ch a r g e d e n s it ie s in p dy me r ch a in s o n t h e v is co s i t y beh a vi o r o f a p H r e s pon s i v e h y d r o p h o b i e a l ly m o d i f i e d i o n ic J P o lyme r J o u r n a l o f A p p l ie d P o ly me r 第5期 宋春雷等 疏水缔合水溶性聚合物的研究进展 7 3 9 Scie n ce 2 0 05 9 8 1 40 4 1 41 1 1 5 Mo z u md e r M S A l n a iz y R S U m a r Y e t a 1 I n flu e n ce o f h y d r o p h o b e co n t e n t a n d s a lt c o n ce n t r a ti o n o n d ilu t e s o lu t io n b e h a v io u r o f h y d r o p h o b ical ly mo d if ie d io n ic p o ly me r s f r o m d ial ly J a mmo n iu m s a lt s s u lf u r di o x id e cy cloc o p o lym e r iz a t io n L ig h t s ca t t e ri n g an d f lu o r e s ce n ce s p e ct r o s co p y J E u r o p e an P o lyme r J o u r n a l 2 0 0 5 4 1 2 2 2 4 2 2 3 1 1 6 D e g u e h i s Li n d m an B N o v e l a p p r o a ch f o r t h e s y n t h e s i s o f h y d r o p h o b e mo d ifi e d po ly a cr y la mid e D ir e ct N a lk y la t io n o f p o l y a e r y l a m id e in d im e t h y l s u lf o x i d e J P o lyme r 1 9 9 9 4 0 7 1 6 3 7 1 6 5 1 7 T u r n e r R ich a r d S S i a n o e t a1 A cr y la m i d e a l k y la cr y lB i l l i d e co polyme rs U S 4 5 2 0 1 8 2 P 1 9 8 5 0 5 0 8 1 8 P a b o n M C o r p a r t J M S e lb J e t a 1 S ynt h e s i s in in v e r s e e mu ls io n an d a s s o cia t in g b e h a o r o f h y d r o p h o b ica lly m o d i f ie d p o l y a cr y la m id e s J J o u r n a l o f A p p h e d P o l yme r S cie nce 2 0 0 4 91 91 6 9 2 4 1 9 H i ll A C a n d a u F S e l b J P r o per t i e s o f h y d r o p h o b i ca l ly a s s oc i a t in g p o ly a cr y la mi d e s I nflu e n ce o f t h e me t h od of s y n t h e s i s J Ma cr o mo l e cul e s 1 9 9 3 2 6 4 5 2 1 4 5 3 2 2 0 陈洪 叶仲斌 韩利娟 等 疏水改性聚丙烯酰胺的荧 光研究 J 化学通报 2 0 0 6 1 2 6 3 0 2 1 陈洪 韩利娟 徐鹏 等 疏水改性聚丙烯酰胺的增粘 机理研究 J 物理化学学报 2 0 0 3 1 9 1 1 1 0 2 0 1 0 2 4 2 2 严瑞碹 唐丽娟 水溶性高分子产品手册 M 北京 化学工业出版社 2 0 0 3 2 3 S t rau s s U P J a ck s o n E G P o ly s o a p s I V is co s i t y a n d s o lu b i l iz a t io n s t u di e s o n a n n d od e e y l b r o mid e a d di t i o n co m pou n d o f pol y 2 一 v i n y l p y r id in e J J P o ly m S ci 1 9 5 1 6 6 4 9 6 5 9 2 4 S t r a u s s U P A s s o n y S J J a ck s o n E G e t a1 I V D is s o lu t io n p h e n o m e n a o f a poly 4 一 v in y l p y r id in e d e riv a t i v e J J P o ly m S ci 1 9 5 1 6 5 0 9 5 1 8 2 5 E v a n i s R o s e G D Wa t e r s o lu b l e h y d r o p h o b e a s s o ci a t io n p o l yme r s J P o lym M a t e r S e i E n g 1 9 8 7 5 7 4 7 7 4 8 1 2 6 E m m o m W D S t e v e n s T E A e r y la m i d e co polymcr t h i ck e n e r fo r a q u e o u s s y s t e ms U S 4 3 9 5 5 2 4 P 1 9 8 3 07 2 6 2 7 P a g e s S e h u lz D N K a la d a s J J Ma u r e r J J e t a 1 C o poly me r s of a cr y lam id e an d s u r f a ct a n t ma cr o mo n o me r s S yn t h e s i s a n d s o l u tio n p r o p e r t i e s J P o ly m e r 1 9 8 7 2 8 2 1 1 0 2 1 1 5 2 8 McC o r m ick C L B l a e k mo n K P Wa t e r s o lu b l e e o p o l yme rs 1 7 C o p o l ym e rs o f a cr y lam i d e wi t h s o d i u m 2 一 me t h a cr y l a n l id e 3 me t h y l b u t ano a t e S y n the s i s and ch a r a ct e riz a t io n J Ma e r o mo le cu le s 1 9 8 6 1 9 1 5 1 2 1 5 1 5 2 9 M cC o r m i ck C L N o n a k a T J o h n s o n C B Wa t e r s o lu b le e o polym e rs s yn t h e s i s and a q u e o u s s o lu t i o n b e h a v i o r o f as s oc i a t i v e a cr y l am i d e N alk y la e r y l amid e co p o lyme rs J P o l y me r 1 9 8 8 2 9 7 3 1 7 3 9 3 O M cC o r m ick C L Mi d d le t o n J C C u mm in s D F Wa t e r s o 1 ub le co p o ly me r s s yn t h e s is an d ch a r a ct e ri z a ti o n o f r e s po n s i v e h y d r o p h o b i cally m o d ifie d p o ly e l e ct ml y t e s J M a cr o mo le cu le s 1 9 9 2 2 5 1 2 0 1 1 2 0 6 3 1 K u ma ch e v a E R h a r b i Y Win n ik M A e t a1 F lu o r e s ce n ce s t u d ie s o f a I I a lk a lin e s w e lla b le a s s oc ia ti v e po ly me r in a q u e o u s s o l u tio n J L a n g m u ir 1 9 9 7 1 3 1 8 2 1 8 6 3 2 T am K C J e n k i n s R D Wi r m i k M A e t a1 A s t r u ct u r a l mode l o f h y d mp h o b ical ly mo d ifi ed u r e thane e tho x y l a t e H E U R ass o ci a tiv e p o lyme rs in s h e a r flo w s J Ma cr o mo le cul e s 1 9 9 8 3 1 4 1 4 9 41 5 9 3 3 G r ass l B B i ll o n L B o r is o v 0 e t a1 Mi n i r e v i e w p o l y e t h y l e n e o x id e a n d p o l y a cr y la m i d e b ase d w a t e r s o l ubl e a s s oc i a ti v e p o lym e rs S ynt h e s is e h a r a e t e r is a t io n p r o per t ie s in s o lu tio n J P o lym I n t 2 0 0 6 5 5 1 1 6 9 1 1 7 6 3 4 B e a u d o i n E Hi o ms R C B o r is o v 0 e t a 1 A s s oc ia t i o n o f h y d r o p h o b i cal l y e n d ca p p e d poly e t h y l e n e o x i d e 1 P r e p ara t io n of p o ly me rs an d ch a r a ct e ri z a ti o n of cri ti cal as s oc ia t i o n co n ce n t r a t io n s J L a n g mu i r 2 0 0 3 1 9 2 0 5 8 2 O 6 6 3 5 C h ia r e ll i P A J o h al M S H o l m e s D J e t a 1 P o l y e l e ct r o l y t e s p in as s e m b ly J L a n g m u ir 2 0 0 2 1 8 1 6 8 1 7 3 3 6 K u j a w a P A u d i ber t H a y e t A S e lb J e t a 1 E ff e ct o f io n ic s t r e n g t h o n the r h e o lo g ica l p r o p e r t i e s o f mul t is t ick e r ass o cia t i v e pol y e l e ct r o ly t e s J M a e r o m o l e e ul e s 2 0 0 6 3 9 3 8 4 3 9 2 3 7 K u j a w a P R o s ia k J M S e l b J e t a1 Mi ce l la r s ynt h e s i s a n d p r o p e r t i e s o f h y d r o p h o b ical ly ass oc ia t in g poly am p h o l y t e s ma cr o m o l J C h e m P h y s 2 0 0 1 2 0 2 1 3 8 4 1 3 9 7 3 8 L a e i k I S e l b J C and a u F C o mp o s i tio n al h e t e r o g e n e i ty e ff e ct s in h y d r o p h o b ica lly ass o cia tin g wa t e r s o lub le po ly m e rs p r e p are d b y m ice H a r e o p o ly m e fiz a tio n J P o l yme r 1 9 9 5 3 6 3 1 9 7 3 2 1 1 3 9 R u b in s t e i n M S e m e n o v A N D y n a m ics o f e n t a n g le d s o lu t io n s of ass oc i a t in g pol ym e rs J Ma cr o m o l e cule s 2 0 0 1 3 4 1 0 5 8 1 0 6 8 4 0 周晖 黄荣华 疏水缔合水溶性丙烯酰胺 丙烯酸正辛 酯共聚物的溶液性能 J 油田化学 1 9 9 7 1 4 3 2 5 2 2 5 6 4 1 叶林 黄荣华 A M A MP S D MD A水溶性疏水两性共聚 物溶液性 能的研 究 J 高分 子材料科学与工程 1 9 9 8 1 4 3 6 7 7 0 4 2 孙举 王中华 疏水缔合型聚丙烯酰胺的合成与性能 评价 J 精细石油化工进展 2 0 0 3 4 6 3 3 3 5 4 3 黄雪红 许国强 聚 丙烯酰胺 丙烯酸高级酯 的溶液 性质研究 J 广州化学 2 0 0 2 2 7 1 l0 1 4 4 4 曾钫 童真 疏水缔合型水溶性高分子的合成与表征 J 高分子通报 1 9 9 6 8 4 2 0 4 2 0 9 4 5 宋春雷 杨青波 张文德 等 疏水基改性聚丙烯酰胺 的合成及溶液性质研究 J 应用化学 2 0 0 9 2 6 4 4 7 9 48 2 下转第 7 4 6页 7 4 6 应用化工 第 3 9卷 t o ma to l iq u id p h a s e J C h e m ica l E n g i n e e rin g J o u r n a l 2 0 0 9 1 4 6 1 1 6 2 1 1 3 H e Y u r o n g Me n Y u b i n L i u X in g e t a1 S t u d y o n f o r ce d co n v e ctiv e h e a t t r a n s f e r o f n o n N e w t o n ia n n a n o flu id s J J o u r n a l o f T h e r mal S ci e n ce 2 0 0 9 1 8 1 2 0 2 6 1 4 马倩 非牛顿流体在环管中流动与换热特性的数值研 究 D 南京 南京理工大学 2 0 0 8 1 5 焦利芳 李风臣 苏文涛 等 表面活性剂减阻剂在集 中供热系统中的应用试验研究 J 节能技术 2 0 0 8 2 6 3 1 9 5 2 0 1 1 6 李艳 詹晓北 郑志永 新型搅拌桨组合在非牛顿流体 中的传氧性能研究 J 食品机械 2 0 0 8 2 4 4 9 3 9 7 f 1 7 F i r o u z i M H a s h e ma b a d i S H E x a ct s o l u tio n o f t w o p h a s e s t r a t if ie d fl o w t h r o u g h t h e p ip e s f o r n o n Ne w t o n ia n H e r s ch e 1 B ul l d e y flu i d s J I n t e rna tio n al C o m m u n ica tio n s in H e a t a n d M a s s T r ans f e r 2 0 0 9 3 6 7 7 6 8