高中化学 烃的衍生物.doc

烃的衍生物复习讲义第一节 溴乙烷 卤代烃【考纲要求】 1掌握溴乙烷的化学性质。 2理解卤代烃与醇的关系。掌握卤代烃同分异构体的书写方式。 3了解氟氯代烃(氟得昂)对环境的影响。【考点复习】一、概念 1烃的衍生物 2官能团 常见的官能团：_(写结构简式和名称)。注意：“官能团”与“基”的区别。“基”与“根”的区别。归纳：“官能团”_“基”，但“基”_“官能团”。如COOH_，但CH3_。 “基”与“根”的比较基(羟基)根(氢氧根)电子式电性存在于注意：OH中的“短线”表示_。二、溴乙烷 1分子结构及特点(结构式及断键方式) 结构式_注意：应将断键方式与相关的化学性质对应起来。 官能团：_。 2物理性质 溴乙烷是_色_体，沸点_。_溶于水，密度比水_。 3化学性质 有机物结构决定性质。 水解反应 化学方程式_ 消去反应 化学方程式_思考：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。归纳：水解反应条件：强碱的_溶液。 消去反应：1)强碱的_溶液；2)消去反应发生在_的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个_原子。三、卤代烃 1分类 按分子中卤原子个数分：_。 按所含卤原子种类分：_。 按烃基种类分：_。练习：下列卤代烃中：CH3CH2Br、CH3Cl、CH2=CHCl、CCl4、 、 、 其中属于卤代芳香烃的有_(填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有_；属于多卤代烃的有_；属于溴代烃的有_。 2物理性质归纳：常温下呈气态的卤代烃有：_，其他为液态或固态。 密度比水小的卤代烃有：_。 3化学性质与溴乙烷相似练习：写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。 4制法 烷烃卤代 不饱和烃加成思考：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ 实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？ 在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？【高考热点】 1卤代烃中卤素的检验思考：如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素？分析：检验溴元素的原理：_；使CH3CH2Br中的Br成为_；在加入AgNO3前应先加_中和NaOH。 2卤代烃同分异构体的判断 判断依据分析不等效氢的个数。具体有以下依据：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。 “球”系列：CH4、C(CH3)4、CC(CH3)34、 “椭球”系列：CH3CH3、C(CH3)3C(CH3)3、CC(CH3)33CC(CH3)33、 3以卤代烃为中间体的有机合成 由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。思考：如何由烃制备以下结构的物质？(X表示Cl和Br) 【考题精析】例1(95上海高考)在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯。试写出有关反应的化学方程式：_ 降冰片烷立体结构如图。按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来)写出它的分子式_，当它发生一氯取代时，取代位置有_种。 将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为_。例2(96全国高考)在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 (请注意H和Br所加成的位置) 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。【过关演练】一、选择题 1由2-氯丙烷制取1,2-丙二醇时，需要经过下列几步反应( ) A. 加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 取代加成消去 2化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( ) A. 只含1个C=CC=CC=CVB，则该有机物可能是( ) A. HOCH2COOH B. HOCH2CH2COOH C. HOOCCOOH D. CH3COOH 9(2001全国高考)某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是( ) A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯 10(2001上海高考)2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1PPm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含 结构)共有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种二、填空题 11请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O(g)的体积比符合如下比值(各写三种)： V(CO2)/V(H2O气)=2的有_。 V(CO2)/V(H2O气)=0.5的有_。 12400K，1.01105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至(m+4)L(体积在同前条件下测定)。 烃A的组成上应满足的条件是_。 当m=15时，该烃可能的分子式为_。 若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_。 13某有机物A广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。已知A的分子量为134，其碳的含量为35.8%，氢的含量为4.5%，氧的含量为59.7%。该化合物具有如下性质： A在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：试回答： A的分子式为_。 对A的分子结构可作出的判断是_。 a肯定有碳碳双键 b有两个羧基 c有一个羟基 d有COOH官能团 有机物A的结构简式(不含CH3)为_。 有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式_。 14(1999上海高考)化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过用臭氧化处理，在Zn