2019年高考化学母题题源系列专题10有机物结构与性质（含解析）.docx

专题10 有机物结构与性质【母题来源1】2019年高考新课标卷【母题题文】关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯【参考答案】B【试题解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。【母题来源2】2019年高考新课标卷【母题题文】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A8种B10种C12种D14种【参考答案】C【试题解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。【命题意图】从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的角度考查有机物分子中官能团的种类、有机物官能团的结构和性质、同分异构体数目判断、有机物共面判断、有机反应及计算等知识。【命题方向】本考点同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大；考查学生阅读材料接受信息的能力，综合运用知识的能力，是高考有机试题的常见题型，应引起注意！展望2020年高考仍然将以甲烷、乙烯、苯的结构与性质为基础，考查取代反应、加成反应、加聚反应的概念与判断，从而体现化学学科“变化观念与平衡思想”的核心素养；以甲烷、乙烯、苯、卤代烃的结构与性质为载体，考查有机物的分类、命名、分子结构特点、同系物判断等基础知识，迁移考查典型有机物官能团的主要性质和反应类型；以甲烷、乙烯、苯等基本模型为基础，考查同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识，要求考生通过分析、推理等方法建立模型，运用模型解释化学现象，形成“证据推理和模型认知”的学科素养。【得分要点】有机物种类几百万种，在生活、生产等多有涉及。有机物往往存在分子式相同而结构不同的现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用，同时要注意单键可以旋转这一性质。有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法（1）典型有机物分子的空间构型。共面型分子中所有原子均在同一平面上。如：或。正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。（2）分子中原子能否共平面的判断。展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“CC”为轴旋转。例如，因键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。1【福建省莆田市2019届高三第二次质量检测（A卷)】下列关于有机物（）的说法错误的是A该分子中的5个碳原子可能共面B与该有机物含相同官能团的同分异构体只有3种C通过加成反应可分别制得烷烃、醇、卤代烃D鉴别该有机物与戊烷可用酸性高锰酸钾溶液【答案】B【解析】A.联想乙烯的结构，该分子中一定共平面的碳原子有4个（碳碳双键中的碳原子、甲基上的碳原子、乙基中与双键碳直接相连的碳原子），结合单键可以旋转，乙基中另一C原子也可能在同一平面上，A正确；B.该物质分子式是C5H10，具有相同官能团的同分异构体有CH2=CH-CH2CH2CH3、CH3CH=CH-CH2CH3、，因此不是只有3种，B错误；C.该不饱和烃与氢气加成制得烷烃，与水加成制得醇，与HX或卤素单质发生加成反应制得卤代烃，C正确；D.烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而戊烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D正确；故答案是B。2【黑龙江省哈尔滨市第三中学2019届高三第三次模拟】薄荷醇的结构简式如图所示。下列说法错误的是A薄荷醇分子式为C10H20O，是己醇的同系物B薄荷醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色C一氯薄荷醇共有9种（不含立体异构）D薄荷醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓【答案】A【解析】【分析】由结构简式可知薄荷醇分子式为C10H20O，官能团为羟基，分子中含有六元环，结构不对称，属于脂环醇，可发生取代、氧化和消去反应。【详解】A项、薄荷醇分子式为C10H20O，分子中含有六元环，与己醇的烃基结构不相似，不是同系物，故A错误；B项、与羟基相连的碳原子上含有氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C项、分子中含有六元环，结构不对称，分子中有9类氢原子，则一氯薄荷醇共有9种，故C正确；D项、薄荷醇中羟基活泼性小于水中羟基活泼性，则薄荷醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓，故D正确。故选A。3【四川省绵阳市2019届高三第三次诊断性考试】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环2.2.0己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是A桥头碳为1号和4号B与环己烯互为同分异构体C二氯代物有6种结构D所有碳原子不可能位于同一平面【答案】C【解析】A. 共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳，中桥头碳为1号和4号，故A正确；B. 二环2.2.0己烷的分子式与环己烯相同，均为C6H10，互为同分异构体，故B正确；C. 二环2.2.0己烷二氯代物有：取代2(或3、5、6)上的2个氢原子；取代1和2上各1个氢原子；取代1和3上各1个氢原子；取代1和4上各1个氢原子；取代2和3(或5和6)上各1个氢原子；取代2和5上各1个氢原子；取代2和6上各1个氢原子；共7种结构，故C错误；D. 分子中含有和-CH2-，为四面体结构，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面，故D正确；答案选C。【点睛】本题的易错点为CD，C中书写二氯代物的同分异构体时可以使用定一移一的方法解答，需要注意1号碳原子上有1个氢原子，2号碳原子上有2个氢原子；D中要注意有机物分子中只要含有饱和碳原子(包括：-CH3、-CH2-、)中的一种，分子中的所有原子就不可能处于同一平面内。4【四川省遂宁市2019届高三第三次诊断性考试】某有机物的结构简式如下图所示，下列有关该有机物的说法正确的是A该有机物的化学式为C10H14B它的一氯代物有6种C该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上D一定条件下，它可以发生取代、 加成和氧化反应【答案】D【解析】由结构可知分子式，分子中含碳碳双键，双键为平面结构，甲基、亚甲基为四面体构型，结合烯烃的性质来解答。A. 该有机物的化学式为C10H16，A项错误；B. 结构不对称，含8种H，则一氯代物有8种，B项错误；C. 甲基、亚甲基及次甲基为四面体构型，则所有碳原子不可能共面，C项错误；D. 含碳碳双键，可发生加成、氧化反应，且甲基可光照下发生取代反应，D项正确；答案选D。5【黑龙江省大庆第一中学2019届高三第四次模拟】某烃的结构简式为，关于该有机物，下列叙述正确的是A所有碳原子可能处于同一平面B属于芳香族化合物的同分异构体有三种C能发生取代反应、氧化反应和加成反应D能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色且原理相同【答案】C【解析】A. 分子结构中含有，为四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B. 该物质的分子式为C8H10，属于芳香族化合物的同分异构体有乙苯和二甲苯(邻位、间位和对位3种)，共4种，故B错误；C. 结构中含有碳碳双键，能发生氧化反应和加成反应，含有和-CH2-，能发生取代反应，故C正确；D. 含有碳碳双键能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同，故D错误；答案选C。6【安徽省淮北宿州2019届高三第二次模拟】三苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是A与苯互为同系物B一氯代物有3种C与9 mol H2反应生成1 mol Cl9H40D所有碳原子不可能在同一平面【答案】D【解析】A.考查同系物概念，三苯甲烷与苯的苯环数目不同，不属于同系物，故A错误；B.由于三个苯环处于均等位置，故苯环上的一氯代物有3种，中心碳原子上还有1种，共有4种一氯代物，故B错误；C.三苯甲烷与氢气加成反应时，环状结构不会打开，不会形成烷烃C19H40，故C错误；D.虽然每一个苯环中的碳原子共平面，但中心碳原子属于sp3杂化，3个苯环不可能共平面，故D正确。答案：D。【点睛】本题以三苯甲烷为载体，考查了有机化学的基本概念，如同系物、同分异构体；还考察了立体结构原子共面的是相关知识。解答时根据同系物、同分异构体的概念进行判断相关的选项即可。7【山东省烟台市、菏泽市2019届高三5月高考适应性练习（一)】异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如图转化关系：下列说法正确的是A异丙烯苯分子中所有碳原子一定共平面B异丙烯苯和乙苯是同系物C异丙苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种D0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气13.44L【答案】C【解析】A.异丙烯基与苯环靠着单键相连，单键可以旋转，因而异丙烯苯分子中所有碳原子不一定共平面，A错误；B.异丙烯苯分子式为C9H10，乙苯分子式为C8H10，两者分子式相差一个“C”，不符合同系物之间分子组成相差若干个CH2，B错误；C.异丙苯与足量氢气完全加成生成，根据等效氢原则可知该产物有6种氢原子，因而其一氯代物有6种，C正确；D.异丙苯分子式为C9H12，该燃烧方程式为C9H12+12O29CO2+6H2O，0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气0.6mol，但氧气所处状态未知（例如标准状况），无法计算气体体积，D错误。故答案选C。【点睛】需注意在标准状况下，用物质的体积来换算所含的微粒个数时，要注意，在标准状况下，只有1 mol 气体的体积才约是22.4 L。而某些物质在标况下为液体或固体是高考中换算微粒常设的障碍。如：标准状况下，22.4 L CHCl3中含有的氯原子数目为3NA。标准状况下，CHCl3为液体，22.4 L CHCl3的物质的量远大于1 mol，所以该说法不正确。8【安徽省合肥市2019年高三第三次教学质量检测】环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注，它有如下转化关系。下列说法正确的是An分子中所有原子都在同一个平面上Bn和：CBr2生成p的反应属于加成反应Cp分子中极性键和非极性键数目之比为2：9Dm分子同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种【答案】B【解析】An中有饱和的C原子CH2，其结构类似于CH4，所有的原子不可能共平面，A项错误；Bn中的碳碳双键打开与：CBr2相连，发生加成反应，B项正确；Cp分子中的非极性键只有CC键，1个p分子中有9根CC键，极性键有C-H键和CBr键，分别为8根和2根，所以极性键和非极性键的比例为10:9，C项错误；Dm的化学式为C7H8O，属于芳香族化合物的同分异构体，如果取代基是OH和CH3，则有邻间对3种，如果取代基为CH2OH，只有1种，取代基还可为OCH3，1种，则共5种，D项错误；本题答案选B。9【山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟】下列关于有机物1-氧杂-2，4-环戊二烯()的说法正确的是A与互为同系物B二氯代物有3种C所有原子都处于同一平面内D1mol该有机物完全燃烧消耗5molO2【答案】C【解析】的分子式为C4H4O，共有2种等效氢，再结合碳碳双键的平面结构特征和烃的燃烧规律分析即可。A属于酚，而不含有苯环和酚羟基，具有二烯烃的性质，两者不可能是同系物，故A错误；B共有2种等效氢，一氯代物是二种，二氯代物是4种，故B错误；C中含有两个碳碳双键，碳碳双键最多可提供6个原子共平面，则中所有原子都处于同一平面内，故C正确；D的分子式为C4H4O，1mol该有机物完全燃烧消耗的氧气的物质的量为1mol（4+）=4.5mol，故D错误；故答案为C。10【2019届北京市通州区高三年级第三次模拟】Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：下列说法不正确的是AY的分子式为C10H8O3B由X制取Y的过程中可得到乙醇C一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应D等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为32【答案】D【解析】A由Y的结构简式可知Y的分子式为C10H8O3，故A正确；B由原子守恒，由X发生取代反应生成Y的过程中另一产物为乙醇，故B正确；CY中含有碳碳双键，一定条件下，能发生加聚反应；Y中含有酚羟基，一定条件下可和醛发生缩聚反应，故C正确；DX中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3molNaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D错误；故答案为D。【点睛】以有机物的结构为载体，考查官能团的性质。熟悉常见官能团的性质，进行知识迁移运用，根据有机物结构特点，有碳碳双键决定具有烯的性质，有酯基决定具有酯的水解性质，有醇羟基决定具有醇的性质，有酚羟基还具有酚的性质。11【辽宁省兴城市2019届高三第九次模拟考试】香草醛是一种广泛使用的可食用香料，可通过如下方法合成：下列说法正确的是A物质的分子式为C7H7O2BCHCl3分子具有正四面体结构C物质、(香草醛)互为同系物D香草醛可发生取代反应、加成反应【答案】D【解析】A物质()的分子式为C7H8O2，故A错误；BC-H、C-Cl的键长不同，CHCl3分子是四面体结构，而不是正四面体结构，故B错误；C物质、结构不相似，含有醛基，二者不是同系物，故C错误；D香草醛中含有苯环、羟基和醛基，则可发生取代、加成反应，故D正确；答案选D。12【山东师范大学附属中学2019届高考考前模拟】下列关于有机化合物和 的说法正确的是A一氯代物数目均有6种B二者均能发生取代、加成和氧化反应C可用酸性高锰酸钾溶液区分D分子中所有碳原子可能在同一平面上【答案】C【解析】A.中有6种等效氢，则一氯代物有6种，中有4种等效氢，一氯代物有4种，两种一氯代物数目不同，故A错误；B.中含碳碳双键，能发生加成反应，除此之外还能发生取代、氧化反应，中不含不饱和键，不能发生加成反应，能发生取代、氧化反应，故B错误；C. 中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，中不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾褪色，则可用酸性高锰酸钾溶液区分，故C正确；D.中与碳碳双键上的碳原子直接相连的原子共面，其中含1个叔碳原子（与甲基直接相连的碳原子），则所有碳原子不可能在同一平面上，故D错误。答案选C。13【福建省厦门市2019届高中毕业班5月第二次质量检查】我国科学家构建了一种有机框架物M，结构如图。下列说法错误的是A1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2B苯环上的一氯化物有3种C所有碳原子均处同一平面D1molM可与15mol H2发生加成反应【答案】D【解析】A.根据物质结构可知：在该化合物中含有3个-COOH，由于每2个H+与CO32-反应产生1molCO2气体，所以1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2，A正确；B.在中间的苯环上只有1种H原子，在与中间苯环连接的3个苯环上有2种不同的H原子，因此苯环上共有3种不同位置的H原子，它们被取代，产生的一氯化物有3种，B正确；C.-COOH碳原子取代苯分子中H原子的位置在苯分子的平面上；与苯环连接的碳碳三键的C原子取代苯分子中H原子的位置在苯分子的平面上；乙炔分子是直线型分子，一条直线上2点在一个平面上，则直线上所有的原子都在这个平面上，所以所有碳原子均处同一平面，C正确；D.在M分子中 含有4个苯环和3个碳碳三键，它们都可以与氢气发生加成反应，则可以与1molM发生加成反应的氢气的物质的量为34+23=18mol，D错误；故合理选项是D。14【江西师范大学附属中学2019届高三三模】降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料。降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是A降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C四环烷的一氯代物超过三种（不考虑立体异构）D降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个【答案】C【解析】A.降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；B.降冰片二烯分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C.四环烷含有三种位置的H原子，因此其一氯代物有三种，C错误；D.根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子为4个，D正确；故合理选项是C。15【辽宁省沈阳市东北育才学校2019届高三下学期第八次模拟】化学式为C3H7FO的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑空间异构)A4种B5种C6种D7种【答案】B【解析】C3H7FO可知丙烷中的2个H原子分别被1个F、1个-OH取代，丙烷只有一种结构，F与-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2种：CH3CH2CH（OH）F、CH3CF（OH）CH3，可以取代不