天然药物化学期末样卷 02.pdf

天然药物化学天然药物化学 期末样卷期末样卷 得分 评卷人 一 一 写出下列各化合物的二级结构类型写出下列各化合物的二级结构类型 每小题 1 5 分 共 15 分 将答案填入题后的空格中 N N O O OOH HO O O O O HO OH O HO HO HO CH2OH A B C OH3CO O HO CH2OH HO O OHO N O O CH3 H3CO D E F 第 1 页 共 页 O O HO O HO glcglc HO G H OOH CH2OH CH3 OH O O COOCH3 HOH2C O glc I J A B C D E F G H I J 得分 评卷人 二 二 单项选择题单项选择题 每小题 1 分 共 15 分 从 A B C D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中 1 苷类性质叙述的错误项是 A 苷有一定亲水性 B 多呈左旋光性 C 多具还原性 D 可被酶 酸水解 2 IR 光谱仅在 1645 1608 cm 1之间出现一条谱带的化合物是 A 1 4 二 OH 蒽醌 B 1 6 二 OH 蒽醌 C 1 8 二 OH 蒽醌 D 1 2 二 OH 蒽醌 3 从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是 A 水蒸汽蒸馏 B 邻苯二甲酸酐法 C Girard 试剂法 D 亚硫酸氢钠加成 4 欲从含皂苷的水溶液中萃取出皂苷 一般采用溶剂为 A 正丁醇 B 乙醇 C 氯仿 D 乙醚 5 甾体皂苷的结构特点在于甾体皂苷母核的 C 17 位连接有 A 不饱和 内酯 B 不饱和 内酯 C 具有螺原子的含氧杂环 D 有 8 9 个碳原子组成的脂肪烃衍生物 第 2 页 共 页 6 可以区别还原糖和苷的鉴别反应是 A Molish 反应 B 菲林试剂反应 C 碘化铋钾试剂反应 D 双缩脲反应 7 下列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是 1 苷元 2 单糖苷 3 二糖苷 4 三糖苷 A 1 2 3 4 B 4 3 2 1 C 1 4 3 2 D 4 2 3 1 8 香豆素的基本母核为 A 对羟基桂皮酸 B 苯骈 吡喃酮 C 苯骈 吡喃酮 D 苯骈蒽酮 9 用弱极性大孔树脂分离化合物时 化合物应先溶解在 A 水 B 稀醇 C 氯仿 D 环己烷 10 具有环烯醚萜母核的化合物多为苷类 这是由于其母核不稳定 母核具有下列 哪种结构特点而导致其不稳定 A 具有缩醛结构 B 具有半缩醛结构 C 具有烯醚结构 D 具有萜类结构 11 从含苷类中药中得到较多生物活性的游离苷元 最好的方法是 A 乙醇提取 回收乙醇 加酸水解后用乙醚萃取 B 乙醚直接提取 C 乙醇提取 回收乙醇后用乙醚萃取 D 水提取 提取液直接用乙醚萃取 12 对麻黄碱呈阳性的反应试剂是 A 碘化汞钾试剂 B 改良碘化铋钾试剂 C 雷氏铵盐试剂 D 二硫化碳 硫酸铜 氢氧化钠试剂 13 常温下为液态的是 A 咖啡碱 B 麻黄碱 C 槟榔碱 D 大黄素 14 氧化苦参碱在水中溶解度大于苦参碱的原因是前者 A 属季铵碱 B 具有半极性 N O 配位键 C 相对分子质量大 D 碱性强 15 下列有关苷键酸水解的叙述错误的是 A 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B 醛糖苷比酮糖苷易水解 C 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D 氮苷比硫苷易水解 得分 评卷人 三 三 多项选择题多项选择题 每小题 1 5 分 共 9 分 从 A B C D E 五个选项中选择正确答案填入括号中 1 三萜皂苷类化合物的特点是 A 多具有羧基 显酸性 B 可与醋酐 浓硫酸反应而显色 C 味苦辛辣有刺激性 D 具有发泡性 E 大多数具有溶血作用 2 苷又称配糖体 A 是由糖和非糖物质通过糖的端基碳连接而成的化合物 B 由糖与糖经端基碳连接而成的化合物 第 3 页 共 页 C 根据苷键不同分为 苷和 苷 D 其非糖部分称为苷元或配基 E 有原生苷和次生苷 3 溶于水的生物碱是 A 叔胺生物碱 B 大多数生物碱盐 C 具羧基的生物碱 D 仲胺生物碱 E 季铵型生物碱 4 Feigl 反应呈阳性的成分是 A 苯醌 B 环酮 C 萘醌 D 菲醌 E 香豆素 5 下列哪几类黄酮类化合物具有旋光性 A 黄酮醇 B 二氢黄酮 C 黄烷醇 D 查耳酮 E 二氢黄酮醇 6 多糖已失去一般糖的性质 表现在 A 溶于水 B 无甜味 C 难溶于冷水 D 不溶于醇 E 无旋光性 得分 评卷人 四 四 是非判断题是非判断题 每小题 1 分 共 8 分 正确的在括号里画 错误的在括号里画 1 将层析用硅胶放在 110 烘箱中加热可使活度由 I 级变为 III 级 2 季铵型生物碱可溶于水 它是各类生物碱中碱性最强的一类生物碱 3 利用 pH 梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌 应采用碱 性由强至弱的顺序 4 某黄酮苷与其苷元 以 BAW 系统进行 PC 检识 展开后苷元的 Rf 值大于苷 5 所有的三萜皂苷都具有溶血性 其水溶液振摇后能产生持久性泡沫 6 单萜和倍半萜是组成挥发油的主要萜类成分 7 生物碱沉淀反应一般在碱性水溶液中进行 8 羟基蒽醌 黄酮 生物碱等均可用 pH 梯度萃取法进行分离和纯化 得分 评卷人 五 五 用指定的方法区别以下各组化合物用指定的方法区别以下各组化合物 每小题 3 分 共 15 分 1 O OOH HO OH Oglc O OOH HO OH OH O OOH HO OH Oglc A B C 化学法 第 4 页 共 页 2 OO OO OH O Me O OH OO OO OH OH A B C 化学法 3 O OH OH OH H3C H3CO OHO O O O O A B C 化学法 4 N CH3 C O C H CH2OH C6H5 N CH3 C O C CH2OH C6H5 OH O A B 化学法 第 5 页 共 页 5 O CH2OH OH OH OH OH O CH2OH OH OH OH OH A B HNMR 法 得分 评卷人 六 六 完成下列反应完成下列反应 每小题 2 分 共 8 分 1 O O CH3 OH OH H3BO3 Ac2O 2 O H OH O O O CH3 OH O OH OH O OH OH 0 02 M HCl 3 O OOH OH OH OHAlCl 3 HCl H2O 第 6 页 共 页 4 COO OH Oglcrha O 得分 评卷人 七 七 提取分离及简答题提取分离及简答题 第一题 12 分 第二题 3 分 共 15 分 将答案填入题后的空格中 一 某药材含有以下化合物 按图示流程进行提取分离后 请判断各化合物 代号 在流程 图中的位置 每空 分 共 12 分 O O HO HO COOH O OH HO HO COOH COOH O O COOH O HO O O HO OH C O O HO O glc D OH O HO OH E OH O HO O glc F 第 7 页 共 页 1 2 3 4 5 6 二 简答题 3 分 请简述上述分离流程图的分离原理 第 8 页 共 页 得分 评卷人 八 八 结构解析结构解析 15 分 从小冠花种子中得一针晶 已知分子式为 C9H6O3 呈蓝绿色荧光 试对以下提供的信 息进行说明或归属 填在括号或表格空格中 否则不予记分 并写出化合物的结构 1 2 分 FeCl3反应阳性 Gibbs 反应阳性 异羟肟酸铁反应阳性 Molish 反应阴性 2 3 分 UV max nm 257 322 IR max cm 1 3000 1705 药 材 乙 醇 乙 醇 HCl NaH 5 N 滤 液不 溶 中 和 浓 缩 15 E tOH 不 溶 5 N a2CO 不 溶Na2C O 液 30 E tOH 45 E tOH 60 E tOH MS m z 162 134 106 3 化合物的 1H NMR 数据如下 6 分 1H NMR CDCl 3 归属 6 21 1H d J 9 0 Hz 6 95 1H dd J 8 0 2 0 Hz 7 00 1H d J 2 0 Hz 7 70 1H d J 8 0 Hz 8 15 1H d J 9 0 Hz 8 22 1H s 重水交换后消失 4 该化合物的平面结构为 4 分 标准答案标准答案 一 写出下列各化合物的二级结构类型 每小题写出下列各化合物的二级结构类型 每小题 1 5 分 共分 共 15 分 分 A 喹啉生物碱 B 乙型强心苷元 C 异黄酮碳苷 D 其它香豆素 E 环状二萜 F 异喹啉生物碱 G 异螺甾烷醇 H 四环三萜皂苷 I 蒽酮碳苷 J 环烯醚萜苷 二 单项选择题 每小题单项选择题 每小题 1 分 共分 共 15 分 分 1 C 2 A 3 B 4 A 5 C 6 B 7 B 8 C 9 A 10 B 11 A 12 D 13 C 14 B 15 B 三 多项选择题 每小题三 多项选择题 每小题 1 5 分 共分 共 9 分 分 1 A B C D E 2 A C D E 3 B C E 4 A C D 5 B C E 6 B C D 四 是非判断题四 是非判断题 每小题 每小题 1 分 共分 共 8 分 分 1 2 3 4 5 6 7 8 五 用指定的方法区别以下各组化合物 每小题五 用指定的方法区别以下各组化合物 每小题 3 分 共分 共 15 分 分 1 化学法 方法 A NaBH4 或 KBH4 反应 A B C 鋯盐 枸橼酸反应 A 黄色褪去 B 黄色不褪 方法 B NaBH4 或 KBH4 反应 A B C Molish 反应 A B 方法 C Molish 反应 A B C NaBH4 或 KBH4 反应 C 2 化学法 方法 A 醋酐 浓硫酸反应 Liebermann Burchard 反应 A 最终显绿色 B 最终显绿色 C 最终显红色 Legal Kedde Raymond 或 Baljet 反应 A B 方法 B 醋酐 浓硫酸反应 Liebermann Burchard 反应 A 最终显绿色 B 最终显绿色 C 最终显红色 K K 对二甲氨基苯甲醛 占吨氢醇或过碘酸 对硝基苯胺 反应 A B 3 化学法 方法 A 异羟肟酸铁反应 A B C Borntrager s 反应 碱性条件下呈色 反应 A B 或者 SrCl2反应 A B 方法 B 异羟肟酸铁反应 A B C 无色亚甲蓝显色反应 或与活性次 甲基试剂 Kesting Craven 反应 A B 4 化学法 Vitali 反应 A B 或者 DDL 反应 A B 5 HNMR 法 A D 构型 JH1 H2 6 8 Hz B D 构型 JH1 H2 2 4 Hz 六 完成下列反应 每小题六 完成下列反应 每小题 2 分 共分 共 8 分 分 1 O O CH3 OAc OH 2 O H OH HO O O CH3 OH O OH OH O OH OH OH 3 O OO HO O O Al Al2 O OO HO OH OH Al2 4 COOH Oglcrha O O 七 提取分离 第一题七 提取分离 第一题 12 分 第二题分 第二题 3 分 共分 共 15 分 分 一 每空 分 共 12 分 1 A 2 B 3 D 4 F 5 C 6 E 二 简答题 3 分 化合物 A 和 B 含有羧基 酸性强 可用 5 NaHCO3溶解 调 PH 值后 化合物 A 是 三萜皂苷且含有 3 个羧基 极性及水溶性都较大 保留在滤液里 而化合物 B 为苷元 极 性小 因此沉淀析出 化合物 C D E 和 F 都为黄酮类化合物 虽然含有酚羟基 酸性 较弱 不能溶解于 5 NaHCO3溶液 化合物 C F 所含酚羟基数目和位置不同 可以用聚 酰胺层析分离 D 和 F 是黄酮苷 化合物 C 和 E 都是游离黄酮 因此 D 和 F 比 C 和 E 先洗 脱下来 化合物 D 比 F 少一个酚羟基 和聚酰胺氢键缔合能力弱 因此 D 比 F 先洗脱下来 化合物 C 和 E 都是游离黄酮 且 E 比 F 多一个酚羟基 因此 E 后洗脱下来 八 结构解析 共八 结构解析 共 15 分 分 1 2 分 FeCl3反应阳性 含 Ar OH Gibbs 反应阳性 酚羟基对位无取代 异羟肟酸铁反应阳性 含有内酯环 Molish 反应阴性 不含糖 2 3 分 UV max nm 257 322 香豆素母核吸收 IR max cm 1 300