高中化学苏教同步课堂配套课件羧酸.ppt

专题4 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 考点一 课堂10分钟练习 设计1 第三单元 设计2 设计3 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 考点三 第二课时 考点二 1 乙酸的结构简式为 官能团为 羧基 纯净的乙酸又称冰醋酸 2 乙酸在水溶液里部分电离 电离方程式为 具有酸的通性 3 乙酸与乙醇在浓H2SO4加热条件下生成乙酸乙酯 化学方程式为 CH3COOH COOH CH3COOH CH3COO H CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O 一 羧酸1 概念分子里烃基 或氢原子 跟直接相连接的有机化合物叫做羧酸 2 分类 1 按照与羧基连接的烃基结构的差别分为脂肪酸 2 按照分子中含有羧基的多少 分为一元羧酸 二元羧酸 等 饱和一元羧酸的通式为 羧基 芳香酸 多元羧酸 CnH2nO2 3 高级脂肪酸 分子中含碳原子数较多的脂肪酸 它们的酸性 在水中的溶解度不大 常见的高级脂肪酸有硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 等 很弱 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH C17H31COOH 二 羧酸的性质1 乙酸 1 结构 分子式为C2H4O2 结构式为 结构简式为 CH3COOH 醋酸 弱 强 2 甲酸 1 组成和结构 2 羧酸的性质 与NaOH反应生成HCOONa 化学方程式为HCOOH NaOH 与乙醇发生酯化反应 化学方程式为HCOOH CH3CH2OH HCOONa H2O HCOOCH2CH3 H2O 3 醛的性质 碱性条件下被新制Cu OH 2氧化 化学方程式为 Cu2O Na2CO3 4H2O 3 缩聚反应有机物分子间获得高分子化合物的反应称为缩聚反应 对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为 脱去小分子 三 重要有机物之间的相互转化 CH3CH2Br HBr CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O 1 山梨酸 和苯甲酸 C6H5COOH 都是常用的食品防腐剂 下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 A 金属钠B 氢氧化钠C 溴水D 乙醇 分析 羧基的典型化学性质是 能与活泼金属发生置换反应 能与碱发生中和反应 能与醇类物质发生酯化反应 而羧基不能与溴水发生反应 但可与溴水发生加成反应 答案 C 2 若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在浓H2SO4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18O的物质有 A 1种B 2种C 3种D 4种 分析 因为反应为可逆反应 故一段时间后乙酸 水 乙酸乙酯三种物质中均含有18O 答案 C 3 化合物A最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 可由马铃薯 玉米 淀粉等发酵制得 A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 A在某种催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 A可发生如下图所示的反应 试写出 1 化合物A B D的结构简式 2 化学方程式 A E A F A G 反应类型 A E A F A G 解析 由题意可推出A为乳酸 A B A D为单一酯化反应 A F是2分子乳酸发生酯化反应形成环酯 A E是消去反应 A G为缩聚反应 2 E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 3 由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G 在乙二酸 水 苯酚 G四种分子中 羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 醇 酚 羧酸的结构中均有 OH 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 和 羧羟基 由于这些 OH相连的基团不同 OH受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子活泼性也就不同 表现在性质上也相差较大 可比较如下 例1 2011 厦门高二检测 某有机物的结构简式如图所示 取足量的Na NaOH aq 和NaHCO3 aq 分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应 必要时可以加热 完全反应后消耗Na NaOH和NaHCO3三物质的物质的量之比为 A 3 4 2B 3 5 2C 3 5 1D 3 4 1 解析 醇 酚 羧酸能和Na反应 1mol该有机物能和3mol的金属钠反应 酚羟基 卤代烃 羧基 酯基能和氢氧化钠溶液反应 注意酯水解后生成了羧酸钠和酚 酚还能和氢氧化钠溶液反应 所以1mol该有机物能和5mol的氢氧化钠 NaHCO3只能和羧基反应 答案 C 有机物分子中1个基团消耗2molNaOH且生成1molH2O 1 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应如 HCOOH C2H5OHHCOOC2H5 H2O 2 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应如 2C2H5OH 2H2O 3 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应如 2CH3COOH 2H2O 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情况 以乙二酸与乙二醇反应为例 5 羟基羧酸的自身酯化反应此时反应有三种情形 可得到普通酯 环状酯和高聚酯 如 以乳酸为例 例2 2011 海南高考 PCT是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成PCT的路线 请回答下列问题 1 由A生成D的化学方程式为 2 由B生成C的反应类型是 C的化学名称为 3 由E生成F的化学方程式为 该反应的类型为 4 D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 解析 由PCT的结构简式知合成PCT的单体是苯的对二取代物 可推出A为 A与酸性KMnO4反应生成B与 B与CH3OH发生酯化反应生成C为 合成PCT的单体有 递推知E为 D为 D的一取代芳香化合物的同分异构体有 B的同分异构体能发生水解反应说明含酯键 苯环上的一氯代物只有一种 则为对称结构 其结构为 答案 1 2 酯化 取代 反应对苯二甲酸甲酯 3 加成 还原 反应 通过反应条件可判断物质含有的官能团 如A G 银镜反应 说明A含有醛基 B C4H8 在浓H2SO4 加热条件下发生 说明发生醇的消去反应 掌握常见反应条件很重要 1 利用好有机物的以下衍变关系烃 R H 卤代烃 R X 醇类 R OH 醛类 R CHO 羧酸 R COOH 酯类 RCOOR 2 注意合理选择反应条件如与Cl2的反应 光照条件下只取代甲基上的氢 Fe作催化剂取代甲基邻对位上的氢 3 芳香化合物合成路线 例3 2011 天津高考 已知 RCH2COOH 冠心平F是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 1 A为一元羧酸 8 8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2 24LCO2 标准状况 A的分子式为 2 写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 B是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出B C的反应方程式 4 C E F的反应类型为 5 写出A和F的结构简式 A F 2 符合分子式C4H8O2的甲酸酯有和两种 3 根据B的核磁共振氢谱有两个峰 可确定B为 据此可写出B和乙醇的反应为 4 根据题中信息可确定C E F为取代反应 5 由B可逆推出A为 由C和E的结构简式可确定F为 6 根据D的苯环上有两种氢 并结合E可确定D为 则a和b所代表的试剂分别为Cl2和NaOH溶液 7 在NaOH 乙醇溶液加热的条件下发生消去反应 生成 面对一些不熟悉的反应 可以通过反应前后分子结构的对比