研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

选修第一章 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机物的一般步骤 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 现代物理实验方法确定结构式 你学过哪些分离和提纯的方法 有机物分离的常用物理方法 蒸馏萃取分液重结晶 1 蒸馏 原理 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法 用于 分离提纯液态有机物 条件 有机物热稳定性较强 含少量杂质 与杂质沸点相差较大 30 左右 含杂工业乙醇 95 6 工业乙醇 无水乙醇 99 5 以上 蒸馏 加吸水剂蒸馏 思考与交流 1 如何提取溴水中的溴 2 实验原理是什么 2 萃取 原理 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 主要仪器 分液漏斗 1 萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 2 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 3 萃取剂和原溶剂密度不同 萃取剂的选择 操作过程 振荡 静置 分液 查漏 加液 待液体分层后 将分液漏斗上的玻璃塞打开 从下端口放出下层溶液 从上端口倒出上层溶液 说说萃取和分液的区别 萃取包括 1 液 液萃取 是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 2 固 液萃取 是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 专用仪器设备 生活中的萃取 固液萃取煲汤 生活中的萃取 固液萃取泡茶 思考下列问题 现有NaCl 不溶性杂质 KNO3的固体混合物 如何提纯得到较纯净的KNO3 冷却热饱和溶液 实验步骤 不纯固体物质 残渣 不溶性杂质 滤液 母液 可溶性杂质和部分被提纯物 晶体 产品 溶于溶剂 制成饱和溶液 趁热过滤 冷却 结晶 过滤 洗涤 3 重结晶 原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法 关键 选择适当的溶剂 选择溶剂的条件 1 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 2 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程 适用 固体混合物 溶解度很大 让它留在滤液里溶解度很小 让它留在滤渣里 核磁共振仪 质谱仪 例如 苯甲酸的重结晶 见课本 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 重点笔记 三步骤 学与问 在苯甲酸重结晶的实验中 滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 请你思考并与同学交流 温度越低 苯甲酸的溶解度越小 为了得到更多的苯甲酸晶体 是不是结晶时的温度越低越好 温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯苯甲酸的目的 温度极低时 溶剂 水 也会结晶 给实验操作带来麻烦 思考 如何分离下列混合物 1 NaCl和KCl 3 4 Br2和H2O 2 CCl4和H2O 重结晶 过滤 分液 蒸馏 萃取 是否还记得分液与萃取的区别 练习1 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水 BD D 4 色谱法 原理 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 分离 提纯有机物的方法叫色谱法 俄国植物学家茨卫特 1906年 茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花 在管中充填碳酸钙粉末 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过 结果植物色素便被碳酸钙吸附 分成三段不同颜色 绿色 黄色 黄绿色 再将碳酸钙吸附柱取出 并用乙醇洗脱 即得色素的溶液 叶绿素 叶黄素 胡萝卜素 常用的吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 色谱法是化学家分离 提纯有机物不可缺少的方法 小结 丰台一模改编题 近期研究证实 中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性 且对正常细胞的毒性低于癌细胞 初步合成的异甘草素 C8H8O3 需要经过以下工艺提纯 I 加入一定量的水 再加入一定量的乙醚提取2次 II 用无水MgSO4干燥 过滤减压蒸出 III 洗涤 浓缩得黄色粉末 再用含水乙醇处理得黄色针状晶体 以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 步骤 蒸出的物质可能是 萃取分液 过滤 蒸馏 重结晶 乙醚 研究有机物的一般步骤和方法 某汽车防冻液主要成分是有机物X和水的混合体系 经分离提纯后得到有机物X 经测定 有机物X的物理性质 无色微粘的液体 沸点197 4 冰点 11 5 能与水任意比例混合 如何确定此有机物X的结构 研究有机化合物的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 怎么做 资料卡片 李比希元素分析仪 现代元素分析仪 接电脑 李比希 他用CuO将有机物氧化 生成的H2O用无水CaCl2吸收 CO2用KOH浓溶液吸收 分别称出吸收前后吸收剂的质量 计算出C H原子在分子中的含量 剩余的就是O的含量 1 确定实验式 0 310g该有机物X完全燃烧后 测得D增重0 270g E增重0 440g 确定其实验式 元素组成 CH3O 题目变形 已知有机物X中C H O的原子个数比为1 3 1 试确定其实验式 已知有机物X中C H O的质量比为12 3 16 试确定其实验式 已知有机物X的C的质量分数为38 71 H的质量分数为9 67 试确定其实验式 CH3O 研究有机化合物X的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 CH3O 还需要知道哪个量 相对分子质量 相对分子质量的确定方法 气体密度 质量mg 物质的量nmol 质谱法 同温同压下的气体 适用于所有物质 适用于气体 相对密度d 另一已知气体的相对分子质量Mo 质谱仪 质谱法 MassSpectrometry MS 是使试样中各组分在离子源中发生电离 生成不同荷质比的带电荷的离子 包括带电荷的原子 分子碎片如分子离子等 经加速电场的作用 形成离子束 在磁场中发生质量的分离 使具有同一质荷比的离子聚焦在同一点上 不同质荷比的离子聚焦在不同的点上 将它们分别聚焦而得到质谱图 从而确定其质量 2 确定分子式 相对分子质量 有机物X的质谱图 谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 C2H6O2 研究有机化合物X的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 CH3O C2H6O2 还需要知道哪些信息 碳架结构官能团 红外光谱仪 3 确定结构简式 官能团和碳架 O H C H C O 有机物X的红外光谱图 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 因此红外光谱图可以确定有机物的官能团 核磁共振仪 目前研究得最多的是1H的核磁共振和13C的核磁共振 3 确定结构简式 官能团和碳架 有机物X的核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 等效氢原子 因产生共振时吸收的频率不同 被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同 因此核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 不同氢原子的个数之比 HO CH2 CH2 OH 防冻液一般分乙醇 水型 甘油 水型和乙二醇 水型三种 乙醇的冰点为 114 沸点为78 3 乙醇易着火 易蒸发 配制时其含量一般不宜超过40 也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中使用 甘油 丙三醇 的冰点为 17 沸点为290 与水混合后的冰点最低可达 46 5 水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防冻液 使用起来不经济 乙二醇的冰点为 11 5 沸点为197 4 当乙二醇的含量为68 时 与水混合后的冰点最低可达 68 乙二醇易腐蚀金属 调配防冻液时要添加防蚀剂 乙二醇吸湿性强 贮存容器应密封 乙二醇有毒 但由于其沸点高 不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒 乙二醇不易挥发 配制时用量少 因而使用较广 由于水的沸点比乙二醇低 使用中被蒸发的是水 当缺少冷却液时 只要加入净水就行了 这种防冻液用后能回收 防止混入石油产品 经过沉淀 过滤 加水调整浓度 补加防腐剂 还可继续使用 一般可用3 5年 总结 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 相对分子质量 碳架结构官能团 元素组成 元素分析计算 质谱图计算 红外光谱核磁共振氢谱 步骤 方法 化学性质 学以致用 百服宁 泰诺等是最常用的非抗炎解热镇痛药 其主要成分是扑热息痛 解热作用与阿司匹林相似 确定扑热息痛的分子式 扑热息痛的质谱图如下 元素分析显示它含有C H O N四种元素 质量比为96 9 32 14 C8H9NO2 确定扑热息痛的结构简式 已知扑热息痛是苯环二元取代物苯环的一溴取代物有2种能使FeCl3溶液显紫色不能发生银镜反应 C8H9NO2 红外光谱图 核磁共振氢谱图峰面积之比为1 1 2 2 3 巩固练习 复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用 为测定冬青油的结构 将冬青油样品分别进行下列实验 充分燃烧纯净冬青油样品15 2g 实验测得生成35 2gCO2和7 2gH2O 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152 0g 冬青油与FeCl3溶液显紫色 1mol与浓溴水充分反应消耗2molBr2 在酸性条件下水解