15-第三章-萜类和挥发油

第三章-萜类和挥发油第七节 萜类和挥发油一、萜类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的不同饱和程度的衍生物。萜的分类异戊二烯法则分类，即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类根据单萜结构中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等结构种类。环烯醚萜类：为臭蚁二醛的缩醛衍生物，属单萜类化合物倍半萜：由3个异戊二烯单位构成的天然萜类化合物。分布：倍半萜及其含氧化合物多与单萜类共存于植物挥发油中，是挥发油高沸程的主要组分，也有低沸点的固体二、挥发油概述定义：挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。挥发油大多具有芳香嗅味，并具有多方面较强的生物活性。注意：挥发油是混合物。（一）挥发油的化学组成（二）挥发油的通性1.性状（1）大多为无色或淡黄色的透明液体，少数具有其他颜色，如薁类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色（2）多具浓烈的特异性嗅味（其嗅味常是其品质优劣的重要标志），有辛辣灼烧感。（3）冷却条件下挥发油中的主要成分常可析出结晶，称“析脑”，这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。2.挥发性常温下可自然挥发，如将挥发油涂在纸片上，较长时间放置后，挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹，藉此二者可相区别挥发油可随水蒸气蒸馏。3.溶解性挥发油不溶于水，而易溶于各种有机溶剂物理常数多数比水轻，也有的比水重（如丁香油、桂皮油），相对密度一般在0.851.065之间；几乎均有光学活性；多具有强的折光性。稳定性遇光、空气、加热易氧化变质。（三）挥发油的化学常数酸值、 酯值和皂化值是不同来源挥发油所具有的重要化学常数，也是衡量其质量的重要指标。1.酸值 游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。2.酯值 酯类成分含量的指标。以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。3.皂化值 是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。高频考点速记1.由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是：萜类。2.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是：萜类。3.具有抗恶性疟疾活性的萜类化合物是：青蒿素。4.简单地区别挥发油和脂肪油的性质是：挥发性。5.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有：环烯酸萜。6.中国药典中，以挥发油作为质量控制指标的中药是：薄荷。7.中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有：单萜；倍半萜。8.挥发油的主要组成成分有：小分子脂肪族化合物；倍半萜。9.可用于衡量挥发油质量的重要化学常数有：酸值；酯值；皂化值。10.评价挥发油质量的物理常数有：比旋度；折光率；相对密度。【例-单选题】属于环烯醚萜苷的化合物是 A、龙脑 B、梓醇 C、紫杉醇 D、青蒿素 E、穿心莲内酯网校答案：B【例-单选题】地黄在炮制及放置过程中容易变黑的 原因是 A、其化学成分中含有人参二醇苷 B、其化学成分中含有强心苷 C、其化学成分中含有环烯醚萜苷 D、其化学成分中含有人参三醇苷 E、其化学成分中含有洋地黄毒苷网校答案：C 网校解析：环烯醚萜苷类水解后，生成的苷 元含有半缩醛结构，不稳定，放置后容易氧 化聚合颜色加深。A、雷公藤甲素B、薄荷醇 C、青蒿素 D、大黄素 E、葛根素 87、属于单萜类化合物的是 88、属于倍半萜化合物的是 89、属于二萜的化合物的是网校答案：87.B、88.C、89.A 网校解析：（