“有机框图题”专题1 2014 0402.ppt

有机框图推断专题 一 有机物的重要转化关系 一 应掌握的基础知识 官能团之间的相互衍变关系 二 三 由性质确定有机物 1 常温下为气体的有机物有 2 含氢量最高的有机物是 4 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的有机物有 5 与新制的Cu OH 2悬浊液共热产生红色沉淀 3 使酸性高锰酸钾褪色的有机物有 N C 4的烃 新戊烷 CH3Cl 甲醛 甲烷 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇酚醛及含不饱和碳碳键的化合物 苯酚 醛 甲酸及甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等 四 根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 1 NaOH 乙醇 2 NaOH 水 3 溴水4 浓溴水5 O2 Cu 卤代烃的消去反应 卤代烃的水解反应或酯的水解 不饱和烃的加成 酚的取代反应 醇的催化氧化反应 生成醛或酮 四 根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 7 浓H2SO4 醇的消去 醇分子间脱水成醚 酯化反应 羧酸脱水成酸酐 6 稀硫酸 酯的水解 糖类水解 或稀硫酸作为酯在碱性下水解后的产物酸化措施 或银镜产物的酸化条件 根据有机物的知识网络推断 RCOOR RCOOH R OH R CH2OH R CHO R COOH R 表示脂肪烃基 也可以表示芳香烃基 羟基在链端 五 二 做有机推断题的关键点 1 仔细审题 1 审文字 找关键词 2 审框图 找衍变关系 3 审问题 提取隐含在问题中的有用信息 关键提炼有用信息和隐含信息 常用的四类信息 反应 条件 性质 信息 结构信息 数据信息 隐含信息 三 推断的方法1 正推 逆推相结合的方法2 大胆猜测 再代入验证的方法 1 写官能团名称 反应类型时不能出现错别字 2 写有机物的分子式 结构简式 官能团的结构时要规范 不能有多氢或少氢的现象 3 写有机反应方程式时 要注明反应条件 要配平 特别注意小分子不要漏写 如H2O HX等 四 回答问题时注意 转化关系 如 有机三角 卤代烃 烯烃 醇之间的转化 醛的特殊地位 与H2加成得醇 氧化得羧酸 醇醛酸酯反应条件 实验现象 五 找突破口其它途径 NaOH H2O 不加热时 用于中和 酚 OH或 COOH 加热时 催化水解反应 卤代烃 酯类 NaOH 醇 用于卤代烃消去 浓H2SO4 醇消去 醇制醚 或酯化反应等 稀H2SO4 催化水解反应 酯水解 糖类水解 溴水 烯 炔加成反应 苯酚的取代反应Cu或Ag 醇氧化成醛或酮 如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物 与NaHCO3反应放出气体的是羧酸 能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键 醛基 与Na反应产生H2的有机物含有 OH或 COOH等 2003全国理综 根据下列图示填空 1 化合物A含有的官能团是 填名称 2 B在酸性条件下与Br2反应得到E E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F 由E转变成F时发生两种反应 反应类型分别是 3 D的结构简式为 4 1molA与2molH2反应生成1molG 其反应方程式是 5 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 A有 COOH A有 CHO A有C C E有 CHBr CHBr G C4G的分子式 C4H8O3 F有 C C F NaOOC C C COONa H为环状酯 C4H6O2 例 1 根据反应条件进行 有关基团的确定 和 基团组装 DC4H6O2五原子环化合物 BC4H6O2可使溴水褪色 E C4H6O2 n C C4H6O2 n AC4H8O3具有酸性 试写出 化学方程式A D B C 反应类型A B A E A的另外两种同分异构体 同类别且有支链 的结构简式 及 浓硫酸 浓硫酸 一定条件 一定条件 练习 有机物A是一种含溴的酯 分子式为C6H9O2Br 已知有下列转化关系 B C D E均含有相同的碳原子数 B既能使溴水褪色 又能与Na2CO3反应放出CO2 D先进行氧化再消去即能转化为B 经测定E是一种二元醇 A 稀H2SO4 B D NaOH溶液 C E NaOH溶液 则A B C D E可能的结构简式为 例2 写出A与NaOH反应方程式 2 根据化学式及特征反应信息进行 有关基团的确定 和 基团组装 练习 从物质A开始有如下转化关系 其中部分产物已略去 已知D G为无机物 其余为有机物 H能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molF与足量新制Cu OH 2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O 回答下列有关问题 1 写出E含有的官能团 2 写出结构简式 A C E 3 写出下列各转化所属的反应类型 E H H I C F 4 写出F与足量新制Cu OH 2反应的化学方程式 5 1molA完全水解需消耗molNaOH 2 A是一种可以作为药物的芳香族化合物 例3 2 B有多种同分异构体 其中能与FeCl3溶液发生显色反应 且与浓溴水发生反应时 1molB最多能与3molBr2反应的同分异构体共有种 写出其中一种的结构简式 1 试推断各物质的结构简式 3 根据特征反应及特征现象进行 有关基团的确定 和 基团组装 3 2009 北京理综 25 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药 分子式为C3H5Br2Cl 和应用广泛的DAP树脂 已知酯与醇可发生如下酯交换反应 RCOOR R OHRCOOR R OH R R R 代表烃基 1 农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子 A的结构简式是 A含有的官能团名称是 由丙烯生成A的反应类型是 2 A水解可得到D 该水解反应的化学方程式是 催化剂 3 C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6 25倍 C中各元素的质量分数分别为 碳60 氢8 氧32 C的结构简式是 4 下列说法正确的是 选填序号字母 a C能发生聚合反应 还原反应和氧化反应b C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d E具有芳香气味 易溶于乙醇 5 E的水解产物经分离最终得到甲醇和B 二者均可循环利用于DAP树脂的制备 其中将甲醇与H分离的操作方法是 6 F的分子式为C10H10O4 DAP单体为苯的二元取代物 且两个取代基不处于对位 该单体苯环上的一溴取代物只有两种 D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 4 2009 海南 17 某含苯环的化合物A 其相对分子质量为104 碳的质量分数为92 3 1 A的分子式为 2 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 3 已知 CC请写出A与稀 冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 稀 冷KMnO4 OH OH OH 4 一定条件下 A与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为85 7 写出此化合物的结构简式 5 在一定条件下 由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 5 A B C D1 D2 E F G H均为有机化合物 请根据下列框图回答问题 1 直链有机化合物A的结构简式是 2 的反应试剂和反应条件是 3 的反应类型是 4 B生成C的化学方程式是 D1或D2生成E的化学方程式是 5 G可应用于医疗 爆破等 由F生成G的化学方程式是 6 有机物A B C都是仅含C H O三种元素的羧酸酯 它们的水解产物分子中全都含有苯环 A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应 B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色 A的相对分子质量是其同系列中最小的 1 A的相对分子质量是 其结构简式为 2 B的相对分子质量比A少14 则B的结构简式为 3 C的相对分子质量和A相等 则C的可能结构有 填数字 种 写出其中的一种结构简式 212 7 引入碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 引入卤原子的三种方法 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 引入羟基的四种方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 有机合成的常规方法 1 引入官能团 2 官能团的转化 消除双键方法 加成反应 消除羟基方法 消去 氧化 酯化 消除醛基方法 还原和氧化 3 消除官能团 4 增长碳链 酯化 炔 烯加HCN 聚合等 5 缩短碳链 酯水解 裂化或裂解 烯催化氧化 脱羧 例1 已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的 它要发生脱水反应 现有分子式为C9H8O2X2 X为一未知元素 的物质M 可在一定条件下发生上述一系列反应 1 有机推断有顺推和逆推两种 关键是利用信息和有关知识进行 有关基团的确定 和 基团组装 应试回答下列问题 X为 填元素符号 A中所含的官能团为 上述转化中其中属于氧化反应的共 步 填数字 M与NaOH溶液共热反应的所属类型是反应 M的结构简式为 写出下列反应的化学方程式 B D E和银氨溶液反应的化学方程式 Br 4 取代 卤素 酯基 3 2 对比 分子式 结构简式 和 分析 官能团性质 反应条件 成键和断键规律 进行 顺藤摸瓜 式推导是有机推断与合成的常用手段 例2 已知酮 R COR 在催化剂作用下能被氢气还原成相应的醇 R CH OH R 且不会被银氨溶液氧化 根据下列各步变化 将有机产物A B C的结构简式填入相应的方框内 1 B在浓硫酸中发生消去反应的化学方程式 2 C在烧碱溶液中发生反应的化学方程式 例3 已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 式量46 式量88 自动失水RCHOHRCH O H2OOH现在只含C H O的化合物A F 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 1 在A F化合物中 含有酯的结构的化合物是 2 写出化合物A和F结构简式 3 利用有机反应中 反应物和中间产物 生成物 在相对分子质量上的区别也经常是解题的 题眼 乙酸 乙酸酐 E不发生银镜反应无酸性 B可以生银镜反应 B可以发生银镜反应 1997年全国34 7分 A B都是芳香族化合物 1molA水解得到1molB和1mol醋酸 A B的分子量都不超过200 完全燃烧都只生成CO2和H2O 且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65 2 即质量分数为0 652 A溶液具有酸性 不能使FeCl3溶液显色 1 A B分子量之差为 2 1个B分子中应该有 个氧原子 3 A的分子式是 4 B可能的三种结构简式是 练习 42 3 C10H10O4 邻 间 对 2 有机化合物A的分子式是C13H20O8 相对分子质量为304 1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1mo1B B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子 请回答下列问题 1 A与B的相对分子质量之差是 2 B的结构简式是 3 B不能发生的反应是 填写序号 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应 4 己知 以两种一元醛 其物质的量之比为1 4 和必要的无机试剂为原料合成B 写出合成B的各步反应的化学方程式 168 C CH2OH 4 例1 萨罗 Salol 是一种消毒剂 它的分子式为C13H10O3 其分子模型如下图所示 图中球与球之间的连线代表化学键 如单键 双键等 1 根据右图模型写出萨罗的结构简式 2 萨罗经水解 分离 提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸 邻羟基苯甲酸 请