阿司匹林实验原理及步骤PPT课件.ppt

阿司匹林的制备 第一组食品1102班 1 阿司匹林的简介中文名称 阿司匹林中文俗名 醋柳酸 巴米尔 力爽 塞宁 东青等 根据文献记载 都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯 霍夫曼 但这项发明中 起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔 艾兴格林 阿图尔 艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间 1934年 费利克斯 霍夫曼宣称是他本人发明了阿司匹林 当时的德国正处在纳粹统治的黑暗时期 对犹太人的迫害已经愈演愈烈 在这种情况下 狂妄的纳粹统治者更不愿意承认阿司匹林的发明者有犹太人这个事实 于是便将错就错把发明家的桂冠戴到了费利克斯 霍夫曼一个人的头上 为他们的 大日耳曼民族优越论 贴金 纳粹统治者为了堵住阿图尔 艾兴格林的嘴 还把他关进了集中营 第二次世界大战结束后 大约在1949年前后 阿图尔 艾兴格林又提出这个问题 但不久他就去世了 从此这事便石沉大海 英国医学家 史学家瓦尔特 斯尼德几经周折获得德国拜尔公司的特许 查阅了拜尔公司实验室的全部档案 终于以确凿的事实恢复了这项发明的历史真面目 他指出 在阿司匹林的发明中 阿图尔 艾兴格林功不可没 事实是在1897年 费利克斯 霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质 但他是在他的上司 知名的化学家阿图尔 艾兴格林的指导下 并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的 2 阿司匹林的理化性质和应用 阿司匹林 乙酰水杨酸 化学名称 2 乙酰氧基 苯甲酸 理化性质 本品为白色结晶或结晶性粉末 mp 135 140 无臭或微带醋酸臭 味微酸 遇湿气缓缓分解 阿司匹林在乙醇中易溶 在氯仿或乙醚中溶解 在水或无水乙醚中微溶 在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解 但同时分解 具酸性 pKa为3 5 水解后 用硫酸酸化可析出水杨酸的白色沉淀 此反应可供鉴别 阿司匹林水溶液与三氯化铁试液 无反应发生 当将两者加热后可显紫堇色 此反应可用于检测阿司匹林中水杨酸的含量 3 目的和要求 熟悉酚羟基酰化反应的原理 掌握阿司匹林的制备方法 掌握抽滤装置的安装与操作 学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术 预习实验原理 了解阿司匹林的性质及制备方法 认真阅读重结晶的原理 意义及操作方法 抽滤装置的安装与操作要点 4 重结晶方法 重结晶操作 热溶解 脱色 静置冷却析出晶体 抽滤 干燥 5 实验原理 水杨酸分子中含羟基 OH 羧基 COOH 具有双官能团 本实验采用以强酸为硫酸 2 为催化剂 以乙酐为乙酰化试剂 与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯 6 基本原理 乙酰水杨酸是水杨酸 邻羟基苯甲酸 乙酰酐 在少量浓硫酸 或干燥的氯化氢 有机强酸等 催化下 脱水而制得的 7 副反应 在生成乙酰水杨酸的同时 水杨酸分子间可发生缩合反应 生成少量的聚合物 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐 而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液 利用这种性质上的差别 可纯化阿司匹林 8 实验流程图 9 仪器与药品 锥形瓶 100ml 量筒 10ml25ml 温度计烧杯 200ml100ml 吸滤瓶布氏漏斗小水泵水浴锅电炉水杨酸乙酸肝硫酸乙酸水溶液 10 11 2020 1 9 12 实验步骤 酰化 结晶抽滤 重结晶 抽滤装置 干燥装置 反应装置 布氏漏斗 抽滤瓶 表面皿 烧杯 13 实验操作 干燥的锥形瓶 14 15 实验装置 16 17 18 存在的问题与注意事项 1 热过滤时 应该避免明火 以防着火 2 为了检验产品中是否还有水杨酸 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点 用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中 加入1 2滴1 FeCl3溶液 观察有无颜色反应 紫色 3 产品乙酰水杨酸易受热分解 因此熔点不明显 它的分解温度为128 135 因此重结晶时不宜长时间加热 控制水温 产品采取自然晾干 用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120 左右 再放入样品管测定 4 仪器要全部干燥 药品也要实现经干燥处理 醋酐要使用新蒸馏的 收集