第七章食品污染及其预防（5）-（三）N-亚硝基化合物污染.ppt

N 亚硝基化合物污染及其预防N Nitroso compoundcontaminationandpreventioninfood N 亚硝基化合物 N Nitroso compound 凡是具有 N N O这种基本结构的化合物统称为N 亚硝基化合物 NN O 1 分类 N 亚硝胺 N nitrosamine 和N 亚硝酰胺 N nitrosamide R1N 亚硝胺NN OR2N 亚硝酰胺R1NN OR2CO 2 结构特点 N 亚硝基化合物 N Nitroso compound 3 理化性质 1 N 亚硝胺稳定不易水解 在中性和碱性环境中稳定 酸性和紫外光照射下可缓慢裂解 2 亚硝酰胺 化学性质活泼 在酸碱下均不稳定 N 亚硝基化合物 4 来源A食品中亚硝胺的污染11 鱼 肉制品中的亚硝胺2 蔬菜水果中的二甲基亚硝胺3 啤酒中的二甲基亚硝胺B亚硝基化合物前体物在体内合成 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平 N 亚硝基化合物的合成 5 合成 1 N 亚硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理 亚硝酸盐NaNO2 HCLHNO2 NaCl2HNO2N2O2 H2O仲胺 R1R1NH N2O2N N O HNO2R2R2 亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐NaNO2 HCLHNO2 NaCl2HNO2 H H2NO2 仲胺 R1R1NH H2NO2N N O H2O H R2 COR2CO N 亚硝基化合物的合成 2 N 亚硝基化合物前体物 将亚硝酸盐 硝酸盐 胺类 酰胺类 氨基甲酸乙酯 胍类等 这类能合成亚硝基化合物的物质 3 N 亚硝基化合物前体物的来源 A胺类 nitrotramine 肿胺 二甲胺 胍类B亚硝基化剂 NO3 NO2 N2O3 NO NO2 N2O4等亚硝酸盐亚硝酸盐 新鲜蔬菜 贮存蔬菜 发酵食品 化肥 食品添加剂 某县新蔬菜中硝酸盐含量 蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长 贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化 mg Kg 我国食品中亚硝酸盐含量 mg Kg N 亚硝基化合物的合成 4 影响合成因素 PH 3适宜 反应物浓度 催化剂存在 大肠杆菌 黄曲酶 温度 加工条件 组织成分 5 合成场所食品加工时条件适宜即合成人体内合成 胃 口腔 膀胱 尿道 鱼不同加工方法亚硝胺含量加工方法亚硝胺含量 vg kg 新鲜4烟熏4 9盐腌12 14 三种加方法卤肉 禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量 mg Kg 方法样本数平均值范围腌后弃汤另煮170 0800 065 0 64水 生肉 370 1400 009 0 54卤水同时煮腌后直接烤190 7490 049 2 36 6 N 亚硝基化合物的毒性 1 急性毒性 较少报道 主要症状 头晕 乏力 肝脏肿大 腹水 黄疸及肝实质病变 报道4例 2例死亡 2 致癌作用多次长期摄入致癌 一次冲击量致癌多种靶器官产生肿瘤成年幼年动物均可致癌 致癌作用机理 细胞色素P 450N 亚硝胺 位羟化脱甲基DNA RNA等大分子中在O6或N7烷基化DNA RNA复制错误癌细胞肿瘤 亚硝胺类的致癌性 N 亚硝基化合物对人类致癌的可能 1 食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体物存在人类能摄入这些物质2 人胃内可合成亚硝基化合物3 尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱变性有抵抗力 包括灵长类动物及对化学致癌物不够敏感的动物 4 人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝基化合物代谢类似5 人类亚硝胺中毒与动物类似6 胃癌高发区 饮水中或土壤内硝酸盐含量高 7 预防N 亚硝基化合物危害的措施 1 阻断或减少N 亚硝基化合物的合成A防止食物霉变以及其他微生物污染B控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量C施用钼肥D改进食品加工工艺 亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响 香肠中加VC对生产亚硝胺的影响 VC对油炸熏肉中生成亚硝胺的影响 7 预防N 亚硝基化合物危害的措施 2 防止或