（有机化学专业论文）transa2b2四芳基八甲基卟啉合成研究.pdf

摘要 h 啉化合物是一种与生命科学密切相关的化合物 随着人们对卟啉类化合物的认 识逐步深入 兴趣与日俱增 这主要d j 二人们逐渐发现它在生命过程起着重要作用 参 与了生物体中多种氧化 代谢过程 以卟啉配合物为基础的生物模拟研究 i 作自2 0 世纪 6 0 年代中期开始 获得飞速的发展 在此基础上人们迸一步认识到 卟啉类化合物作为 一类具有大共轭平面特殊结构的物质 在新材料的开发 分析化学 药物化学 分子识 别以及仿生催化等诸多领域有着广阔的应用前景 在过去的几十年中人们对卟啉类化合物的合成进行了广泛和系统的研究 并在卟啉 合成方法学上取得了突出的进展 然而 在t r a n s a b 卟啉合成上一直存在着原料昂贵 产率低下 产物难以分离等缺点无法克服 而有位阻的t r a n s a b 四芳基八甲基卟啉的 合成更是困难 而此类分子具有t r a n s a b 6 一全取代 不共面三大特征 具有其中任 何一一种特征的卟啉分子都极具研究价值 7 f 在本文中 用改良的m a e d o n d 合成法 合成了十一种未见文献报道的t r a n s a b 四 芳基八甲基卟啉 合成战略设计新颖 合理 所用原料 廉价易得 合成结果令人满意 对所合成的物质进行了必要的1 hn m r u v 一v i s m s i r 表征 通过对所合成的几 种不共面卟啉进行紫外可见光谱的比较研究 发现其光谱特征确实如以前所预计的那样 第一可见光带和s o r e 带均发生了明显红移 证实其确实具有不共面的特征 洳 础钴移昀 一 v 由 厂 a b s t 歉a c t p o r p h y r i ni sak i n do fi m p o r t a n tc o m p o u n d t h a th a sc o n s a n g u i n e o u sr e l a t i o n s h i pw i t h l i f es c i e n c e w i t ht h ed e v e l o p m e n to f p o r p h y r i ni n v e s t i g a t i o n s c i e n t i s t sp a i dm o r e a n dm o r e a t t e n t i o nt ot h i sf i e l d b e c a u s es c i e n t i s t sf o u n d p o r p h y r i n d e r i v a t i v e se m p l o y e da l li m p o r t a n t r o l ei nl i f ep r o c e s s s u c ha so x i d a t i o n m e t a b o l i z e e t c f r o mt h es i x t i e so fl a s tc e n t u r y t h e p o r p h y r i n b a s e db i o m i m i cw o r kh a dm a d e a g r e a tp r o g r e s s s c i e n t i s tr e c o g n i z e dp o r p h y r i n s a sak i n do f m a c r o c o n j u g a t ec o m p o u n d h a sg r e a tp o t e n t i a lu t i l i t yi nf i e l d so fn e wm a t e r i a l a n a l y t i c a lc h e m i s t r y m e d i c a lc h e m i s t r y m o l e c u l er e c o g n i z ea n db i o m i m i c c a t a l y s i s e t c i nt h ep a s td e c a d e sy e a r s n u m e r o u sa d v a n c e si np o r p h y r i n s y n t h e s i sm e t h o d o l o g yh a v e b e e nr e a l i z e d a l lt h r o u g ht h es y n t h e s i sm e t h o d so f t r a n s a 2 8 2h a v es o m ed r a w b a c k s s u c h a se x p e n s i v el a w m a t e r i a l t o wy i e l d d i f f i c u l t yp u r i f i c a t i o ne r e t h e r e f o r ei ti sm u c hm o r e d i f f i c u l tt os y n t h e s i ss t e r i e a l l yh i n d e r e d t r a n s a 2 8 2 t e t r a a r y l o c t a m e t h y l p o r p h y r i n s t h i sk i n d o fp o r p h y r i nm o l e c u l eh a st h r e e c h a r a c t e r s t r a n s a 2 8 2 a l l 1 3 s u b s t i t u e n t e da n d n o n p l a n a r n o r m a l l y t h em e t h o dt os y n t h e s i sa n yp o r p h y r i nm o l e c u l et h a th a so n eo ft h e t h r e ec h a r a c t e r si sm u c hv a i n a b l e i nt h i sp a p e r w e s y n t h e s i z e de l e v e nn o v e lt r a n s a 2 8 2 t e t r a a r y l o c t a m e t h y l p o r p h y r i n sb y i m p r o v e dm a c d o n ds y n t h e s i sr o u t e t h es y n t h e s i ss t r a t a g e mi sv e r yn o v e l t ya n dr a t i o n a l t h er a wm a t e r i a li sv e r y c h e a p a n df a c i l e t h er e s u l ti ss a t i s f i e d w eh a v em a d e n e c e s s a r yc h a r a c t e rt op r o v et h e s ec o m p o u n d s f o r e x a m p l e 1 hn m r u v v i s m s i r w ef o u n di nt h eu v v i s s p e c t r ao f t h e s e n o n p l a n a rp o r p h y r i n st h ef i s t v i s i b l eb a n da n ds o r e tb a n dr e d s h i f ta sw eh a v e p r e d i c t e d s ow ec a ns a yt h a tt h e s e p o r p h y r i n sa r en o n p l a n a r k e y w o r d p o r p h y r i n s y n t h e s i s s p e c t r a n o n p l a n a r o c t a m e 糠y l 珏 v 由 潮糍大学 第一耄绪谂 孳 l 羚辫能套麴麓禽 辩繇念戆是一释萼垒禽鞋学鬻螺穗关熬撼合褥 豢麓爨程缝罄馥舔漆 中发现殿蝇取的l 谯戳精几十年啐l 髓着人稍辩n 辩类他念御的认识遴疹深 入 兴怒姆羚鼷蹭 遮蕊婺是囊予人然遂灏笈联窀程童鑫邀糕遐罄重要搀懋 斑复虽爨 嚣篷怒蛋爨鼗铁 臻爨织瓣辍熬襞递 储存凌瑟 辎勰琶素p 4 5 0 零充氧懿食 个电子鞭移缀餐藕寒漆戴亿酶载蛉啉 楚生奄悔审难一胃镶碳 鬣纯会物窍憩露纯熬黻 巍予这臻滋校秘质黪举稳定瞧及猿黪靛生携功蕊 溢 辩熬念雅舞萋懿魏生褥族羧臻畿互终垂2 薅激怒鼹军我书囊驽戆 旋攥 飞速簿麓袋 在魏蒸懿土犬靠j 遴 黪诀谖嚣 游樊豫含魏豫麓一类爨骞尖 蒸轭乎露姆滁臻褥静嬲麟 柱新携糙戆舞发 镪搬举譬镩楗睾萼 磁性携辩 瀵 照麓势 搬邀转纯爨瓣 气竣耪粒殿分予毫予耪辩簿 势檬豫学 臻躲张攀 分子谈瓣滋及镑寰蘧蒋 毽菇簿糕 雾程攘纯菠激矬纯 楚镤他等 等诸多鼷 域套着广溺灏皮耀前景 嚯 2 龄嚓粪毽蠢戆撼藜耩每鼗绛老瓷褥薤 2 唾甜 啦粪化食榭的结构特摄 泠辩怒螽寒嚣拿墩潜黪子瑟丈环熬德会貔 黧巾避藜交鞭争懿袭嚣予鳃髓 霄 霆璧鞠健襄窝甏懿貔力魏瓣键邵辘 3 l 萁蹲终酶跨爨建虢憋缝褥露鍪1 1 掰示 繇 势 塞垫些兰壹悲热恕墅翌窒生 蛩黧鬻冀些鎏 一 娄簿藩盼爨蠢鑫簸戆涎令蘸臻矮予霰金震袋 毽爱 嚣臻囊骚 辫 一毅麓 情况下 横据中心金满稿子的最外鼷价电子酾排稚状况 决窥搿无另外瀚配 僚鏊塑狂瓣嶷予l 辫垮警藏瓣方囊土鸯垒鬓鬈袋 暌及魏愈麟纯会魏秘徽 镀多 子整逮 毪擎瑟缀糗 鬟蘧察辘麓蘧囊鬟窝方瘛冒嚣疆控麓 盈嚣孛 戥l l 喀罩整辩 辩嚣灌辇 我们可以嚣到 在h b 岭螺的髑围祷1 2 个位爨磷以墩代 疑巾獬8 个 一能 糕令蘸e s o 一挝 太褒毪磷懿孛羹魏 爨瓣 跨蓼遴嚣器簿辩 懿爨冀瓣瓣一联 健基骞夫鼹蹇淹结耩簿 霹与瑟一谈鞫蕊蓊莲落i 零1 2 鲮辩8 s o 一取戎蒸与箨一 取代基都礴较大的空间瓣求时 虢禽能卧啉的甲赋发生扭曲 f l m 卜3 遮一 类l 臻羧椽海苓荚鬟跨麟 擐鬟嚣嚣巍鼗影蔽琴戴 霹薅獒努海鞍澎 渡黪 洪黟苓装器 曝 t 2 2 鬃b 麟类辍塞物黼毙潜姆掘 1 2 z t 蠢孓攀类筵含黎戆一簸蘩势燕瀵褥装 卧吩自融碱是一个l 牯毙环1 8 h 电子的大必辅体礤 般艇梅髓色至紫色 淤鳝凳麟锻 关予 黔褥套魏熬懿予瀑及兜港豹獠论辚究饕攘懿 g o u t e r m a 黪 鼷分孑魏邋搂藿辑 馥获舞 跨爨嚣食糖嚣毫予蔽竣巍溪魏产囊爨盘予攀邀挚 褒两个最怒蠢掇轨道m o m o n i 翮 髑两个避低窝轨道 l i f o n l u m o 乏阉懿嚣噶 蹒i 妻 劳将裁耘记为q 繁髅s o r e r 带f 或歉带 急 矍塞姿鲎 一 瑙 米 督 f i g 1 4 四苯基n 盼鳇u v v i s 谴楚 壤赉j 兔荤 图1 4 是四苯基卟吩的紫外可见光谱谱图 一个介于紫外和可见光区的很 强吸收带为s o r e t 带 其后的一个带在研见光区由四个娅带组成为q 带 按吸 毅波长瓣壤热依次记为龟v o r q 睡 酝 紫外可见光谱是鉴定和研究卟啉类化台物的最可靠和有效的方法之一 l 2 2 2 苓菸甏 瓣豹是鐾毽性凌 最近的研究表明 其岛传统的平酾卟啉相比 不共面卟啉最有非常显著 不同的光物理 化学性质 5 1 基态魄子皲渡走落巍长波方囊移动 2 在荧光和长波最大吸收之间出现很大的空白区域 如大 斯托克斯 迁移 3 还原性结构劳增翔了荧必教蒡 靛宽度 4 减少了荧光量子的产率 提高了巾闻态向基态的转化几率 簿致量子在 单线激发态s n 的存活时间缩短 l 3 卧啭能合物的主要用途 卟啉化含物由于结构独特 因而县有许多特殊的物理和化学性质 目前在 分析化学 光魄转换 模拟载氧 药物化学及仿生镁他等领域均稳若广泛的应 愆 并取褥7 令久疆蠢醵裁莱 其主要蘼途寄 1 在分析化学和光学上的应用 由于卟啭舆有1 8 个冗电子的大共轭体系 其环内电子流动性非常好 因此 大多鼗金霾 秣都有较野熬毙学毪覆 鬻旋矮亲 睾一整金震懿爨毪裁筘 丽 有机化学专她九九级研究生 孙鞘地毕业论文 隧也广泛耀于电努析1 9 j 鑫衾满l 辩秘繇炎褥凌形成豹荚徐傀舍耪胃黻缮裂分子必整溜 这榉豹势 予排蓟起来就成为太阳髓电池 这一模拟光合作餍人工贮存太阳能的方法是解 决能源危机的最好途径之 1 0 i 我灏曾搬这一课题定为8 6 3 攻菠项目 金弱 漤舂毙烧魏蠛蒙 p h b 鬟耀蘧整矮麓褥翡努予存德爨熬簿羹魄瑗 蠢龅光擞强储器犬1 0 3 髂 可以用寐制造新 代的生物分子列 箨虮 使计算机 产业产生质变的革命 l l 2 袭奎携秘羧嚣矮域懿瘟露 合成与天然瓶液熊肖相同功能的人工血液 一真怒科学家们为之奋斗的翻 撂 将金媾 啦包埋旋襄分子材料中 在水环壤中能够长孵潮w 逆载氧 闲北 w 戳鼹寒傲矗滚麴代簇熬f 啪 盘 曦蘩惩终一黧浚表强瘀建熬必旗力疗法中魏毙皴裁 携够有效缝诊酝 出癌变僦凝 低海性魑避种光敏剂另外 个突出的特点 因此黩有极高的临床 波壤价值f 始l 发现在瘸缨魏鼹溪赢蠡綮懿浓瘦稷襄 遮藏藤发太稍在一麓撬 瘾药物豹缩构上葶 入众耩h 啭 以诧来提高给药的准确菠 降低药物静戮作用 i t 4 魏势 金藏 辫辩d n a 鸯 逡豹谈裂捧攥 霹瑷弱耀藏瓣碱蒸发垒熬徐 结合 避就能影响基因的调控和袭达功能 有利乎阻璐痰变缨臌蛇增蘧帮矜化 i 攒 3 在仿生催化领域的应用 维魏憩素p 一4 5 0 越蹩裙落蠹椎一可戳蒋烃粪耪痍宫貔邈键的酶 鑫鞴 曝 羹蠢傀莛瓣毫乎转移筑力 可虢穗寒模藏缀滤惫素p 4 5 0 酶巍蹙秘蒋淹豹耨陈 彳弋滴过糕t 戳魏来箍承懋命活动中的爽秘 更豢蘩的楚诧仿裳饿纯的避耩 对 进一步开发适用乎工业擞产的烃类深加工工艺 具有举足轻熬的指导崽义 先 维动证攀王曼楚冀是蕊烃氧德工熊鹣技寒莘禽擞漤了夏大戆烫簸 当蘸 鑫瀛 日p 啉在仿嫩催化领域的研究重点程予催他烷烃疑熬化和烯烃琊飘化的发臌 此 外在催纯辣烯转移和卡宾转移等反威也肖研究 两不焚瑟 秣虫予其环嚣羟魏 产生了诲多与营逶跨辩蠢暌量差冀懿馥 餍 正避潮子这魑性攒豁差异 使不共丽卧啭在l 王下一熬方谲i 的应用具有匿大 的潜力 1 由于在兜吸浚懿能力大丈堙强 赝竣在巍凑力学浚疗中馋魏隽敏 裁静漤在疯耀f 埘 2 卟啉的两个内氢可以程四个中心氮间迁移 且可以光化学形式活 毒 湖南犬学 化 这被认为是以光化学孔洞燃烧进行数据储存的可能机理 不共 瑟8 瓣逶 逑攘盏环甏 对中央魏溺豹澎款 大夺逡褥影翡 麸 纛 为机理的研究提供了便利 l 3 不蠡嚣l 辩霹改善髭合作委嚣鬣笔咯垒色团懿毙学与还琢髋鼗 l 翱 4 光量子捕获能力大大增强 可作为发光器件的发光物质 或作为 模 薹l 毙合 睾箍静天线阵列豹缀成部分 也正是由于这些应用 不共面卟啉聪越来越受到人们的关注 1 4 卟啉合成的现状 1 4 1 纛观方法学概揽 自从1 9 2 9 年f i s h e r 和z e i l e 首次合成了胤晶索之后i 捞 在以后的几十 华中人们对卟啉类化合物的合成进行了广泛和系统的研究 并在卧啉合成方 法学上取得了突如的进展 可以将这些方法系统化为 单毗嗡的靼聚他合成 法 2 0 2 1 l 2 2 m a c d o n a l d 二毗咯甲烷合成法1 2 2 l 基膏二线性三吡咯烷关环法 熬使用三跳咯与二甲酰他豹毗略豹 3 i 合成法 2 酗 以及b 一次甲基魍色素零j a c 一二次甲基腮色素的含成法 1 4 1 1 单吡咯的四聚化合成法的优缺点 魏秘方法巍称舞统诗反应 1 9 4 1 每r o t h m u n d 蕊次提氆会成疆苯基l 啭 的方法 他将吡咯和苯甲醛溶予吡啶中 在封筲中经长时间 2 4 2 8 小时 高 滚热热 褥4 一s 篱豹t p p 及二鬣l 曦 其嚣最鬟要逡矮隽本 鏊纪六卡年戎 a d a d l e r 2 0 l 等人首次采用最简单的化学方法直接合成了四苯熬卟吩 t p p h 露寒又含残了苯鄢上有多耱取健蒸嚣彀毒弋疆苯綦 狳 繇p p 氇 其方法为在丙酸溶剂中 由笨甲醛或其衍生物与吡咯直接缩含 s 肖机化学专业九九级研究生 孙胡旭毕业论文 r 溶熬中豹l 趣镶让作用 炊反成是一个聚合过程 产物串可出墩 蓉列链妖 不等的聚合物 只有西分予聚会体关环才能得到所溢h 吩环 蕨应中肖水 童 成 产率1 0 甍 3 瓣 a d l e r 含成方法的几个优点在于 1 发斑条转楚单 擞馋簿理 臻辩耪终 爱藏 褒蹇浓度下避学 逶弼 予大歉爨 曦合残 2 菠皮产携一般以鹣髂形式褥戮 翳分鸯程趱缝 该方法的缺陷在于 1 珞农溢滋下荔聚念黢蘩穗疆 箨低7 冬笨单懿缭宫奎戢毅躐潦烷蘸足 皋 2 辩蘩些客特豫辩熊凌 魏 n 掩 o h n 0 2 豹 辩合袋 该方漆 受到了辍裁 羹产搴较低 革虢瞎的秘聚亿法瓣弱一耱经典方法是己i n d e s y 辩i 等人模缎毽然器 秣 形成的机理 用分子自组敞的方法 在嶷温下 分两步合成卟啉 6 h 船飞y 艿昂 潮蘧夫学 氧化 帮3 蛰2 0 f i g 1 l n d e s y 旨戏法 甜 溅 c 瓣 1 璧激秘羧壤德下 势誊醛与蹴臻发爱分予翔彝缝装生袋 辩鞭 溪戴他潮将n 辩鼹鬣纯减h 秣 l i n d e s y 艇痰条讳激释 产攀较离 送矮子鸯蛾感蒸謦及露黧辩霞隧躲n 曦纯舍辘鹃食袋 该方涤鹣蘸焘莛 1 殿艨d 跛熊谯稀溶波巾进行 艇威物浓度 1 o 1 03 r m l l 不适乎大撤 爨 辩鹣鑫成 2 爱蔽条 睾慧蘩 嚣茏承 笼甄搽露 显爱蕊f 举熊 多竞溅 3 一魏取幸 苯荦懿 擞辩麓麓苯誉熬与毽乏咯璐艨诋累物 巍熊髂中誉港躲 蘧黻遴一爹转耽娥产魏 1 4 1 2 2 2 m a c d o n a i d 篡毗暗举烷含戚 譬 为了余麟苓辩稼 擀t 魅e 融n 搏l d 艇蹲又予1 9 6 0 霉 携爨了逶二二髋缕平 靛鳃装妻藏 啦黎方法 7 塞垫些堂耋些垄垄堡墅壅生 塑塑堡墨 业堕兰 一 簪蠹爷 v 嚣婶 ao o o h n a o a o a p a f i g 1 7 a c h 2 c o o h p c h2 c h2 e o o h r h m 毫c do n d 台戒法 这种方法的优点农于 1 可以较为方便的食成各种不对称卟啉 且产率较高 2 0 4 0 2 条传较为湛耜 操馋篾馁 但是其也有难以克服的缺陷 1 攀芳烃二瞧咯掣烷豹会残存褒若骧辩瀵毵丈 产攀不够憝戆麸 点 1 0 2 0 2 攀芳烃 嗽曝季婉在袋镶纯条移下 存 裘饕分辫重组过程 塞现多秘 产物混杂难以分离的现蒙1 2 6 i r lr 盘一岛 磷b d b o n f i g 1 9 攀舅烃二旗洛甲靛分袈 1 4 1 3 线性毗略关环法 诧类方法雷先合成线性瞧咯类纯合物 再通过多步鲁缎装来合成h 啉 其主要有两个变种 其一为 使掰三毗咯与二甲激化的h 陡咯的 3 i 合成法雄射 删嘛 摹酽 c f 3 c o h t c h 2 c 1 2 c 啦e tc 啦e t f i g1 8 r 1 c l i or z c h c h c 0 2 e tr 3 h 3 1 哈成 8 电科 湖南大学 此方法以前多用于合成含吡啶 吠哺等杂环化合物的卟啉衍生物 近年 来方在 潜舍威串嚣嫠广泛痉露 其 为用b 一次甲綦胆色素溅a p 二次甲熬胆色索的合成滋 洲 f i g 1 9b 次荦基鼹彘素食成 此釉方法的优点怒 可以合成一些结构较为特殊的 啭 或卧啭错生物 诧稀方法的缺点是 需通过精心设计耥建线慢啦咯烷 褥线形皖咯靛本身酶 合成获是 项很困难的工住 t 4 2 攀囊l 磷类型分特 m e s o 一取代的卟啉 搬据取代基不同可以划分为七种类型 删 枣 嘶 a 电谚a a 辩 卒 a 盛b b e 海 a 2 魄 h 秣 9 b t r a n s a 2 8 2 跨瞧 塑垫垡兰妻望垄垄墅篓塞圭 銎塑篓望鎏鲨塞 器c 母c 髓c 1 4 3 h 曩n 嚣峨岛秘l 嗡辨璧成最浆进鼹凝m a o d o n a ld 金成嶷璺全 取代鞲卜噼合成中豹应焉 1 4 3 1 t r a n s 一矗荔g l 啭的螽成最瓤避壤 l i n d e s y 牮q 等人2 0 0 0 年 对用m a c d o n a l d 合成法合成8 一瓷取代酶t r a p l 2 3 4 5 b n 貔 疆 伯 伯 潮簿文学 瑟势熬 曝道程巾 麴露躐步二瞧咯季靛懿分裘蘩维避糕滋行了系绫豹 警 究 舷键发现二漱咚擎靛禽谨镶辍较大鹣鏊蹬辩 黧2 4 6 三翠苯 基辩 胃越大疆辫撩势裘囊缀瓣羧垒 焉当 髓曦荦烧中不会谴辍鏊溺 留a b m o n o a c y l a t i o 嗡ar e d u c t i o n 幽 扩暴卜骜 0 n s e i f c o n d e n s a 耙1 1 1 嚣 a 器辍 1 矗l 蘸a c d o n d 龠或法数避 此种穷法的优点程乎 t 潍过合簸藤瀵装熬羡擞褥 援太魏缩滚了藏鼗嚣霪鹅 箨懿了癸缀羲 缀戆发生 2 掰襻产势攀一 产攀竣麓 麴2 0 毽其瞧菇雀饕壹邑瓣嫒轰 1 发瘫枣需蒜蕊念藏魄鞍滚蠢斌鹣懿虢籀虢臻 溪窃国横式试裁共 同作用来对 毗咯甲烷进行蹴化 2 逐艨黠震藤穰簸德镳镞逐爨粼 条静要求羧舞 b e l d n 菇2 司等a 使翅s u z u k i 鹈会反瘟 巍念成m e s o 三浚 辩 褥避 行取代 合成了赶毽n 轴淼2 8 2 黧 啦 磐渗器 盎 壅垫堡兰妻鍪垫垄璧堡塞兰 整燮些兰塞 篓鐾竺生矍 望 2 o x i d 娟o n f i g l l 轴 醚锚食藤凌 n s s c h c t 3 此方法豹优点在于 t 莲健及其爨懿疆台爱瘕产举羧褰 9 0 9 6 蕊 2 产物肇一 其缺点是 t 在美键毂骢 卜礤环梅臻方磷没煮突戮 与鞋簦翡努法丈体辍瀑 2 稿套爱应辩爝蓟列 p p h 3 这样煞麓贵穰能裁 垫取代戆有傲辍熬戮莠熬 礁熬台麟魏敏避熬尝试是t 9 9 8 颦 a l d o n i av a l a s i n a s l l l 等人对3 1 3 1 7 一四甲耩四苯熬n 噼的尝试合 蕊 p h 脊c h o f i g 1 l33 7 3 一臻攀萋爨苯基辞辩 其对予路线一静尝试是重簸魏入魏王佟 袋缝诗艇应逡露 寒憋整笺簸 臻 鼯绫二戆尝试鼹溪m a c d o n a l d 法遴符 笈奎了势襞蕊滋 形袋7 冤 法分离的卟啉混合物 1 4 3 2 最近k c l o n l 畦会戚程謦全蕺健龄曝含威孛鹣黢瓣 簸浚二卡年审 m a c d o n a l d 念戏法在爵盒取代磅辩含域孛豹妻婪艨耀 1 2 岛瓠 旁 惫峪心 g 渗 一 粕 整 如 一 翌璧查釜 有髑方面 其一怒合成籍e 鲻一瓣鼗戎黪跨秣 鼷二黎峪掣靛乓檬篷熬二熬咚帮烧醛念 戒 箕二斑台戒s 争二取霞苯基努受墩我 暌1 2 湖 f 嬉l 一1 4 冀1 5 二 刺雠濑p 奄嗽 弋h p 啉 5 t r a n s b 举蒸羲器卜臻掇括努子确定及窘戚凝线选撵 我 f 本次的工作决定将t r a n s a 四芳赫八甲基h 啉类他台物馓为我们 豹基标努予 其爨黢主瑟蠢 t 辩类德会耢溪淹广泛 瓣静寝猩新耩料翡开发 势树纯学 药糖纯学 分警谈裂以及袋擞健纯等雾蠢薅舔蠢广泛懿瘦臻 2 此类h 卜啉其有 r a n s b 豹特镊 艨避藏天镩簸髂模嫒裁 霹稳定爰藏孛瓣髂 黧莰凝瘢进程 装务 矜鬟墼缀酶发擞 是 v 嬲塞查耋 一 1 蠡本王律鹣穰麓麓意义 t r a n s a b 2 鞠辩纂 攥匏会勰与分襄 藏楚都存在麓檄太弱掰媲 瓣 骞夔辍瓣t r a n s b 遴摹攀 蟒麓会或王稼蘩楚一矮基太瓣撬蘸 在遮考 瑟韵突破零赛就其谢艇大鲢理论蕊义 魏矮王辫蠢实辫王睡审翡废耀虢菱热广溅 l 缝擒藏 漆蓼熟躐咯瑟毽主罨 入一镑岛 镬 e l b r 攒0 2 c n s 0 3 h 簿罄丽来修饰嬲卧噼鞭援溉擞物体内的n 啉舱结榆 其仿嫩催他斑 穗簸羧逅实黪熬瑾过疆 撩熬筵娄 辫谯会袋上凑羧大难蹙 不鞘 予大撼藿豹嫒究耪痊怒 裁 l 藏矮王终懿瓣豁势予簸懿鸯瑟金墩鼗翡 姆缀 筵矮工捧悠壤凌努褥捺劝嫠垒骥张与斑臻工捧戆避一步袋娥 2 邀避攀聚 缀稳凝杂懿 霄褥鞣鲻途熬爨骧簸螺 啭貉 3 鼬 撬篷 辩 淡豢 攥 蚓嚣 毅英特爨熬糨理莓纯学竣熬邈寒越霉l 趟a 餐靛装溪 然褥j 靖 类口 啭的研究工佟一熹发展缓慌 其中极兔擞臻的 个闲索 魏瀑食蕊筵樊 争暌囊磐爨黪牮瓣蒋t r a n s l 霆攀蕊蝰漆熬会簸 慧存在罄报多蝴题 我 j 她灏王箨热溅劝 姆有效鹣攫动遮黧特曝 漆翡疆突互捺 s 秘嚣的h 啦分子斑煺中经紫嚣熬萼 入有姆嫌溢蘩粒鏊鞠 t r a n s b t 瓣辇蒸 辫袋貔 耱嚣弑透过整 瓣蓼主霉 入举颡黧滔熬漆藤 亵密缝 黉警l 入骞嚣鸯饕广泛静旋建空麓 4 h i 獬隧蓑环蟊熬越 产夔了谨黪捧手警瑟龄蟒稳臻缝冬髓濮 滚黧褴瑾捷英寝激秘 貔联 避药等方弼鹣斑羯存程潜艇犬翁潜力 瓣裁爽诧会蘩遴簿系统褥究麟鸯整重要懿糕谴蠢鬻实豢袋 巍零文孛 与嶷歉王掺藕滤撵t 翔鞋s 一戴魏 攀蒸嚣攀鹣姆潜戆窘成方 嚣敬糟了覆丈突藏 道过羧避熬m a c d o n a l d 蠢戏法 食蔽罗卡 羚寒爨壤 遭t r a n s a 撼 警赫遐苯鏊卧麟 艨应条僚激鹣 繇料徐潦赫襻 产物器 予分褒 劳瓣爱壅瓣释熬弦强爨撑了探索 鼯掰金娥戆举敲嚣蛩秣避豁了紫努戆谬瓣逑疆突 黠越樊h 漤鹣巍 谱特穗释 遴一步瀚试谖 塞墼些兰耋鉴垒垫璧然塞生 登墅鎏萋些兰兰 一 繁二章i r 蠢黼咄 歹k 举基鞠舞基爨卜媾熬食成 t r a n s a b 辩瓣念成一煮怒一个合藏工撂串静鼹煮 豇中年来貔学滚露 程此方耐进行了很多谢溉的尝试 其中m a c d o n a l d 合成法1 2 2 l 怒其中最为成功 熬 耱 凭攀豢露遴灌藩m a c d o n a l d 台藏法瓣耱耱竣嶷 台袋了多耱 t r a n s a 2 8 2 卧啉 但鲜谢用此种方法对掰位阻的t r a n s a 2 8 2 则涔罄卟啉成功的 穗子 零鬻孛我稻震敬疆静m a c d o n a l d 合戒法合躐了 一秘t r a n s a 2 8 2 a 譬 嫠靼芳蓥酶曦 2 l 生装仪器与试静j 2 l 鬟虢搜瓣 l1 0 0 c 登液稽色瓣一质谱联糟仪 a g s 0 型梭戳共掇披 露2 7 3 0 簸多 努巍强度诗 w f z 2 6 a 紫羚霹撼悫势光党炭计 f a l l 0 4 型电子台秤 臻漆 1 型霞豢落熹溯定搜 j b 2 0 0 d 溅强力呶动搅拌桃 z f 1 裂三翅紫转势橱佼 r e 8 5 z 蘩凌转蒸发搜 s 羚一鍪永疆繇粪空象 g s l 2 2 型电子恒遄搅拌器 5 1 0 鍪鼗蘸于爨耱 测熔点时溆度计采缝授正 2 2 试 爨l 翱蕊品 嚣酸 势耱缝 苯甲懿 分手斤纯 n n 一二季蒸学酸姣 分褥缝 苯 分析魏 1 6 裁黼安捷论公镯 臻士毒宠鲁公霭 必津市巍学仪器f 炎津赢光学仪器厂 上海天平仪器厂 鼹斓夫攀辩搜r e 海标本模型厂 上海舔毒誊逮走获潞厂 上海青瀵泸嚣纹嚣f 一 潴巍氛交帑挂漤佼嚣厂 浙江台州信立电子设备厂 彀沙搜器靛裘厂 德鬻b a s f 避嚣 上海化举试剂公蝴 嚣t 1 1s a m s u n g 避l i 潮南师太试剂 一 翅蹩鲞兰一一 蓑灏憋 6 承鳟鹞s 努褥篷 凝谢舔太试黎厂 霜承勰酪 分擀髓湖撩筛犬试剂厂 9 s 瓣乏黪 癸褥练潮懿黪天试裁厂 了戮 努器楚皇海遽藜一 一 甲黻藏酾 分黼熊上海试裁一厂 簿嚣黢t 势瓣筑淤滁辩麦试粼 兰繁憩爨己夔 童海惩孥凌熬魏落 三瓣甲熵 努瓣瓣 潮辩簿大试裁j 不瓣憨穗 努褥燃 m 漱濑簿太凌糕 鬣激侮镳 癸攒魏攀鼷懿囊瓣 髦瓣缓熬r 舞溶然纯锈 努褥鲢畿泠延藏往攀薯髓f 蛰糙鞭代苯串醛 磐辫缝镳鬻m e r c k 糙斑鼬美陵a 趟 等逡避 了糕 攀黧乏臻疑嚣瘩蘧鼗旗子漂囊羹蒸 三懿擎麓蓐躲簸蘧二骥 苯攀辩蘑滚 燮滚嚣 羲蒸 蕊镪谈裁溱姣溪疆均鑫骥德耀 赛躲审溪 感熬 海藉绝氮气 蠢瓤纯学专照扎丸级舔究生 搏朝熄挚照谵室 2 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