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实验十七 香豆素实验十七 香豆素 3 羧酸的制备羧酸的制备 一 实验目的一 实验目的 1 学习利用 Knoevenagel 反应制备香豆素的原理和实验方法 2 了解酯水解法制羧酸 二 实验原理二 实验原理 本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生 Knoevenage 缩合反应制得香豆 素 3 羧酸酯 然后在碱性条件下水解制得目标产物 反应式为 三 基本操作训练 含仪器装置和主要流程 三 基本操作训练 含仪器装置和主要流程 回流与无水操作 结晶 抽滤 洗涤 重结晶等基本操作 IR 测定与分析 操作步骤 1 在 25mL 圆底烧瓶中依次加入 1mL 水杨醛 1 2mL 丙二酸二乙酯 5mL 无水乙醇和 0 1mL 六氢吡啶及一滴冰醋酸 在无水条件下搅拌回流 1 5h 待反应物稍冷后拿掉干燥管 从 冷凝管顶端加入约 6mL 冷水 待结晶析出后抽滤并用 1mL 被冰水冷却过的 50 乙醇洗两 次 粗品可用 25 乙醇重结晶 干燥后得到香豆素 3 羧酸乙酯 熔点 93 2 在 25mL 圆底烧瓶中加入 0 8g 香豆素 3 羧酸乙酯 0 6g 氢氧化钾 4mL 乙醇和 2mL 水 加热回流约 15min 趁热将反应产物倒入 20mL 浓盐酸和 10mL 水的混合物中 立即有白 色结晶析出 冰浴冷却后过滤 用少量冰水洗涤 干燥后的粗品约 1 6g 可用水重结晶 熔点 190 分解 四 实验关键及注意事项四 实验关键及注意事项 1 实验中除了加六氢吡啶外 还加入少量冰醋酸 反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸 催化下形成亚胺化合物 然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应 2 用冰过的 50 乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解 五 主要试剂及产品的物理常数 文献值 五 主要试剂及产品的物理常数 文献值 溶解度 克 100ml 溶剂 名 称 分子量 性 状 比 重 熔点 沸点 水 醇 醚 香豆素 3 羧酸 190 15 白色结晶 190 分解 六 产品性状 外观 物理常数 与文献值对照 六 产品性状 外观 物理常数 与文献值对照 己内酰胺为白色粉末或者白色片状固体 七 产率计算 七 产率计算 产率 实际 理论 100 八 提问纲要八 提问纲要 1 试写出用水杨醛制香豆素 3 羧酸的反应机理 2 羧酸盐在酸化得羧酸沉淀析出的操作中应如何避免酸的损失 提高酸的产量 九 主要试剂用量 规格九 主要试剂用量 规格 水杨醛 丙二酸二乙酯 无水
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