清华大学李艳梅有机化学ppt课件.ppt

PartIIFundamentalKnowledgeStructure reaction ClassificationFormulasNomenclatureNMR IR UV MS 1 StructureReaction Classification 2 4 1 0 8 electronegativityofcarbon 2 5 Structure 3 碳元素 C 第二周期第四主族 IVA 1s22s22p2 碳原子电负性 2 5居于电负性最大者F 4 1 和电负性最小者K 0 8 之间 既不易得电子 又不易失电子 碳原子具有四个价电子 一般原子倾向于满足八隅体外层结构8 2 4C为完成八隅体 得4e 失4e 均不易 结论 碳原子既不易得电子 又不易失电子 以共价键结合 外层4电子 可形成四根共价键 4 有机化学中的化学键 常见化学键 离子键 共价键 有机物中最常见 配价键 C H O N等原子结合成有机分子时 原子与原子之间需形成一定的化学键将几个原子结合在一起 描述原子形成分子的过程及化学键的理有两个 价键理论 分子轨道理论 5 一 价键理论要点 1 自旋方向相反的电子配对形成共价键 2 共价键具有饱和性 当原子的一个未成键电子与其他原子的一个电子配对之后 就不能再与第三个电子配对 3 共价键具有方向性 成键时 两个电子的原子轨道发生重叠 重叠部分的大小决定共价键的牢固程度 两种较稳定的重叠成键方式 原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠 键 两个平行的p轨道侧面交叠 键 6 bond s s s p sp3 sp3 bond 7 Hybridization sp3 8 sp2 sp 9 二 分子轨道理论 要点 原子形成分子后 成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间 而是在整个分子中运动 通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数 分子轨道 成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中 优点 将分子视为一个整体 某一电子的运动状态不仅受某一原子的影响 而是受所组成分子的原子的共同作用 缺点 求解困难 改进 原子轨道线性组合法 LCAO 即 将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合 10 组合方法 化学键由原子轨道重叠产生 任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道 定域键 与共轭离域键相对 的原子轨道数为2 结果组成两个分子轨道 其中一个比原来的原子轨道的能量低 成键轨道 另一比原来轨道的能量高 反键轨道 以加 表示 11 12 13 14 描述共价键的物理量 键参数 自学为主 一 键能 反应所放出的能量或逆向反应吸收的能量 键能 又称 离解能 气态的A原子 气态的B原子 15 键能和离解能不同 eg 而CH4中C H的键能 1 4 D1 D2 D3 D4 离解能 指定的某一种离解方式 键能 具有平均的概念 键能 键的强度 越不易断裂 16 二 键长 成键的两个原子核之间的平均距离 形成共价键的两个原子之间存在着一定的吸引力和排斥力 使原子核之间保存着一定的距离 此距离为键长 一定的共价键的键长是一定的 eg 平均键长 17 三 键角 两个共价键之间的夹角反映了分子的空间结构 eg 18 四 极性 相同原子形成共价键时电子云对称分布在两个原子核之间两核正中位置电子云密度最大 正电荷中心与负电荷中心相重叠 不同电子形成共价键时电子云偏向于电负性大的 使之微负 19 eg 极性键 此键则有极性 有键矩 键矩U ed衡量极性大小 e 正 负电荷中心的电荷 净电荷 d 正 负电荷中心之间的距离 20 键的极性与分子极性为不同概念 分子内存在极性键 未必 极性分子 eg eg 分子无极性 分子有极性 但极性分子中一般都存在极性键 21 共价键的断裂 一 均裂 A B A B A B 自由基 游离基 带有未配对电子的原子或原子团 eg Cl 氯自由基 CH3 甲基自由基 Reaction 22 二 异裂 碳 负离子 碳 正离子 碳负离子 碳上带负电荷的中间体 碳正离子 碳上带正电荷的中间体 eg 甲基碳正离子 乙基碳负离子 23 有机反应类型 自由基反应 由自由基引起的反应 离子型反应 由碳正离子或碳负离子引起的反应 协同反应 新键形成与旧键的断裂同时进行 后述 24 按碳架分类 开链化合物 碳环化合物 杂环化合物 脂环化合物 芳香族化合物 Classification 25 按官能团分类 官能团 有机化合物分子特别能起化学反应的一些原子或原子团 它通常可以决定化合物的主要性质 具体分类 邢pp23胡pp13 26 Formulas 27 Dashformula 蛛网式 Electron dotstructure Lewiss