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五五五五 考题选编和答案考题选编和答案考题选编和答案考题选编和答案 题目选自考卷题目选自考卷题目选自考卷题目选自考卷 多数题为容易题和中等难度的题多数题为容易题和中等难度的题多数题为容易题和中等难度的题多数题为容易题和中等难度的题 也有较难的题也有较难的题也有较难的题也有较难的题 展示题目和答案的目的是让学生了解展示题目和答案的目的是让学生了解展示题目和答案的目的是让学生了解展示题目和答案的目的是让学生了解 1 1 1 1 考题的类型考题的类型考题的类型考题的类型 2 2 2 2 考题的难度考题的难度考题的难度考题的难度 3 3 3 3 应如何复习书本知识应如何复习书本知识应如何复习书本知识应如何复习书本知识 4 4 4 4 建立解各类题目的基本思路建立解各类题目的基本思路建立解各类题目的基本思路建立解各类题目的基本思路 5 5 5 5 掌握答题的基本要求掌握答题的基本要求掌握答题的基本要求掌握答题的基本要求 所选题目不多所选题目不多所选题目不多所选题目不多 不可能覆盖所有的知识点不可能覆盖所有的知识点不可能覆盖所有的知识点不可能覆盖所有的知识点 只能起只能起只能起只能起 一个示范作用一个示范作用一个示范作用一个示范作用 希望同学举一反三希望同学举一反三希望同学举一反三希望同学举一反三 题目类型题目类型题目类型题目类型 一一一一 选择题选择题选择题选择题 二二二二 结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题 三三三三 立体化学立体化学立体化学立体化学题题题题 四四四四 完成反应式完成反应式完成反应式完成反应式题题题题 五五五五 反应机理反应机理反应机理反应机理题题题题 六六六六 测结构测结构测结构测结构题题题题 七七七七 合成合成合成合成题题题题 一一一一 选择题选择题选择题选择题 选择题选择题选择题选择题1 1 1 1选择题选择题选择题选择题2 2 2 2 选择题选择题选择题选择题3 3 3 3选择题选择题选择题选择题4 4 4 4 1 下列化合物没有芳香性的是下列化合物没有芳香性的是下列化合物没有芳香性的是下列化合物没有芳香性的是 A 吡啶吡啶吡啶吡啶 B 环戊二烯负离子环戊二烯负离子环戊二烯负离子环戊二烯负离子 C 吡喃吡喃吡喃吡喃 D 环庚三烯正离子环庚三烯正离子环庚三烯正离子环庚三烯正离子 答案答案答案答案 C 说明说明说明说明 上述化合物中上述化合物中上述化合物中上述化合物中 只有吡喃环不含封闭的环状只有吡喃环不含封闭的环状只有吡喃环不含封闭的环状只有吡喃环不含封闭的环状 的的的的 4n 2 电子的共轭体系电子的共轭体系电子的共轭体系电子的共轭体系 即不符合即不符合即不符合即不符合 4n 2 规则规则规则规则 所以吡喃无芳香性所以吡喃无芳香性所以吡喃无芳香性所以吡喃无芳香性 2 下列叙述正确的是下列叙述正确的是下列叙述正确的是下列叙述正确的是 A 葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 B 葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体差向异构体差向异构体差向异构体 C 在碱性条件下在碱性条件下在碱性条件下在碱性条件下 葡萄糖和果糖能经差向异构化互变葡萄糖和果糖能经差向异构化互变葡萄糖和果糖能经差向异构化互变葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 D 在碱性条件下在碱性条件下在碱性条件下在碱性条件下 葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变 答案答案答案答案 D 说明说明说明说明 葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体差向异构体差向异构体差向异构体 所以所以所以所以 A 和和和和 B 均不对均不对均不对均不对 葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖 果糖是酮糖果糖是酮糖果糖是酮糖果糖是酮糖 不是差不是差不是差不是差 向异构体向异构体向异构体向异构体 所以所以所以所以 C 也不对也不对也不对也不对 正确答案是正确答案是正确答案是正确答案是D 3 3 3 3 下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是 A A A A 六氢吡啶六氢吡啶六氢吡啶六氢吡啶 B B B B 四氢吡咯四氢吡咯四氢吡咯四氢吡咯 C C C C 四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃四氢呋喃 D D D D 吡啶吡啶吡啶吡啶N N N N 氧化物氧化物氧化物氧化物 答案答案答案答案 D D D D 说明说明说明说明 上述化合物中上述化合物中上述化合物中上述化合物中 只有吡啶只有吡啶只有吡啶只有吡啶N N N N 氧化物含有封闭的氧化物含有封闭的氧化物含有封闭的氧化物含有封闭的 环状的环状的环状的环状的 4 4 4 4n n n n 2 2 2 2 电子的共轭体系电子的共轭体系电子的共轭体系电子的共轭体系 即符合即符合即符合即符合 4 4 4 4n n n n 2 2 2 2 规则规则规则规则 所以正确选项为所以正确选项为所以正确选项为所以正确选项为 D D D D 4 室温条件下室温条件下室温条件下室温条件下 除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸 震震震震 荡荡荡荡 分离分离分离分离 其原因是其原因是其原因是其原因是 A 苯易溶于苯易溶于苯易溶于苯易溶于浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 B 噻吩不溶于浓硫酸噻吩不溶于浓硫酸噻吩不溶于浓硫酸噻吩不溶于浓硫酸 C 噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化 生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸 D 苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化 生成的苯磺酸溶于浓硫酸生成的苯磺酸溶于浓硫酸生成的苯磺酸溶于浓硫酸生成的苯磺酸溶于浓硫酸 答案答案答案答案 C 二二二二 结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题 结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题1 1 1 1结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题2 2 2 2 结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题3 3 3 3结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题4 4 4 4 结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题5 5 5 5结构和命名题结构和命名题结构和命名题结构和命名题6 6 6 6 题目类型题目类型题目类型题目类型 1 给出结构简式给出结构简式给出结构简式给出结构简式 写出化合物的中文名称写出化合物的中文名称写出化合物的中文名称写出化合物的中文名称 2 给出结构简式给出结构简式给出结构简式给出结构简式 写出化合物的英文名称写出化合物的英文名称写出化合物的英文名称写出化合物的英文名称 3 给出化合物的中文名称或英文名称给出化合物的中文名称或英文名称给出化合物的中文名称或英文名称给出化合物的中文名称或英文名称 写出化合物的结构简式写出化合物的结构简式写出化合物的结构简式写出化合物的结构简式 考查内容考查内容考查内容考查内容 1 母体烃的名称母体烃的名称母体烃的名称母体烃的名称 官能团字首官能团字首官能团字首官能团字首 字尾的名称字尾的名称字尾的名称字尾的名称 基的名称基的名称基的名称基的名称 2 选主链的原则选主链的原则选主链的原则选主链的原则 编号的原则编号的原则编号的原则编号的原则 取代基排列次序的原则取代基排列次序的原则取代基排列次序的原则取代基排列次序的原则 3 名称的基本格式名称的基本格式名称的基本格式名称的基本格式 4 确定确定确定确定R S Z E 顺顺顺顺 反的原则反的原则反的原则反的原则 5 桥环和螺环化合物的命名原则桥环和螺环化合物的命名原则桥环和螺环化合物的命名原则桥环和螺环化合物的命名原则 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称 答案答案答案答案 2 3 10 三甲基三甲基三甲基三甲基 8 乙基乙基乙基乙基 9 三级丁基十二烷三级丁基十二烷三级丁基十二烷三级丁基十二烷 2 写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称 H Br H H H H H OCH3 1 2 3 4 5 6 78 答案答案答案答案 5S 1E 3E 5 甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基 1 溴溴溴溴 1 3 辛二烯辛二烯辛二烯辛二烯 7 炔炔炔炔 N CH3 CH2CH3 答案答案答案答案 中文名称中文名称中文名称中文名称 甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺 3 写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称 CH3 N CH3 OH H3C CH2CH3 4 写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称 答案答案答案答案 中文名称中文名称中文名称中文名称 氢氧化乙基三甲基铵氢氧化乙基三甲基铵氢氧化乙基三甲基铵氢氧化乙基三甲基铵 5 写出写出写出写出S 3 甲酰基甲酰基甲酰基甲酰基 5 氯戊酸的结构简式氯戊酸的结构简式氯戊酸的结构简式氯戊酸的结构简式 答案答案答案答案 ClCH2CH2CCH2COOH H CHO 6 写出反写出反写出反写出反 5 羟基羟基羟基羟基 顺顺顺顺 3 环己二甲酸的结构简式环己二甲酸的结构简式环己二甲酸的结构简式环己二甲酸的结构简式 答案答案答案答案 COOH OH COOH 三三三三 立体化学题立体化学题立体化学题立体化学题 立体化学题立体化学题立体化学题立体化学题1 1 1 1立体化学题立体化学题立体化学题立体化学题2 2 2 2 考查内容考查内容考查内容考查内容 1 立体化学中的所有基本概念立体化学中的所有基本概念立体化学中的所有基本概念立体化学中的所有基本概念 2 立体结构的各种表达方式立体结构的各种表达方式立体结构的各种表达方式立体结构的各种表达方式 构象和构型构象和构型构象和构型构象和构型 1 费歇尔投影式的正确书写费歇尔投影式的正确书写费歇尔投影式的正确书写费歇尔投影式的正确书写 2 费歇尔投影式的正确转换费歇尔投影式的正确转换费歇尔投影式的正确转换费歇尔投影式的正确转换 3 环己烷椅式构象和船式构象的表达环己烷椅式构象和船式构象的表达环己烷椅式构象和船式构象的表达环己烷椅式构象和船式构象的表达 3 旋光异构体的数目旋光异构体的数目旋光异构体的数目旋光异构体的数目 4 判别化合物有无手性判别化合物有无手性判别化合物有无手性判别化合物有无手性 1 请画出请画出请画出请画出 2R 3R 2 氯氯氯氯 3 溴戊烷的费歇尔投影式溴戊烷的费歇尔投影式溴戊烷的费歇尔投影式溴戊烷的费歇尔投影式 答案答案答案答案 C2H5 Br H H Cl H3C CH3 ClH C2H5 HBr C2H5 H Br H H3C Cl Br HCl H C2H5 H3C 伞式伞式伞式伞式锯架式锯架式锯架式锯架式纽曼式纽曼式纽曼式纽曼式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式 2 判断下列化合物有无光活性判断下列化合物有无光活性判断下列化合物有无光活性判断下列化合物有无光活性 C2H5 Cl H C2H5 Cl H C2H5 BrH C2H5 HBr H3CH H CH3 答案答案答案答案 1 有光活性有光活性有光活性有光活性 2 无光活性无光活性无光活性无光活性 3 无光活性无光活性无光活性无光活性 1 2 3 四四四四 完成反应式题完成反应式题完成反应式题完成反应式题 完成反应式题完成反应式题完成反应式题完成反应式题 完成反应式完成反应式完成反应式完成反应式考查一个反应的各个方面考查一个反应的各个方面考查一个反应的各个方面考查一个反应的各个方面 1 正确书写反应方程式正确书写反应方程式正确书写反应方程式正确书写反应方程式 反应物反应物反应物反应物 产物产物产物产物 反应条件反应条件反应条件反应条件 2 反应的区域选择性问题反应的区域选择性问题反应的区域选择性问题反应的区域选择性问题 3 立体选择性问题立体选择性问题立体选择性问题立体选择性问题 4 反应机理反应机理反应机理反应机理 是否有活性中间体产生是否有活性中间体产生是否有活性中间体产生是否有活性中间体产生 会不会重排会不会重排会不会重排会不会重排 一一一一 解题的基础解题的基础解题的基础解题的基础 熟悉和灵活掌握各类反应熟悉和灵活掌握各类反应熟悉和灵活掌握各类反应熟悉和灵活掌握各类反应 二二二二 解题的基本思路解题的基本思路解题的基本思路解题的基本思路 1 确定反应类型确定反应类型确定反应类型确定反应类型 反应能不能发生反应能不能发生反应能不能发生反应能不能发生 有哪几类反应能发生有哪几类反应能发生有哪几类反应能发生有哪几类反应能发生 哪一类反应占主哪一类反应占主哪一类反应占主哪一类反应占主 导导导导 要回答这三个问题要回答这三个问题要回答这三个问题要回答这三个问题 必须了解必须了解必须了解必须了解 反应物的多重反应性能反应物的多重反应性能反应物的多重反应性能反应物的多重反应性能 试剂的多重进攻试剂的多重进攻试剂的多重进攻试剂的多重进攻 性能性能性能性能 反应条件对反应进程的控制等反应条件对反应进程的控制等反应条件对反应进程的控制等反应条件对反应进程的控制等 2 确定反应的部位确定反应的部位确定反应的部位确定反应的部位 在多官能团化合物中在多官能团化合物中在多官能团化合物中在多官能团化合物中 判断反应在哪个官能团上发生判断反应在哪个官能团上发生判断反应在哪个官能团上发生判断反应在哪个官能团上发生 一般要考虑一般要考虑一般要考虑一般要考虑 选择性氧化选择性氧化选择性氧化选择性氧化 选择性还原选择性还原选择性还原选择性还原 选择性取代选择性取代选择性取代选择性取代 选择性加成选择性加成选择性加成选择性加成 分子内取代分子内取代分子内取代分子内取代 还是分子间取代等还是分子间取代等还是分子间取代等还是分子间取代等 3 考虑反应的区域选择性问题考虑反应的区域选择性问题考虑反应的区域选择性问题考虑反应的区域选择性问题 消除反应消除反应消除反应消除反应 扎依切夫规则还是霍夫曼规则扎依切夫规则还是霍夫曼规则扎依切夫规则还是霍夫曼规则扎依切夫规则还是霍夫曼规则 加成反应加成反应加成反应加成反应 马氏规则还是反马氏规则马氏规则还是反马氏规则马氏规则还是反马氏规则马氏规则还是反马氏规则 重排反应重排反应重排反应重排反应 哪个基团迁移哪个基团迁移哪个基团迁移哪个基团迁移 不对称酮的反不对称酮的反不对称酮的反不对称酮的反 应应应应 热力学控制还是动力学控制等热力学控制还是动力学控制等热力学控制还是动力学控制等热力学控制还是动力学控制等 4 考虑立体选择性问题考虑立体选择性问题考虑立体选择性问题考虑立体选择性问题 加成反应加成反应加成反应加成反应 顺加还是反加顺加还是反加顺加还是反加顺加还是反加 重排反应重排反应重排反应重排反应 构型保持还是构型保持还是构型保持还是构型保持还是 构型翻转构型翻转构型翻转构型翻转 SN1 重排重排重排重排 SN2 构型翻转构型翻转构型翻转构型翻转 周环反应周环反应周环反应周环反应 立体选择规则等立体选择规则等立体选择规则等立体选择规则等 5 考虑反应的终点问题考虑反应的终点问题考虑反应的终点问题考虑反应的终点问题 氧化氧化氧化氧化 阶段氧化还是彻底氧化阶段氧化还是彻底氧化阶段氧化还是彻底氧化阶段氧化还是彻底氧化 还原还原还原还原 阶段还原还是阶段还原还是阶段还原还是阶段还原还是 彻底还原彻底还原彻底还原彻底还原 取代取代取代取代 一取代还是多取代一取代还是多取代一取代还是多取代一取代还是多取代 连续反应连续反应连续反应连续反应 一步反应还是多步反应等一步反应还是多步反应等一步反应还是多步反应等一步反应还是多步反应等 考核重点考核重点考核重点考核重点 三级卤代烃遇碱以消除为主三级卤代烃遇碱以消除为主三级卤代烃遇碱以消除为主三级卤代烃遇碱以消除为主 优先生成共轭体系优先生成共轭体系优先生成共轭体系优先生成共轭体系 CH3CH CHCH2CCH3 NaCN CH3 Br CH3CH CHCH2CCH3 NaCN CH3 Br CH3CH CHCH C CH3 2 实实实实 例例例例 答案答案答案答案 五五五五 反应机理题反应机理题反应机理题反应机理题 反应机理题反应机理题反应机理题反应机理题1 1 1 1 解反应机理题的注意事项解反应机理题的注意事项解反应机理题的注意事项解反应机理题的注意事项 1 反应机理的表述反应机理的表述反应机理的表述反应机理的表述 反应机理是反应过程的详细描述反应机理是反应过程的详细描述反应机理是反应过程的详细描述反应机理是反应过程的详细描述 每一步反应都必须写出来每一步反应都必须写出来每一步反应都必须写出来每一步反应都必须写出来 每每每每 一步反应的电子流向都必须画出来一步反应的电子流向都必须画出来一步反应的电子流向都必须画出来一步反应的电子流向都必须画出来 用箭头表示电子对的转移用箭头表示电子对的转移用箭头表示电子对的转移用箭头表示电子对的转移 用用用用 鱼钩箭头表示单电子的转移鱼钩箭头表示单电子的转移鱼钩箭头表示单电子的转移鱼钩箭头表示单电子的转移 2 过渡态要用标准格式书写过渡态要用标准格式书写过渡态要用标准格式书写过渡态要用标准格式书写 一步反应的反应机理必须写出过渡态一步反应的反应机理必须写出过渡态一步反应的反应机理必须写出过渡态一步反应的反应机理必须写出过渡态 3 应注意反应势能图的正确绘制应注意反应势能图的正确绘制应注意反应势能图的正确绘制应注意反应势能图的正确绘制 4 正确理解反应的酸正确理解反应的酸正确理解反应的酸正确理解反应的酸 碱催化问题碱催化问题碱催化问题碱催化问题 5 必要时必要时必要时必要时 考虑共振和分子轨道理论考虑共振和分子轨道理论考虑共振和分子轨道理论考虑共振和分子轨道理论 重要反应机理一览表重要反应机理一览表重要反应机理一览表重要反应机理一览表 一一一一 取代反应取代反应取代反应取代反应 亲电取代反应亲电取代反应亲电取代反应亲电取代反应 硝化硝化硝化硝化 卤化卤化卤化卤化 磺化磺化磺化磺化 烷基化烷基化烷基化烷基化 酰基化酰基化酰基化酰基化 氯甲基化氯甲基化氯甲基化氯甲基化 重氮盐与苯酚重氮盐与苯酚重氮盐与苯酚重氮盐与苯酚 或或或或3 芳胺的偶联反应芳胺的偶联反应芳胺的偶联反应芳胺的偶联反应 自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应 脂肪烃和芳烃侧链的取代反应脂肪烃和芳烃侧链的取代反应脂肪烃和芳烃侧链的取代反应脂肪烃和芳烃侧链的取代反应 亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应 SN1 SN2 羧酸及其衍生物之间的互相转换羧酸及其衍生物之间的互相转换羧酸及其衍生物之间的互相转换羧酸及其衍生物之间的互相转换 芳香亲核取代反应芳香亲核取代反应芳香亲核取代反应芳香亲核取代反应 双分子芳香亲核取代反应双分子芳香亲核取代反应双分子芳香亲核取代反应双分子芳香亲核取代反应 加成消除机理加成消除机理加成消除机理加成消除机理 二二二二 消除反应消除反应消除反应消除反应 E1消除消除消除消除 醇失水醇失水醇失水醇失水 三级卤代烷失卤化氢三级卤代烷失卤化氢三级卤代烷失卤化氢三级卤代烷失卤化氢 E2消除消除消除消除 卤代烷失卤化氢卤代烷失卤化氢卤代烷失卤化氢卤代烷失卤化氢 霍夫曼消除霍夫曼消除霍夫曼消除霍夫曼消除 三三三三 加成反应加成反应加成反应加成反应 亲电加成亲电加成亲电加成亲电加成 碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳碳双键 碳碳叁键碳碳叁键碳碳叁键碳碳叁键 亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成 碳氧双键碳氧双键碳氧双键碳氧双键 共轭加成共轭加成共轭加成共轭加成 环加成环加成环加成环加成 D A反应反应反应反应 四四四四 氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应 硼氢化硼氢化硼氢化硼氢化 氧化氧化氧化氧化 烯烃被过酸烯烃被过酸烯烃被过酸烯烃被过酸 KMnO4 OsO4氧氧氧氧化化化化 五五五五 还原反应还原反应还原反应还原反应 催化氢化催化氢化催化氢化催化氢化 六六六六 缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应 醇醛缩合反应醇醛缩合反应醇醛缩合反应醇醛缩合反应 克莱森缩合克莱森缩合克莱森缩合克莱森缩合 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 反应机理题的类型反应机理题的类型反应机理题的类型反应机理题的类型 重现型重现型重现型重现型组合型组合型组合型组合型改造设计型改造设计型改造设计型改造设计型 1 请为下列转换提出合理的请为下列转换提出合理的请为下列转换提出合理的请为下列转换提出合理的 分步的反应机理分步的反应机理分步的反应机理分步的反应机理 CH3 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH2 CH3 CH3 H H2O H 考核重点考核重点考核重点考核重点 E1E1E1E1消除消除消除消除 碳正离子重排碳正离子重排碳正离子重排碳正离子重排 答案答案答案答案 六六六六 测结构题测结构题测结构题测结构题 测结构题测结构题测结构题测结构题1 1 1 1 测结构题测结构题测结构题测结构题2 2 2 2 测结构题测结构题测结构题测结构题3 3 3 3 测结构题测结构题测结构题测结构题4 4 4 4 解题解题解题解题依据依据依据依据 化合物的化学性质和光谱性质化合物的化学性质和光谱性质化合物的化学性质和光谱性质化合物的化学性质和光谱性质 题目类型题目类型题目类型题目类型 类型一类型一类型一类型一 只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构 1 只给出光谱数据和分子式只给出光谱数据和分子式只给出光谱数据和分子式只给出光谱数据和分子式 测定结构测定结构测定结构测定结构 2 给出化合物的某些特性给出化合物的某些特性给出化合物的某些特性给出化合物的某些特性 测定结构测定结构测定结构测定结构 3 给出光谱数据和分子式给出光谱数据和分子式给出光谱数据和分子式给出光谱数据和分子式 再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性 测定结构测定结构测定结构测定结构 类型二类型二类型二类型二 测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构 这类题目都会给出反应这类题目都会给出反应这类题目都会给出反应这类题目都会给出反应 通过反应将一系列化合物关联起来通过反应将一系列化合物关联起来通过反应将一系列化合物关联起来通过反应将一系列化合物关联起来 而对于其中每个化合物而对于其中每个化合物而对于其中每个化合物而对于其中每个化合物 与类型一情况相同与类型一情况相同与类型一情况相同与类型一情况相同 类型一类型一类型一类型一 只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构只测一个化合物的结构 解解解解题题题题思思思思路路路路 1 根据光谱数据根据光谱数据根据光谱数据根据光谱数据 确定碎片确定碎片确定碎片确定碎片 2 根据化学特性根据化学特性根据化学特性根据化学特性 确定有无特征官能团确定有无特征官能团确定有无特征官能团确定有无特征官能团 3 合理拼接合理拼接合理拼接合理拼接 确定分子结构确定分子结构确定分子结构确定分子结构 4 复核数据复核数据复核数据复核数据 类型二类型二类型二类型二 测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构测一系列化合物的结构 解解解解题题题题思思思思路路路路 1 用图列出一系列化合物的互相转换关系用图列出一系列化合物的互相转换关系用图列出一系列化合物的互相转换关系用图列出一系列化合物的互相转换关系 2 找出突破口找出突破口找出突破口找出突破口 根据给出的化学信息和光谱根据给出的化学信息和光谱根据给出的化学信息和光谱根据给出的化学信息和光谱 数据数据数据数据 确定突破口化合物的分子结构确定突破口化合物的分子结构确定突破口化合物的分子结构确定突破口化合物的分子结构 3 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型类型类型类型 从突破口化合物为起点从突破口化合物为起点从突破口化合物为起点从突破口化合物为起点 逐步推出逐步推出逐步推出逐步推出 其它的一系列化合物其它的一系列化合物其它的一系列化合物其它的一系列化合物 4 复核数据复核数据复核数据复核数据 1 卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷A分子式为分子式为分子式为分子式为C6H13Br 经经经经KOH C2H5OH处理后处理后处理后处理后 将所得到的主将所得到的主将所得到的主将所得到的主 要烯烃要烯烃要烯烃要烯烃 用臭氧氧化及还原性水解后得到用臭氧氧化及还原性水解后得到用臭氧氧化及还原性水解后得到用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及及及 CH3 2CHCHO 试推出卤代烷的结构试推出卤代烷的结构试推出卤代烷的结构试推出卤代烷的结构 CH3CHCH2CH CH3 2 Br A 分析分析分析分析 1 1 1 1 由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及及及 CH3 2CHCHO推出中推出中推出中推出中 间化合物烯烃的结构为间化合物烯烃的结构为间化合物烯烃的结构为间化合物烯烃的结构为 CH3CH CHCH CH3 2 2 2 2 2 由由由由C6H13Br 经经经经KOH C2H5OH处理后得到处理后得到处理后得到处理后得到CH3CH CHCH CH3 2可 可可可推 推推推 出出出出A的结构的结构的结构的结构 答案答案答案答案 H3CCH CHCH3 2 2 2 2 化合物化合物化合物化合物A A A A的分子式为的分子式为的分子式为的分子式为C C C C16 161616H H H H16161616 能使 能使能使能使BrBrBrBr2 2 2 2 CClCClCClCCl4 4 4 4和稀冷和稀冷和稀冷和稀冷KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 在温在温在温在温 和条件下催化加氢可以加一分子氢和条件下催化加氢可以加一分子氢和条件下催化加氢可以加一分子氢和条件下催化加氢可以加一分子氢 若用若用若用若用KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化 则仅得则仅得则仅得则仅得 到一种二元酸到一种二元酸到一种二元酸到一种二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 B B B BB BB B的一溴取代物只有一种的一溴取代物只有一种的一溴取代物只有一种的一溴取代物只有一种 试推出该化合物试推出该化合物试推出该化合物试推出该化合物 的可能结构的可能结构的可能结构的可能结构 分析分析分析分析 1 1 1 1 由由由由能使能使能使能使BrBrBrBr2 2 2 2 CClCClCClCCl4 4 4 4和稀冷和稀冷和稀冷和稀冷KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 在温和条件下催化加氢可以加在温和条件下催化加氢可以加在温和条件下催化加氢可以加在温和条件下催化加氢可以加 一分子氢一分子氢一分子氢一分子氢推出分子中有一个双键推出分子中有一个双键推出分子中有一个双键推出分子中有一个双键 2 2 2 2 由由由由若用若用若用若用KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化 则仅得到一种二元酸则仅得到一种二元酸则仅得到一种二元酸则仅得到一种二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 可推出化 可推出化可推出化可推出化 合物合物合物合物A A A A的的的的分子有对称性分子有对称性分子有对称性分子有对称性 3 3 3 3 由由由由B B B B的一溴取代物只有一种可的一溴取代物只有一种可的一溴取代物只有一种可的一溴取代物只有一种可推出该推出该推出该推出该二元酸二元酸二元酸二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 是对苯二甲酸 是对苯二甲酸是对苯二甲酸是对苯二甲酸 答案答案答案答案 3 某化合物某化合物某化合物某化合物A C10H14O 能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液 但但但但 不溶于碳酸氢钠水溶液不溶于碳酸氢钠水溶液不溶于碳酸氢钠水溶液不溶于碳酸氢钠水溶液 与溴水作用生成二溴化物与溴水作用生成二溴化物与溴水作用生成二溴化物与溴水作用生成二溴化物 B C10H12Br2O A的的的的光谱数据如下光谱数据如下光谱数据如下光谱数据如下 IR cm 1 3600 3250 宽宽宽宽 1602 1498 1383 1378 830 1HNMR 1 3 单峰单峰单峰单峰 4 9 单峰单峰单峰单峰 7 9 对称多重峰对称多重峰对称多重峰对称多重峰 其面其面其面其面 积比为积比为积比为积比为9 1 4 请写出请写出请写出请写出 A 与与与与 B 的结构式的结构式的结构式的结构式 1 A C10H14O 2 能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液能溶于氢氧化钠水溶液 但不溶于碳酸氢钠水溶液但不溶于碳酸氢钠水溶液但不溶于碳酸氢钠水溶液但不溶于碳酸氢钠水溶液 可能是酚可能是酚可能是酚可能是酚 3 IR cm 1 3600 3250 宽宽宽宽 有羟基有羟基有羟基有羟基 1602 1498 有苯环有苯环有苯环有苯环 1378 830 有对位二取代苯有对位二取代苯有对位二取代苯有对位二取代苯 4 1HNMR 1 3 单峰单峰单峰单峰 4 9 单峰单峰单峰单峰 7 9 对称多重峰对称多重峰对称多重峰对称多重峰 其面积比为其面积比为其面积比为其面积比为9 1 4 有叔丁基有叔丁基有叔丁基有叔丁基 分分分分 析析析析 和和和和 答答答答 案案案案 A A A A 的的的的结结结结构构构构式式式式为为为为 B 的的的的结结结结构构构构式式式式为为为为 C CH3 3HOC CH3 3HO Br Br 4 某化合物某化合物某化合物某化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b c三组峰三组峰三组峰三组峰 a在在在在 1 25处有处有处有处有 一个三重峰一个三重峰一个三重峰一个三重峰 b在在在在3 95处有一个单峰处有一个单峰处有一个单峰处有一个单峰 c在在在在4 21处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰 红外光红外光红外光红外光 谱在谱在谱在谱在1730cm 1区域有一强的吸收峰区域有一强的吸收峰区域有一强的吸收峰区域有一强的吸收峰 化合物化合物化合物化合物 B C5H10O 其核磁共振有 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b 二组峰二组峰二组峰二组峰 a 在在在在 1 05处有一个三重峰处有一个三重峰处有一个三重峰处有一个三重峰 b在在在在2 47处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰 红外光红外光红外光红外光 谱在谱在谱在谱在1700cm 1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰 A 与与与与 B 在在在在Zn作用下于苯中反应作用下于苯中反应作用下于苯中反应作用下于苯中反应 然然然然 后再水解得化合物后再水解得化合物后再水解得化合物后再水解得化合物 C C9H18O3 C 在 在在在H 催化作用下加热得催化作用下加热得催化作用下加热得催化作用下加热得 D C9H16O2 C 先用先用先用先用NaOH水溶液处理水溶液处理水溶液处理水溶液处理 然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物 E C7H14O3 请根据上述请根据上述请根据上述请根据上述 事实推测化合物事实推测化合物事实推测化合物事实推测化合物 A B C D E 的的的的结构简式结构简式结构简式结构简式 某某某某化合物化合物化合物化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b c三组峰三组峰三组峰三组峰 a在在在在 1 25处有一个三重处有一个三重处有一个三重处有一个三重 峰峰峰峰 b在在在在3 95处有一个单峰处有一个单峰处有一个单峰处有一个单峰 c在在在在4 21处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰 红外光谱在红外光谱在红外光谱在红外光谱在1730cm 1区域区域区域区域 有一强的吸收峰有一强的吸收峰有一强的吸收峰有一强的吸收峰 1 1 1 1 根据根据根据根据 A A A A 的光谱数据确定的光谱数据确定的光谱数据确定的光谱数据确定 A A A A 的的的的结构结构结构结构 ClCH2COCH2CH3 O 四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰单峰单峰单峰单峰 红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱1730cm 1 分分分分 析析析析 和和和和 答答答答 案案案案 化合物化合物化合物化合物 B C5H10O 其核磁共振有 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b 二组峰二组峰二组峰二组峰 a 在在在在 1 05处有一个三重峰处有一个三重峰处有一个三重峰处有一个三重峰 b在在在在2 47处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰处有一个四重峰 红外红外红外红外 光谱在光谱在光谱在光谱在1700cm 1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰 2 2 2 2 根据根据根据根据 B 的光谱数据确定的光谱数据确定的光谱数据确定的光谱数据确定 B 的的的的结构结构结构结构 CH3CH2CCH2CH3 O 红外光谱在红外光谱在红外光谱在红外光谱在1700cm 1 三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰 A 与与与与 B 在在在在Zn作用下于苯中反应作用下于苯中反应作用下于苯中反应作用下于苯中反应 然后再水解得化合物然后再水解得化合物然后再水解得化合物然后再水解得化合物 C C9H18O3 C 在在在在H 催化作用下加热得催化作用下加热得催化作用下加热得催化作用下加热得 D C9H16O2 C 先用先用先用先用NaOH水溶液处理水溶液处理水溶液处理水溶液处理 然然然然 后再酸化得化合物后再酸化得化合物后再酸化得化合物后再酸化得化合物 E C7H14O3 3 根据实验事实写出反应方程式根据实验事实写出反应方程式根据实验事实写出反应方程式根据实验事实写出反应方程式 并推测化合物并推测化合物并推测化合物并推测化合物 C D E 的结构简式的结构简式的结构简式的结构简式 CH3CH2CCH2CH3 O ClCH2COCH2CH3 O CH3CH2CCH2COCH2CH3 OH CH2CH3 O CH3CH2CCH2COH OH CH2CH3 O Zn C6H6 H2O H HO H A B C D E CH3CH2C CHCOOC2H5 CH2CH3 七七七七 合成题合成题合成题合成题 合成题合成题合成题合成题1 1 1 1 合成题合成题合成题合成题2 2 2 2 合成题合成题合成题合成题3 3 3 3 合成题合成题合成题合成题4 4 4 4 有机合成的三大要素有机合成的三大要素有机合成的三大要素有机合成的三大要素 1 透彻理解各种反应透彻理解各种反应透彻理解各种反应透彻理解各种反应 2 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法 3 建立正确的思维方式建立正确的思维方式建立正确的思维方式建立正确的思维方式 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 1 透彻理解各种反应透彻理解各种反应透彻理解各种反应透彻理解各种反应 对每一个反应的定义对每一个反应的定义对每一个反应的定义对每一个反应的定义 反应式反应式反应式反应式 反应条件反应条件反应条件反应条件 反应机理反应机理反应机理反应机理 反应的区域选择性和反应的立体选择性反应的区域选择性和反应的立体选择性反应的区域选择性和反应的立体选择性反应的区域选择性和反应的立体选择性 由产物退回到由产物退回到由产物退回到由产物退回到 原料的分析原料的分析原料的分析原料的分析 转换或切断转换或切断转换或切断转换或切断 都能了如指掌都能了如指掌都能了如指掌都能了如指掌 要搞清楚反应之间的关系要搞清楚反应之间的关系要搞清楚反应之间的关系要搞清楚反应之间的关系 1 平行反应要进行类比总结平行反应要进行类比总结平行反应要进行类比总结平行反应要进行类比总结 2 关联反应要进行连串总结关联反应要进行连串总结关联反应要进行连串总结关联反应要进行连串总结 3 以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结 1 官能团的引入官能团的引入官能团的引入官能团的引入 如烃的卤化如烃的卤化如烃的卤化如烃的卤化 芳香亲电取代等芳香亲电取代等芳香亲电取代等芳香亲电取代等 2 官能团的转化官能团的转化官能团的转化官能团的转化 3 碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭 碳链的增长碳链的增长碳链的增长碳链的增长 偶联反应偶联反应偶联反应偶联反应 用有机金属化合物制备醇用有机金属化合物制备醇用有机金属化合物制备醇用有机金属化合物制备醇 羟醛缩合等羟醛缩合等羟醛缩合等羟醛缩合等 碳链的缩短碳链的缩短碳链的缩短碳链的缩短 烯烃的氧化断裂烯烃的氧化断裂烯烃的氧化断裂烯烃的氧化断裂 炔烃的氧化断裂等炔烃的氧化断裂等炔烃的氧化断裂等炔烃的氧化断裂等 2 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法 3 3 3 3 建立正确的思维方式建立正确的思维方式建立正确的思维方式建立正确的思维方式 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 推导或设计合成路线可以从原料出发推导或设计合成路线可以从原料出发推导或设计合成路线可以从原料出发推导或设计合成路线可以从原料出发 也可以也可以也可以也可以 从目标产物出发从目标产物出发从目标产物出发从目标产物出发 从原料出发从原料出发从原料出发从原料出发 在工业生产中要利用某种便宜的在工业生产中要利用某种便宜的在工业生产中要利用某种便宜的在工业生产中要利用某种便宜的 原料或某种副产品来生产其它化合物原料或某种副产品来生产其它化合物原料或某种副产品来生产其它化合物原料或某种副产品来生产其它化合物 此时要此时要此时要此时要 从原料出发从原料出发从原料出发从原料出发 从目标产物出发从目标产物出发从目标产物出发从目标产物出发 从目标产物出发去推导和设从目标产物出发去推导和设从目标产物出发去推导和设从目标产物出发去推导和设 计合成路线是更经常采用的的手段计合成路线是更经常采用的的手段计合成路线是更经常采用的的手段计合成路线是更经常采用的的手段 它的正确它的正确它的正确它的正确 的思维方式就是逆合成原理的思维方式就是逆合成原理的思维方式就是逆合成原理的思维方式就是逆合成原理 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 1 运用逆合成原理对目标化合物进行剖析运用逆合成原理对目标化合物进行剖析运用逆合成原理对目标化合物进行剖析运用逆合成原理对目标化合物进行剖析 首先辨认出目标化合物中的所有官能团首先辨认出目标化合物中的所有官能团首先辨认出目标化合物中的所有官能团首先辨认出目标化合物中的所有官能团 然后用已知可靠的反应在目标然后用已知可靠的反应在目标然后用已知可靠的反应在目标然后用已知可靠的反应在目标 化合物的官能团或官能团附近进行切断化合物的官能团或官能团附近进行切断化合物的官能团或官能团附近进行切断化合物的官能团或官能团附近进行切断 直到推出目标化合物的前体直到推出目标化合物的前体直到推出目标化合物的前体直到推出目标化合物的前体 再用同再用同再用同再用同 样的方法样的方法样的方法样的方法 直到推出该前体的前体直到推出该前体的前体直到推出该前体的前体直到推出该前体的前体 到推出的前体恰好是题目指定的原料化合到推出的前体恰好是题目指定的原料化合到推出的前体恰好是题目指定的原料化合到推出的前体恰好是题目指定的原料化合 物为止物为止物为止物为止 在进行上述操作时还应注意在进行上述操作时还应注意在进行上述操作时还应注意在进行上述操作时还应注意 1 有时目标化合物没有官能团有时目标化合物没有官能团有时目标化合物没有官能团有时目标化合物没有官能团 此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或 交换的官能团交换的官能团交换的官能团交换的官能团 然后再进行剖析然后再进行剖析然后再进行剖析然后再进行剖析 生长的官能团应是易被消除的官能团生长的官能团应是易被消除的官能团生长的官能团应是易被消除的官能团生长的官能团应是易被消除的官能团 2 若目标化合物是一个多官能团的化合物若目标化合物是一个多官能团的化合物若目标化合物是一个多官能团的化合物若目标化合物是一个多官能团的化合物 切断最好从不太稳定的官能团开始切断最好从不太稳定的官能团开始切断最好从不太稳定的官能团开始切断最好从不太稳定的官能团开始 3 若题目没有给出指定的原料若题目没有给出指定的原料若题目没有给出指定的原料若题目没有给出指定的原料 则最终推出的前体应是易得的化工原料则最终推出的前体应是易得的化工原料则最终推出的前体应是易得的化工原料则最终推出的前体应是易得的化工原料 如如如如 含四个碳以下的单官能团化合物含四个碳以下的单官能团化合物含四个碳以下的单官能团化合物含四个碳以下的单官能团化合物 环己烷环己烷环己烷环己烷 环己烯环己烯环己烯环己烯 环戊酮环戊酮环戊酮环戊酮 环己酮环己酮环己酮环己酮 含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯 含六个以下碳原子的直链含六个以下碳原子的直链含六个以下碳原子的直链含六个以下碳原子的直链 二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯 三苯一萘和简单的一取代苯等三苯一萘和简单的一取代苯等三苯一萘和简单的一取代苯等三苯一萘和简单的一取代苯等 4 若目标化合物是一个十分简单的化合物若目标化合物是一个十分简单的化合物若目标化合物是一个十分简单的化合物若目标化合物是一个十分简单的化合物 进行官能团转换即可完成剖析进行官能团转换即可完成剖析进行