05年高考有机合成与推断课件.ppt

有机物的合成与推断 一 复习建议 1 复习后期要回归课本 认真研读教材 把不熟悉的知识清晰起来 同时心理也感到安全和放松 2 对各官能团的性质及反应时的断键 成键位置和数量认真研究 提高到化学键的高度认识有机反应原理 3 熟练掌握1 4碳的异构体书写 在此基础上进行组合 如8碳饱和一元酯的异构书写 4 对有机反应类型要熟悉 常涉及到取代反应 加成反应 酯化反应 消去反应 氧化反应 还原反应等 5 有机方程式的书写一定要规范 有机物要用结构简式表示 不能出现多氢或少氢的现象 二 例题分析 1 有机物的合成2 有机物的推断3 新情景新信息 1 苯佐卡因是一种局部麻醉剂 可用于粘膜溃疡 创面及痔疮的镇痛 一般制成软膏或栓剂使用 其合成路线如图所示 其中有机物B具有酸性 已知 苯环上的取代有如下定位规律 当苯环上的碳原子连有甲基时 可在其邻位或对位上引入官能团 当苯环上的碳原子连有羧基时 可在其间位引入官能团 请写出 反应类型反应 反应 取代反应 酯化反应 苯佐卡因是一种局部麻醉剂 可用于粘膜溃疡 创面及痔疮的镇痛 一般制成软膏或栓剂使用 其合成路线如图所示 其中有机物B具有酸性 已知 苯环上的取代有如下定位规律 当苯环上的碳原子连有甲基时 可在其邻位或对位上引入官能团 当苯环上的碳原子连有羧基时 可在其间位引入官能团 请写出 化合物A C的结构简式A C CH2OH CHOH 4CHO 下列转化的化学方程式C D B D E 则剩余两种同分异构体的结构简式为 苯佐卡因有多种同分异构体 其中 NH2直接连在苯环上 分子结构中含有 COOR官能团 且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种 除苯佐卡因外 其中3种的结构简式是 有机物合成的解题思路和方法 首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物 带有什么官能团 所在的位置和特点 用到哪些知识和信息等 然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法 找出产物和原料间的各种中间产物 最终确定合成路线或物质结构 2 化合物A C8H8O3 为无色液体 难溶于水 有特殊香味 从A出发 可发生图示的一系列反应 图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物 化合物H的分子式为C6H6O G能进行银镜反应 回答下列化合物可能的结构简式A E K HCHO 反应类型 水解反应 酯化反应 取代反应 E的至少两种用途 制酚醛树脂 防腐剂 福尔马林 合成纤维 制革 反应方程式 H K C E C F G 有机物推断题解题思路和方法 顺读题 逆推导 利用信息综合找 突破口 特征好 理清思路细推敲 3 质谱通常用于证实两个化合物是否相同 帮助确定新化合物的结构 在质谱仪中 分子受一束强有力的电子束轰击而电离 并断裂成很多碎片 其中有些是正离子 每种离子的质量和电荷之间有一定的比率 即m e 对大部分离子来说 电荷是1 所以m e就是离子的质量 如苯甲酸分子被轰击 C6H5COOH C6H5COOH e 质荷比为122 与此同时 这样的离子还会被轰击它形式的离子 都只带一个单位的正电荷 各有它们的质荷比 由苯甲酸形成的碎片离子按所测的大小排列有 122 105 77 51 m e离子有关反应105C6H5CO C6H5COOH C6H5CO OH77C6H5 C6H5CO C6H5 CO51C4H3 C6H5 C4H3 C2H2 现有中学常见的有机化合物A 仅由C H O元素组成 通常A是一种无色透明的液体 不溶于水 加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸 冷却后不再析出原来的液体 若用高能电子束轰击气态A分子时 在70ev下可得m e为88 73 61 45 29 27 15等的离子 均只带一个单位正电荷 回答下列问题 1 有机物A的相对分子质量是 分子式是 88 C4H8O2 现有中学常见的有机化合物A 仅由C H O元素组成 通常A是一种无色透明的液体 不溶于水 加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸 冷却后不再析出原来的液体 若用高能电子束轰击气态A分子时 在70ev下可得m e为88 73 61 45 29 27 15等的离子 均只带一个单位正电荷 2 m e为45的离子是 3 m e为15的离子是 C2H5O CH3 新情景新信息解题方法和思路 一找 阅读题干时 找出与解题有关的新知识 筛选与解题有关的条件 二查 查清要解决的新问题与新信息相似之处 相似的思维方式及相似的解题方法 三用 在找清 查清的基础上 结合已学知识技能进行解题 三 几点提示 1 利用羧酸酯与醇发生酯交换反应原理 结合以下数据及学过的化学平衡知识 选出两种物质 既容易发生 又趋于完全的反应 提高转化率措施 增加苯甲醇的用量 增大反应物浓度 控制温度在56 110 之间 减少生成物甲醇浓度 2 限定条件书写同分异构