2012有机化学考试基本要求-农科.doc

有机化学复习基本要求 对主要内容按章节顺序和知识点列出了简单提纲，并简要介绍了常见考试题型和基本要求。（个人之言，仅供参考）第一部分：主要内容（1）第2章 有机化合物的结构本质及构性关系 价键理论，杂化轨道，电负性和键的极性，偶极矩，共价键的均裂和异裂，酸碱理论，分子间作用力与有机化合物的物理性质。第4章 开链烃I.烷烃1. 烷烃的命名（次序规则）。2. 烷烃的异构现象和构象：Newman投影式，优势构象。3. 烷烃的卤代：自由基的稳定性。II.烯烃和炔烃1. 烯烃和炔烃的分类和命名2. 烯烃和炔烃的同分异构现象：顺反异构，3. 烯烃和炔烃的性质：加成（H2，X2，HX，H2SO4），氧化（KMnO4，O3）；亲电加成机理；碳正离子稳定性；马氏规则；端基炔的性质（加水，金属炔化物的生成）4. 共轭二烯烃及其反应性能：1,2-和1,4-加成；Diels-Alder反应。5. 异戊二烯规则第5章 环烃1. 单环、桥环烷烃、芳香烃的命名。2. 单环烷烃、苯和常见稠环芳烃的分子结构，Hckel规则和芳香性的判断。3. 单环烷烃的构造异构、顺反异构及命名，环己烷椅式和船式两种典型构象的表示方法，环己烷和取代环己烷的优势构象。4. 环烷烃小环的开环反应（氢解、卤解、酸解）和自由基取代反应；苯及其同系物苯环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化和Friedel-Crafts烷基化、酰基化）。5. 苯环上取代反应的定位规律及其应用，苯环侧链的卤代、氧化反应；第6章 旋光异构1. 偏振光、旋光性和比旋光度。2. 手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念。3. 分子手征性的判断方法及与物质旋光活性的关系。4. 旋光异构体相对构型和绝对构型的表示方法和命名。5. 含一个手性碳原子、两个不相同手性碳原子、两个相同手性碳原子的链状化合物以及碳环化合物的旋光异构现象。6. 不含手性碳原子化合物的旋光异构现象和旋光异构体的性质。第7章 卤代烃1. 卤代烃的分类和命名。2. 卤代烃的结构和化学活泼性的关系3. 卤代烃的亲核取代反应（卤素被羟基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代）、与金属的反应和消除反应等主要化学性质，4. 亲核取代反应历程SN1,SN2;消除反应E1,E2及查依采夫规律;与金属反应;格氏试剂的制备及应用。第8章 醇、酚、醚1. 醇、酚、醚的分类和命名。2. 醇、酚、醚的结构及物理性质。3. 醇与活泼金属的反应，酯化反应，与氢卤酸等卤代试剂的反应，氧化和脱氢反应，消除反应；4. 酚的酸性，酯化和成醚反应，与FeCl3的颜色反应，5. 醚与氢卤酸的反应。6. 环醚及其在有机合成上的应用。第9章 醛、酮、醌1. 醛、酮分类和命名。2. 醛、酮的结构及物理性质。3. 醛酮的亲核加成反应（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应）；-氢原子的反应（羟醛缩合反应，卤代及卤仿反应）；还原反应（加氢还原，Clemmensen还原及Wolff-kishner-黄鸣龙还原）；氧化反应（弱氧化剂Tollen 试剂、Fehling 试剂和Benedict试剂的氧化反应；高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂的氧化反应和歧化反应）。第10章 羧酸和取代酸1. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分类和命名。2. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的结构和物理性质。3. 羧酸酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反应，一元羧酸的脱羧反应，二元羧酸受热后的反应，脂肪族羧酸的-卤代反应；4. 羧酸衍生物的共性（水解、醇解和氨解反应），羧酸衍生物的特性（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解，酯的Claisen缩合反应）；5. 羟基酸的酸性、氧化、脱水反应，羰基酸的氧化和脱羧反应。6. 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其主要化学性质（酮式和酸式分解，取代反应）。第11章 含氮化合物1. 胺的分类、命名、结构和物理性质。2. 胺的碱性（各类胺碱性强弱的原因及比较）和成盐反应，烷基化反应，酰基化反应（Hinsberg 反应）。3. 季铵碱的消除反应。4. 重氮盐的制备、反应 （重氮基被OH、X、CN、H等取代的反应；偶联反应）及应用。第12章 含硫和含磷有机化合物1. 硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构。2. 硫醇、硫酚的酸性和成盐反应，磺酸的羟基及磺酸基被取代的反应。 第13章 杂环化合物和生物碱1. 杂环化合物的分类，译音命名法。2. 吡咯、呋喃、噻吩和吡啶等单环杂环化合物的结构，3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应，吡咯和吡啶的酸碱性，吡啶的亲核取代反应及侧链的氧化反应。第14章 碳水化合物1. 单糖的开链式结构，构型，变旋现象，环状结构和构象；Haworth式。2. 单糖的异构化反应，成脎反应，成酯反应，氧化反应（Tollen 试剂、Fehling试剂、Benedict试剂、 Barfoed试剂的氧化，溴水的氧化，硝酸的氧化），还原反应，成苷反应和甲基化作用，脱水和显色反应（莫利希反应，谢里万诺夫反应）。3. 葡萄糖，甘露糖，半乳糖，果糖，核糖及2-脱氧核糖的结构。4. 还原性二糖和非还原性二糖的概念第15章 氨基酸和蛋白质1. -氨基酸的分类，命名，构型和物理性质；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸的结构。2. -氨基酸的两性和等电点，脱羧反应，与亚硝酸的反应，与甲醛的反应，与2,4-二硝基氟苯的反应，与水合茚三酮的反应，成肽反应。3. 简单多肽的命名，多肽的结构和性质；二缩尿反应。4. 蛋白质的一级结构与二级结构。5. 蛋白质的两性和等电点，胶体性质，沉淀与变性，水解反应和显色反应。6. 核酸的组成和结构。第16章 脂类1. 油脂的基本组成和结构。2. 油脂的的水解反应，加成反应（氢化、加碘），酸败作用，干化作用。3. 油脂的皂化值、碘值、酸值。第二部分：主要内容（2）一、有机化合物的命名和根据名称书写结构 根据官能团确定化合物的类别，多官能团化合物，注意选择母体名称。 主链的选择、编号、取代基的顺序、名称的正确书写。直链、脂环（螺环、桥环）、芳环及常见杂环化合物的命名，各种立体异构表达方式的书写与命名。二、有机化学基本知识、基本概念和基础理论 电负性，偶极矩，键的极性和极化，极性和非极性分子，碳原子的三种杂化形式及特点，碳原子的成键类型和特点，分子间力及其与物理性质的关系，同分异构现象，异戊二烯规则，碳正离子、碳负离子、碳自由基的形成及稳定性比较，诱导效应、共轭效应、超共轭效应的概念及应用，酸碱理论和酸碱强度的比较，芳香族化合物亲电取代的定位规律，反应活性比较（亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应），加成和消除取向，芳香性的判别。三、重要有机化学反应及应用（一）、重要有机化学反应 1、取代反应 （1）自由基取代 烷烃的卤代；重氮盐的置换反应。 （2）亲电取代 芳环的卤代、硝化、磺化及F-C反应。呋喃、吡咯、噻吩发生与芳环类似的亲电取代反应，吡啶的亲电取代发生在3-位，条件较剧烈，一般难发生F-C反应。醛、酮、酸的-卤代重氮盐与酚或芳胺的偶联反应（3）亲核取代反应 卤代烃的亲核取代反应醇的卤代（HX、PX3、SOCl2）醚和氢卤酸的反应吡啶的亲核取代（-位）2、加成反应（1）亲电加成 烯烃与氢卤酸等的加成，共轭二烯烃的1,2-和1.4加成，炔烃的加水。（2）亲核加成 醛、酮与格式试剂、醇等的加成，与氨的衍生物的加成-消除；羟醛缩合反应；卤仿反应；羧酸生成羧酸衍生物的加成-消除反应，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解。-酮酸酯的酸式与碱式分解；3、消除反应 卤代烃和醇的消除，产物取向遵守查依采夫规律，但如果产物能形成稳定的共轭体系，则共轭产物为主。4、氧化反应 烯烃的双羟基化、臭氧化-还原水解、高锰酸钾或重铬酸钾的氧化；芳烃和吡啶的侧链氧化；醇、醛的氧化，不含-氢的醛的歧化反应；单糖的氧化。5、还原反应 烯烃、炔烃的还原；醛、酮的还原；羧酸的还原；硝基化合物的还原。6、重排 主要涉及到碳正离子的重排，芳烃的烷基化、醇的消除。7、其它 D-A反应（协同反应），霍夫曼降解等。（二）、有机化合物的鉴别 烯、炔（端基炔）、卤代烃、醇、酚、醛、酮、胺、糖、氨基酸、蛋白质等的鉴别（三）、有机化合物的合成 1、官能团的引入和转化 2、增长碳链的方法 3、缩短碳链的方法 4、成环和开环的方法4、官能团的保护（羰基、氨基、）5、合成中常用的重要方法：格氏试剂，重氮盐，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法（四）、有机化合物的结构推导 熟悉重要性质对应的结构信息：如碘仿反应、三氯化铁溶液显色、与苯肼反应、银镜反应、溴水褪色、高锰酸钾溶液褪色、臭氧化-还原水解、与碳酸氢钠反应有气体放出、与溴水反应产生沉淀、旋光性的变化等等。第三部分：常见考试题型及要求一、有机化合物的命名 多官能团化合物的系统命名，立体异构体的命名（顺反、D/L、R/S，Newman投影式、Fischer投影式、透视式、Haworth式）。二、有机化合物结构式的书写 Newmann投影式、Fischer投影式、Harworth式、取代环己烷的优势构象的书写，一些有机物的俗名如阿司匹林、肉桂酸、水杨酸等。三、选择题（填空）主要是一些基本知识、基本概念和基础理论的理解和运用，如：杂化轨道； 电子效应； 碳自由基、碳正离子、碳负离子的稳定性 ；分子间作用力与物理性质；酸碱理论及酸碱强度；不同底物反应活性比较（亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代）； 芳香性的判断；等电点、蛋白质的一级和二级结构、核酸的组成等