828有机化学.pdf

1 青岛大学青岛大学青岛大学青岛大学 2013201320132013 年硕士研究生入学考试试题年硕士研究生入学考试试题年硕士研究生入学考试试题年硕士研究生入学考试试题 科目代码 828科目名称 有机化学 共 7 页 请考生写明题号 将答案全部答在答题纸上 答在试卷上无效请考生写明题号 将答案全部答在答题纸上 答在试卷上无效 一 每题 3 分 本题共 69 分 1 判断下列基团吸电子效应的强弱 其中正确的是 NR2NO2 NO2 NO2 NO2 NR3 NR3 NR3 NR2 NR2 NR2 NR3 A B C D 2 下列化合物中芳香性最好的是 SSeT eO ABCD 3 I 式是 2 丁醇的一个构型异构体 它跟哪个式子构型相同 I 式 OHCH3 H CH2CH3 HCH3 OH CH2CH3 A OHH CH3 CH2CH3 B OHCH3 C2H5 H C CH3OH CH2CH3 H D 4 Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法 A 酮 B 卤代烃 C 混合醚 D 简单醚 5 三元环张力很大 甲基环丙烷与 5 KMnO4水溶液或 Br2 CCl4反应 现象是 A KMnO4和 Br2都褪色 B KMnO4褪色 Br2不褪色 C KMnO4和 Br2都不褪色 D KMnO4不褪色 Br2褪色 2 6 下列化合物中哪个具有芳香性 N CH3 CH3 N O H N CH3 N N N H ABC D 7 将 1 3 戊二烯 1 4 戊二烯和 2 甲基 1 3 丁二烯用臭氧氧化 锌还原水解 产物相同的组分是 C A D BHCHOHCOOH CH3OHOHCCHO 8 已知 RC CH NaNH2 RC CNa NH3 炔钠加水又能恢复成炔烃 RC CNa H2O RC CH NaOH 据此可推测酸性大小为 A NH3 RC CH H2O B H2O RC CH NH3 C H2O NH3 RC CH D HN3 H2O RC CH 9 下面反应的主要产物是 A B C D 10 哪一个氯代烃和 AgNO3 EtOH 反应最快 11 下列化合物即可与 NaHSO3作用 又可发生碘仿反应的是 CHClCH3 D CH2CH3 Cl C B CH2ClCH3 CH2CH2Cl A CH3CHC CH3 CH3 CH3CH2C CH3 OSO3H CH3 CH3CH2C CH3 CH3 OC CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2C CH3 CH2 CH3CH2C CH3 OH CH3 50 H2SO4 3 A CH3 2CHCHOBCH3COCH3C CH3 2CHOH D COCH3 E 12 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是 CH3CH CH3 CHCH3 OH 3 CH3C CH3 OH CH2CH3 2 CH CH3 CH3 CH2CH2OH 1 A 1 2 3 B 2 1 3 C 3 2 1 D 2 3 1 13 下面各组化合物中为对映体的是 AB D CH3 CH3CH3CH3 OH OH OH OH Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H HH HCl ClH H H H HHH C 14 Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 用以增长碳链 从反应活性中心看 它们是 A 一个羧酸酯出羰基 一个醛出 C B 一个羧酸酯出羰基 一个醇出 C C 两个羧酸酯 一个出羰基 一个出 C D 两个醛或酮 一个出羰基 一个出 C 15 内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同 A 熔点 B 沸点 C 在水中溶解度 D 比旋光度 16 合成应采用丙二酸二乙酯二钠盐与下列哪种化合物作用 A B BrCH2CH2Br C BrCH2COOH D 2molCH3I 17 在下面四种情况下 使 2 溴丁烷主要发生 SN2 反应的条件是 A H2O B NaI 的丙酮溶液 C AgNO3 EtOH D C2H5ONa C2H5OH 18 乙酰乙酸乙酯在 EtONa 作用下所生成的共轭碱 可以写成多种共振式 Br O COOH 4 O CH3CCH3 O CH3CH2CHOCHO A B C D 其中能量最低的 贡献 最大的是 19 以苯为起始原料 通过两步反应 亲电取代 便可制得的是 NO2 Cl BrNO2 COCH3 NO2 CH3 A BCD 20 下列四个反应 哪一个不能用来制备醛 A RMgX HC OEt 3 H H2O B RCH2OH CrO3 H2SO4 C RCH CHR O3 H2O Zn D RCOCl H2 Pt 21 亲电取代反应速率最慢的是 N CH3 3 B C D A E CNO CH3 COOH 22 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物 CH3CH2CH CH2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2C CH A 托伦斯试剂 B 溴水 C 高锰酸钾 D 卢卡氏试剂 23 可发生坎尼查罗反应 但不与费林试剂反应的化合物是 二 填空题 本题共 38 分 24 3 分 下列化合物的 CCS 名称是 C C6H5 HCH3 HC CH3 CH2CH3 OO OEt D O O OEt C O O OEt B A OEt O O 5 25 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题 请注明 26 4 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题 请注明 27 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请 注明 28 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请注 明 29 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请 注明 1 2 EtONa 2 H3O PhCOOEtCH3COPh 30 4 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请 注明 H3O CO2 2 1Mg Et2O HCl 2 3 1 H2O H2SO4 Hg2 CHCH Na EtBr COOEt O 1 2 EtONa HCl Br 2 H2O H 2 H2O 1 2NaCN 1 HCN C CH2Cl CH2Cl O O Zn Hg HCl NaBH4 LiAlH4 H2 Pt 6 31 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请 注明 Zn HCl 2 CH3NO2 NaOH 1 HOCHO CH3O 32 3 分 写出下列反应的产物 33 3 分 写出下列反应的主要有机产物 CH3CH2CH2CHO 34 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题请 注明 35 3 分 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料 试剂 如有立体化学问题 请注明 三 合成题 本题共 29 分 36 8 分 如何实现下列转变 苯邻硝基苯胺 37 6 分 用含 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成 C CH2OH 4 1 HCN mol O CHO NaOH H2O HOCH2CH2OH COCH3 HCl 2 H3 O 1 NaOH Cl2 H2O COCH3 7 38 7 分 如何实现下列转变 39 8 分 由乙酰乙酸乙酯合成 四 推结构题 本题共 8 分 40 8 分 化合物 C5H11NO2还原成 C5H13N 它溶于酸中 C5H13N 再与过量 CH3I 作用 然后 用碱处理得 C8H21NO 后者热分解得到 2 甲基 1 丁烯和三甲胺