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2020 1 16 1 考试时间 6 15 2020 1 16 2 1 选主链 定母体把连有母体 P151 的最长碳链作为母体 若最长碳链不止一条 选择其中含较多支链的为主链 2 编号使母体的编号最小 最接近取代基的一端开始 使取代基的位次最小 最低系列 原则 3 命名取代基的位次 数目 名称 母体位次 母体名称 数字与汉字间用 隔开 数字间用 分开 特别注意 某基 和 某烷 之间不能用 隔开 排序 次序规则 2020 1 16 3 十一烷 1110987654321 2 9 二甲基 8 乙基 4 丙基 7 异丁基 5 异丙基 6 叔丁基 2020 1 16 4 3 戊烯 1 炔 6 甲基 1 庚烯 4 炔 5 磺酸基 1 萘甲酸 4 磺酸基 2 萘甲酸 4 硝基 1 萘酚 3 羟基 1 萘磺酸 2020 1 16 5 2 4 4 三甲基 2 戊醇 S 1 苯基 1 丙醇 2 甲基 3 丁烯 1 醇 2 甲基 4 苯基 3 丁烯醇 2020 1 16 6 1R 2R 2 甲基环己醇 Z 3 4 二甲基 3 己烯 2 醇 3Z 2R 3 4 二甲基 3 己烯 2 醇 2020 1 16 7 3 烯丙基 2 4 戊二酮 写出二取代环己烷的稳定构象 取代萘环的命名 2020 1 16 8 鉴别 环丙烷乙烯乙炔 银氨溶液 Ag NH3 2NO3 乙炔 环丙烷乙烯 白色沉淀 KMnO4 乙烯 环丙烷 褪色 1 P76 8T 2 P100 6T 2020 1 16 9 3 P118 7T 烯丙 苄基 型卤代烃 隔离型卤代烃 乙烯 芳基 型卤代烃 烯丙 苄基 型卤代烃 隔离型卤代烃 乙烯 芳基 型卤代烃很难发生 发生亲核取代反应的活性顺序 P118 6T 习题P114 2020 1 16 10 Lucas试剂 浓HCl 无水ZnCl2 利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同 区别伯 仲 叔醇 P167 5T 2020 1 16 11 1 与活泼金属的反应 反应活性 甲醇 伯醇 仲醇 叔醇 2 与氢卤酸的反应活性醇的活性次序 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH 脱水活性 烯丙型 苄基型醇 叔醇 仲醇 伯醇 3 消除反应 分子内脱水 2020 1 16 12 酚能与FeCl3溶液发生显色反应 大多数酚能起此反应 故此反应可用来鉴定酚 不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同 见表6 3 P154 2020 1 16 13 1 卤代反应苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2 4 6 三溴苯酚白色沉淀 用于苯酚的定性或定量分析 2020 1 16 14 P181 P190 4T Tollens试剂 Ag NH3 2OH溶液 Tollens试剂可以氧化脂肪醛 芳香醛 不氧化酮 所以可以用来鉴别醛和酮 Fehling试剂 CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液 Fehling试剂可以氧化脂肪醛 不氧化芳香醛和酮 Benedict试剂 硫酸铜 碳酸钠和柠檬酸钠的混合液 Benedict试剂可以氧化脂肪醛 不氧化甲醛 芳香醛和酮 2020 1 16 15 2 4 二硝基苯腙 黄色固体 2 4 二硝基苯肼 羰基试剂 甲基酮 醛 的鉴别 碘仿 淡黄色固体 2020 1 16 16 P222 6T 2020 1 16 17 2020 1 16 18 Hinsberg反应 此性质可鉴别或分离伯 仲 叔胺 P246 4T 2020 1 16 19 3o胺 磺酰氯 反应现象分析 1o胺 磺酰氯 沉淀溶解 沉淀 NaOH H 2o胺 磺酰氯 沉淀 既不溶于酸 又不溶于碱 3 胺油状物 TsO 的水溶液 NaCl 油状物消失 H OH 2020 1 16 20 4 与亚硝酸反应 醇 烯烃 卤代烃等 重氮盐 1o胺 2o胺与HNO2反应 N 亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体 可用以鉴别仲胺 3o胺与HNO2反应 脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐 2020 1 16 21 人名试剂及有机人名反应 烯烃亲电加成取向 反应的区位选择性 Markovnikov规则 马氏规则 Markovnikov规则 氢原子总是加在含氢较多的碳上 2020 1 16 22 反马氏方向 CH3CH CH2 HBrCH3CH2CH2Br 反马氏方向 CCl3CH CH2 HBrCCl3CH2CH2Br 吸电子基团 反马氏规则 过氧化物或光照 2020 1 16 23 付瑞德尔 克拉夫茨 C Friede J M Crafts 反应 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸 Lewisacid 的催化下生成烷基苯的反应称为付 克烷基化反应 2020 1 16 24 付 克酰基化反应 2020 1 16 25 2 被烷氧基取代 Williamson合成醚的合成方法 R X一般为1 仲 叔卤代烷与醇钠反应时 主要发生消除反应生成烯烃 该法是合成不对称醚的常用方法 称为Williamson 威廉逊 合成法 也常用于合成硫醚或芳醚 2020 1 16 26 增加一个碳原子的羧酸 增加两个碳原子的伯醇 增加一个碳原子的伯醇 2020 1 16 27 Saytzeff规律 脱去含氢较少的 C上面的氢 生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃 当脱水后能形成共轭体系时 则优先形成共轭体系 如 主 次 2020 1 16 28 Lucas试剂 浓HCl 无水ZnCl2 利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同 区别伯 仲 叔醇 沙瑞特 Sarrett 试剂 Jones试剂 CrO3 H2SO4 2020 1 16 29 羟醛缩合 aldolcondensation 有 H的醛或酮在碱的作用下 缩合生成 羟基醛或 羟基酮的反应称为羟醛缩合 醇 alcohol 醛 aldehyde aldolcondensation 羟醛缩合 醇醛缩合 不饱和醛酮 2020 1 16 30 醛 无a氢 醛酮 有a氢 2020 1 16 31 3 Cannizzaro反应 歧化反应 不含 H的醛在浓碱作用下 一分子醛被氧化成羧酸 一分子醛被还原成醇 该反应称为Cannizzaro反应 2020 1 16 32 Tollens试剂 Ag NH3 2OH溶液 Tollens试剂可以氧化脂肪醛 芳香醛 不氧化酮 所以可以用来鉴别醛和酮 Fehling试剂 CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液 Fehling试剂可以氧化脂肪醛 不氧化芳香醛和酮 Benedict试剂 硫酸铜 碳酸钠和柠檬酸钠的混合液 Benedict试剂可以氧化脂肪醛 不氧化甲醛 芳香醛和酮 2020 1 16 33 Clemmensen还原法 适合对酸稳定化合物合成纯的带侧链的芳烃 Wolff Kishner 黄鸣龙还原法碱性条件 NH2 NH2 NaOH HOCH2CH2 2O 2020 1 16 34 磺酰化反应 Hinsberg反应 可鉴别或分离伯 仲 叔胺 2020 1 16 35 Hofmann消除的选择性 主要生成取代基少的烯烃 季铵碱受热分解 有 H的季铵碱发生Hofmann消除反应 2020 1 16 36 不符合霍夫曼规则 2020 1 16 37 Hofmann 霍夫曼 降解反应 2020 1 16 38 一些重要的反应 H的反应 无 H的不被氧化 2020 1 16 39 由于受 OH的影响 醇分子中的 氢原子比较活泼 容易氧化或脱氢 2020 1 16 40 醛酮的 H的卤代 在酸或碱的催化作用下 醛酮的 H被卤素取代 酸或碱 Br2 HBr 卤仿反应 haloformreaction 2020 1 16 41 在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下 卤素取代羧酸 H的反应 羧酸 H的反应 2020 1 16 42 2020 1 16 43 烯醇式Enolform 酮式Ketonform 甲基酮 2020 1 16 44 HI ROH CH3I 2020 1 16 45 重氮盐的反应 1 重氮盐的取代反应 Cu2Cl2 Cu2Br2 KI K3PO2 Cu2CN2 H2O 2020 1 16 46 弱碱 弱碱 2020 1 16 47 7 2休克尔规则和芳香性的判别 有 无 有 无 无 有 双键 2个 电子负离子 2个 电子正离子 0个 电子 2020 1 16 48 无 有 有 无 2020 1 16 49 芳香羧酸的情况分析 取代基具有吸电子共轭效应时 酸性强弱顺序为 邻 对 间取代基具有给电子共轭效应时 酸性强弱顺序为 邻 间 对 诱导吸电子作用大 共轭给电子作用大 氢键效应吸电子作用大 诱导吸电子作用中 共轭给电子作用小 诱导吸电子作用小 共轭给电子作用大 2020