有机化合物的分类和命名.doc

专题2 有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名课前预习情景导入通过前面的学习，已知有机物种类繁多，迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过3 000万种。从1995年开始，人类每年新发现和新合成的有机物已超过100万种，有机物种类繁多的主要原因有：(1)碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个价键。(2)碳原子之间可以成环、成链，且碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有：单键、双键、叁键等。(3)普遍存在同分异构现象。这么多的有机物，认识和学习起来较困难，需要一个科学的方法对有机物进行分类，然后按类学习，就比较轻松了。 知识预览一、有机化合物的分类1.反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做_。如醇类的官能团是_，醇类可以简单的记为_；羧酸(RCOOH)的官能团是_；烯烃、炔烃的官能团分别是_、_；卤代烃、酚、醚的官能团分别是_、_、_；醛、酮、胺的官能团分别是_、_、_。2. _相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为_。同系物具有相同的_，所以它们的化学性质_，同系物还具有相同的通式，如链烷烃的通式为_，链状饱和一元羧酸通式为_。3.依据_对有机化合物进行分类，是有机化学中常用的分类方法。据此，可以将烃分为烷烃、_、_和_；可以将烃的衍生物分为卤代烃、醇、_、醚、_酮、羧酸、_和_等。我们也可以从不同角度对有机物进行分类，如把不含苯环的有机物称为_，把含有苯环的有机物称为_；根据有机物分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为_和_。答案：1.官能团羟基ROHCOOH碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚键醛基羰基氨基2.结构同系物官能团相似CnH2n+2CnH2nO23.官能团烯烃炔烃芳香烃酚醛酯胺脂肪族化合物芳香族化合物链状化合物环状化合物二、有机化合物的命名1.有机化合物的命名方法有_和_；在用习惯命名法命名烷烃时，当分子中碳原子数在10以内时，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、_、_、_、_表示，大于10时，则用中文数字表示，为区分同分异构体，在名称前加词头，如“正”表示_，“异”表示具有_结构的异构体，“新”表示具有_结构的异构体。再如，对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为_，(CH3)2CHOH命名为_，(CH3)3CCH2OH命名为_。常见的一价烷基有CH3名称是_，CH3CH2名称是_；二价基CH2名称是_；三价基如 名称是_。2.用系统命名法命名有机物的思路是先将有机物分为_和_两部分，再将_全部假想为氢原子以命名为母体，然后确定取代基的_和_。系统命名法命名烷烃的基本步骤是：(1) _。选择包含碳原子数_的碳链作主链。(2) _。以靠近_的一端为起点，将主链中的碳原子用_编号，以确定支链的位置。(3)_。需要使用_、_等符号把支链的位置、名称以及母体的名称联系在一起。答案：1.系统命名法习惯命名法庚辛壬癸直链烃正丙醇异丙醇新戊醇甲基乙基亚甲基次甲基2.母体取代基取代基名称位置选母体最多编序号支链阿拉拍数字写名称短横线逗号课堂互动三点剖析一、有机化合物的分类1.根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物。(1)烃：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。如必修中学到的甲烷、乙烯、苯等；(2)烃的衍生物：分子组成中除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素，它们的分子可以看作烃分子中的氢原子被相关原子或原子团取代后的产物。如：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。2.根据分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物。(1)链状有机物：结构中碳架成直链或带支链，没有环状结构出现的有机物，如烷烃、烯烃、炔烃等；(2)环状有机物：结构中有环状结构出现，如芳香烃、环烷烃等。3.也可以从不同角度对有机化合物进行分类：(1)把不含有苯环的有机物称为脂肪族化合物，把含有苯环的称为芳香族化合物；(2)根据有机物分子中碳原子是连接成链状还是环状，分为链状化合物和环状化合物。二、烃的分类及相互间关系1.定义：烃是指在分子组成中只含C、H两种元素的有机化合物。从不同的角度可以分成多种类型。(1)从分子中碳骨架的形状分为链烃(也称开链脂肪烃)和环烃。链烃是分子中碳原子间结合成链(直链或支链)的烃，而环烃则是指分子中含有碳环的烃。(2)链烃可以根据碳原子的连接方式分为烷烃、烯烃、炔烃三类。烷烃：分子中碳原子间全部以单链相连的链烃，在烷烃分子中，氢原子个数达到最多，又称为饱和链烃，其通式为CnH2n+2(n为1的整数)；烯烃：分子中含有 (碳碳双键)的链烃，含有一个双键的称为单烯烃，其通式为CnH2n(n为2的整数)；炔烃：分子中含有(碳碳三键)的链烃，含有一个三键的炔烃通式为CnH2n-2(n为2的整数)。(3)环烃根据碳环中碳原子的连接方式分为芳香烃和脂环烃。芳香烃：分子组成中含有苯环的烃，如苯、苯的同系物等；脂环烃：分子组成中无苯环的环烃，如果碳环中的碳原子完全以单键相连，则该类烃化学链连到C原子上称为环烷烃，如称为环丙烷。是环己烷，它们的通式为CnH2n(n3)。2.烃类物质之间的关系三、同系列及同系物1.定义：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。2.同系物概念的理解：(1)同系物必符合同一通式，如烷烃的通式是CnH2n+2 ，烯烃的通式是CnH2n ，炔烃是CnH2n-2 ，苯及其同系物是CnH2n-6 。因此烷烃中的各种烃彼此是同系物，同理各种烯烃之间、炔烃之间彼此均是同系物。(2)同系物必为同一类物质，有些物质虽然具有相同的通式，但它们不是同一类物质，它们之间不是同系物，如CH2=CH2与的通式都是CnH2n ，但它们一个是烯烃，另一个是环烷烃，类别不同，不是同系物。(3)同系物化学式不同，同系物分子组成相差一个或多个CH2原子团，化学式和相对分子质量都不可能相同。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们分子式同为C12H26 ，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。(4)同系物结构相似，但不一定完全相同，如CH3CH2CH3与虽结构不相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。知识拓展：通式相同的物质，不一定互为同系物。例如，C2H4和C3H6，后者若是环丙烷就不是C2H4的同系物，因为二者不是同一类物质。同属一大类的物质，不一定互为同系物。例如，乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯虽同属酯类，但二者结构不相似，所以不能互称同系物。官能团相同的物质，不一定互为同系物。例如，乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的数目不同，因此二者也不能互称同系物。四、烷烃的命名1.简单命名(习惯命名法)：分子内所含有的碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称。碳原子数的表示方法：(1)碳原子数在110之间的，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。(2)碳原子数大于10时，用十一、十二、十三等数字表示，例如，CH4叫甲烷，CH3(CH2)10CH3叫十二烷。为了区别CH3CH2CH2CH2CH3、及这样分子里碳原子数相同的烷烃，又将它们分别称为正戊烷、异戊烷和新戊烷。知识拓展：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子组成和结构基本一致。但习惯命名法仅仅适用于分子里碳原子数很少、分子结构简单的烷烃，对分子里碳原子数多、分子结构复杂的烷烃的命名，要用系统命名法命名；烷烃的习惯命名法是其他有机物习惯命名和烷烃及其他有机物的系统命名的基础。2.取代基定义：烃分子中去掉一个或多个氢原子之后剩余的基团称为烃基，烷烃分子去掉一个氢原子或多个氢原子后剩余的基团称为烷基。如一价基有甲基(CH3)，乙基(CH2CH3)；二价基如亚甲基(CH2)；三价基如次甲基()等。知识拓展：“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性。如：CH3电子式。而如、等是离子团，带有电荷而显电性。电子式为，OH电子式为。3.系统命名法：(1)命名步骤：选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”；把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。例如：和；把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如，异戊烷的系统命名方法如下：，2-甲基丁烷；如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：2-甲基3-乙-基戊烷(2)步骤归纳：选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基，写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，二三连。(3)原则简化：一长一近一多一小，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是指当出现多条主链(最长碳链上的碳原子数目相同)时，选择带支链最多的为主链：“一小”指当最近的取代基离主链两端位置相同时，要用各支链之和最小的那个。各个击破【例1】有下列有机物，请给它们分类。CH3CH3CH2=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2ClCH3CH2COOH CH3CHO解析：本题考查有机物的分类方法，一般根据不同的分类方法可以属于不同的类别，因此，在分类时，可以根据一种或两种方法加以分类。答案：分类方法(1)：烃：烃的衍生物：；分类方法(2)：链状有机物：，环状有机物：；分类方法(3)：脂肪族化合物：芳香族化合物：【例2】下列有关说法中正确的是()A.环烷烃是烷烃中的一个小分支B.只要是含有C、H两种元素的物质就是烃C.烷烃是饱和链烃，烯烃和炔烃是不饱和链烃D. 属于芳香烃解析：该题目考查烃的分类所覆盖的有机物范围，烃中只含C、H两种元素，无其他元素；NaHCO3、H2CO3含C、H两种元素，但它们不是烃，B错，C正确；D项中有机物含C、H、O三元素，不属于烃类，D错。答案：C启示：(1)烃是分子中只含C、H两元素的有机物；(2)芳香烃属于环烃，也属于不饱和烃；(3)芳香族化合物包括芳香烃，即前者范围大；(4)含C、H、O三元素的物质不一定是有机物，如：H2CO3、NaHCO3等。【例3】下列说法错误的是()A.某有机物同系物组成可用通式CnH2n+2表示B.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍C.同系物具有相同的化学性质D.环烷烃和烯烃通式相同但不互为同系物解析：本题主要考查同系物的定义。CnH2n+2是烷烃的通式，A正确；同系物之间相差n个“CH2”原子团，所以相对分子质量差14n，B正确；同系物结构相似，导致化学性质相似，但不是相同，C错；环烷烃和单烯烃通式虽相同，但结构不相似，故不互为同系物。答案：C【例4】(2005上海高考，1)下列化学名词正确的是 ()A.三溴笨酚B.烧碱C.乙酸乙脂D.石碳酸解析：A中的“笨”、C中的“脂”、D中的“碳”为错别字，要特别重视化学用语的运用。答案：B【例5】下列各组内的物质中互为同系物的是()A.CH3CH=CH2和 B.CH3CH2CH2CH3和C.CH3Cl和CH3CH2BrD.CH3OH和CH3CH2OHE.CH3CH2OH和F.HCOOH和CH3COOH解析：掌握同系物概念时一定注意其内涵及外延：结构必须相似，即属同一类物质，而A中不属于同一类物质；组成上必须相差n个“CH2”原子团，而B中两物质结构相似，分子式却相同；官能团个数相同，种类也必须相同，故C、E中物质不互为同系物。答案：DF【例6】下列各组物质互为同系物的是()A.CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2B.CH4和C.HCOOH和C17H35COOHD.CH=CH和CH2 =CHCH= CH2 CH3解析：要严格按照同系物的定义去判断，A、D两物质结构不相似；而B、C项内各物质结构相似，分子组成相差若干个“CH2”，互为同系物。答案：BC【例7】对于烃的命名正确的是()A.4甲基4，5二乙基己烷B.3甲基2，3二乙基己烷C.4，5二甲基4乙基庚烷D.3，4二甲基4乙基庚烷解析：A、B两项在命名时未选择分子结构中最长的碳链作主链，A、B错；C、D两项命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，故出现两个名称，其中各位次数字和：3+4+44+5+4，所以该烃的正确命名为D。答案：D【例8】请给下列有机物命名：解析：把上述两种烃中的C2H5展开为CH2CH3，则各有机物为：【例9】按系统命名法，的正确名称是()A.3，3二甲基4乙基戊烷B.3，4二甲基4乙基戊烷C.2，3，3三甲基戊烷D.3，3，4三甲基己烷解析：此物质命名时乙基应处于主链上。命名原则：主链最长；近端编号；相同基合并；简单在前；取代基位次之和最小。据以上原则，该烃的名称为：3，3，4三甲基己烷，故D正确。答案：D【例10】有一种烃，其结构简式可以表示为：命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是()A.8B.9C.10D.11解析：选择含碳原子数最多的碳链作为主链，主链为，应选D。答案：D课后集训基础达标1.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如下图。下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A.靛蓝由碳、氢、氧、氮 四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2C.该物质属于烃D.它是不饱和的有机物解析：由靛蓝的结构简式可知它由C、H、O、N四种元素组成，且C、H、O、N各原子个数分别是16、10、2、2，故A、B正确；分子中有C=C、及，故其属于不饱和有机物，D正确，应选C。答案：C2.下列烷烃的系统命名中，不正确的是()A.2，3-二甲基戊烷B.3-甲基-2-乙基己烷C.3，3-二甲基戊烷D.2-甲基丁烷解析：B选项没有选择最长碳链作主链，正确名称为：3，4二甲基庚烷，应选B。答案：B3.下列说法不正确的是()A.只有碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃B.烯烃中的碳碳双键为烯烃的官能团C.甲醛和丙醛互为同系物D.乙醇和乙二醇属于同系物解析：乙醇和乙二醇结构不相似，分子组成也不相差n个“CH2”，故不属于同系物。答案：D4.在同一系列中，所有的同系物都具有()A.相同的相对分子质量B.相同的元素C.相同的物理性质D.不同的元素解析：同系物的结构相似，分子组成相差若干个“CH2”，相对分子质量相差14n ，A错；因它们分子式不同，故物理性质不同，但含相同的元素。答案：B5.在烷烃同系物中，含碳元素质量分数最大接近于()A.75.0%B.80.0%C.85.7%D.92.3%解析：烷烃通式为CnH2n+2 ,，当n时，(C)取最大值：100%=85.7%。答案：C6.一种烃的结构可表示为命名时该化合物主链上的碳原子数是()A.7个B.9个C.10个D.12个解析：选择主链时，应选含碳原子数最多的碳链作主链，最长碳链上有12个C。答案：D7.下列说法正确的是()A.甲烷是最简单的烷烃，其含碳量最高B.烯烃的分子组成中，碳和氢的质量比固定不变，烯烃的通式为CnH2n(n2)C.乙醇和乙醛含有相同的官能团D.乙酸和乙酸乙酯属于同系物解析：甲烷的含碳质量分数为100%=75%，并不是最高的，A错；烯烃中，固定不变，B正确；乙醇和乙醛官能团分别是OH和CHO，官能团不同，C错；乙酸和乙酸乙酯结构不相似，D错。答案：B8.一种新型的灭火剂“1211”，其分子式为CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()A.CF3Br1301B.CF2Br2122C.C2F4Cl2242D.C2ClBr22012解析：A项CF3Br中无Cl，故命名为1301，A正确；B项CF2Br2也无Cl，故名称是1202；C、D两项命名正确，应选B。答案：B9.(2005上海高考，2 )有关化学用语正确的是()A.乙烯的最简式C2H4B.乙醇的结构简式C2H6OC.四氯化碳的电子式D.臭氧的分子式O3解析：最简式指最简整数比，乙烯的最简式为CH2，C2H4是其分子式；结构简式可以体现连接方式，B中为分子式，结构简式为CH3CH2OH；C中只考虑了碳原子周围达到8电子稳定结构，忽略了氯原子周围的电子，正确的为答案：D综合运用10.下列有机物中属于酚的是_，属于醇的是_。解析：是羟基直接连在苯环上，属于酚类；中的羟基不是直接连在苯环上，不属于酚，属于醇。答案：11.滴滴涕(DDT)是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂，它可由氯苯制得，其结构简式为，因其性质稳定、脂溶性好、药效强、适用性广而大被大量生产，普遍使用，以致最终造成环境污染。为了杀灭对人类有害的昆虫，而又避免或减少环境污染、破坏生态平衡，化学工作者进行了不懈的努力，研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT等农药。例如化合物A就是其中一种：请完成下列各题：(1)化合物A的分子式为_。(2)化合物A中的官能团有_(写名称)。(3)下列对于DDT的说法中错误的是_。A.DDT在杀死害虫的同时，也能杀死有益的生物B.DDT是一种难溶于水，易溶于有机溶剂的物质C.DDT的分子式为C14H9Cl5D.DDT的农药用于蔬菜杀虫时，在蔬菜中残留时间短，对人体无害解析：由题给信息知，DDT性质稳定，故杀虫时在蔬菜中残留时间长，由脂溶性好，可知其为一种难溶于水，易溶于有机溶剂的物质；由其药效强知，DDT在杀死害虫的同时也杀死有益的生物，进入人体后对身体造成危害。答案：(1)C15H22O3(2)碳碳双键、醛基、羟基(3)D12.(经典回放)