有机快速复习指导.docx

有机化学快速复习方案【主修基础有机方向】 来源： 蔡警清的日志 声明：本文仅供参考，若本文思想产生了某些不良影响，作者当然是不负责的啦教你怎么真正地一天过有机，乱弹琴，谨以此文献给能听懂的同学。多方讨论，我已经对学校试卷情况做了对号入座，化大专用，其它大学貌似也能参考一下想速成有机化学，最简单的办法就是做题翻书，翻书做题。所以，我就顺着试题展开来说第一部分，系统命名重要性不解释，自己看书，其实很简单。理解次序规则和官能团优先顺序，这一部分基本就OK。小提示：次序规则是排支链用的，官能团优先顺序是排官能团用的，例如1-XXX-3-XXX-X烯X酸，前两个XXX的顺序是次序规则决定的，后两个官能团顺序是优先顺序决定的。至于这两个规则是神马情况，看书吧，少年。太简单了，懒得说。复习方针：烷烃命名必考（就让你记住四个东西：第一位次要最小，位次先排官能团，主链碳数要最多，支链最多为主链）RS（费歇尔投影式、纽曼式、木架式三种表示方式要弄懂）必考两种顺反（烯顺反、环顺反）必考螺环桥环至少考一个胺（带N）必考芳环命名（注意萘的位次是定死的）必考羧酸衍生物选考（常见的是酰胺、酰氯和酸酐）DL和杂环无视第二部分，选择题还是自己看书，这部分知识是死的，记住就OK，很简单。复习方针：熔沸点（数碳找对称）必考溶解性（看氧找氢键）必考诱导效应（一般表现在酸碱性上，口诀就六个字：吸强酸，推强碱）必考亲电亲核必考，SN1机理必考，中间体稳定性必考，手性（三个大字：找对称）必考休克尔规则（闭合共轭，4n+2）必考环己烷的优势构象必考（注意领会神马是a键，神马是e键）神马反应相关的题统统选考（这些东西复习后面部分的时候可以兼顾）小提示：神马反应速率快慢之类的题，本质上就仨大字：比稳定；比如，比SN1反应快慢说白了就是叫你比掉下来一个基团生成的碳正离子哪个更稳定第三部分，反应题背书吧，少年我帮不了你其实这些东西也很简单小提示：因为现在东西比较少，反应基本上是1+1=1，可以稍微归纳一下，不至于背混，比如：硼烷、THF+水=反马氏加水；三键+水=马氏加水再变酮复习方针：加氢必考（注意林德拉催化剂是生产顺式烯烃，另外，有极小的几率考到四氢化锂铝或碱金属液氨的加氢，生成反式烯烃）加卤素必考（考这个题主要坑爹在于：若三键与双键共存，且三键加成后形成的双键可与另一双键形成共轭，则优先加成三键，同理用于加氢及加卤化氢等等）过氧化物效应必考（反马氏哦，亲，而且，只有溴化氢才能过氧化物效应，陷阱啊陷阱）狄尔斯阿尔德反应必考（共轭双烯+烯烃，果断成环；顺便一说，有极小几率考到双烯的1，2加成或1，4加成，详情看书）傅克反应必考（酰基化只能酰一次，陷阱啊陷阱）定位效应必考（神马叫邻对位和间位，神马叫钝化和活化，理解就OK；再顺便一说，钝化基团和活化基团的意义就是：反应速度有钝化小于有活化，取代苯环，优先取代带活化基团的，避免取代带钝化基团的）自由基反应必考（不解释，注意烯烃的-H取代和苯环支链的自由基取代）芳环侧链氧化必考（有-H+高锰酸钾=无差别氧化苯甲酸）碳链叠加必考（大致就两种：第一，格利雅反应；第二，末端炔+氨基化钠+卤代烃=增链）重排必考（不解释）有机铜理神马的无视加特曼科赫神马的无视萘定位神马的无视（考了不得了）威廉姆森合成法选考（神马情况？制混合醚啊，亲）反式消除选考（环烷烃消除，注意是对角线消除哦，亲）氰基反应选考（水解=羧酸，加氢=亚甲基+氨基）羟醛缩合选考（注意，不加热是不脱水的）酯缩合选考霍夫曼酰胺降级选考（烧碱+氯=酰胺的酰基没了）亚硫酰氯制酰氯选考（换羧基）重氮偶联选考硝基反应选考（加氢=氨基，注意，部分还原；亚硝酸盐=重氮）季铵盐/碱的热消除选考（第一步氢多消氢）克式还原法/沃吉黄还原法选考（注意，前者酸性反应，后者碱性反应，陷阱啊陷阱）碘仿反应选考（掉碳酰变酸）脱羧选考格氏增羧选考（格氏试剂+二氧化碳=多个羧基）迈克尔加成无视罗宾森增环反应无视（必须的）席夫碱反应有极小几率考到（记通式，OK）羟汞化有几率考到（醋酸汞+水=不重排+马氏加成）小环加成有几率考到（开环，然后该咋重排咋重排）氨基保护有极小几率考到（酰氯+氨基=酰胺）羰基保护有极小几率考到（乙二醇+羰基=1，3-二氧杂五环状的内缩酮）羟基保护有极小几率考到（生成某某甲醚不解释）其它的反应适当补充，主要就这些第四部分，反应机理还得背，背好下列九个机理，包你无压力复习方针：自由基反应（链引发，链增长，链终止）烯烃的亲电加成（溴鎓盐注意了，亲，第二步反面进攻，可能生成外消旋体）SN1和SN2（注意，SN1讲究重排，SN2讲究瓦尔登反转）频哪醇重排羰基的亲核加成羟醛缩合（亲核+1）酯化（亲核+2）酯缩合（亲核+3）傅克反应（注意重排哦，亲）第五部分，鉴别题鉴别题，说白了，就那么几个东西，概括起来就是：五沉四反三试二褪一变，没什么复习的，就记住这十五种方法就行所谓五沉，指五种沉淀检验法，即：银氨沉淀检验末端炔烃、土伦试剂沉淀检验所有醛、费林试剂沉淀检验脂肪醛、碘仿沉淀检验乙酰基和2-醇、顺丁烯二酸酐沉淀检验共轭双烯四反，是指四种反应检验法，即：苯环和铁+溴反应、醇和钠反应、酸和碳酸钙或石灰等等反应、苯胺和二氧化锰+烯硫酸反应三试，指三种试验：硝酸银试验（区分卤代烃）、卢卡斯试验（区分醇）、兴斯堡试验（区分胺）二褪，指：不饱和键和小环使溴的四氯化碳褪色、不饱和键使酸性高锰酸钾褪色（组合起来鉴别小环、烯烃或炔烃）一变，即使指三氯化铁使苯酚变紫色理解了会用便是OK第六部分，推断题这个东西没法讲啊多多练习，还是比较容易理解的复习方针：背特征反应，如：双键=加1mol氢气、三键=加2mol氢气、苯环=加3mol氢气、高锰酸钾侧链无差别氧化等等小提示：题目中给的分子式和反应其实可用于猜结构，例如，有一个氧，就可能是醛或者酮，两个氧就是酸，当然还有根据碳氢比分析，若有高锰酸钾氧化，注意断键位置有双键或三键，还是注意抓特征反应另外，推断完毕，别忘了根据题意顺推检验第七部分，合成题重头戏真真的难点来了唉，还是那句话，多多练习，至于复习，还是以那些基本反应为蓝图，因为在合成题中，都是些常规反应，至于这些反应怎么用，我在这里就放出自己总结的两匹终极护国神兽，给大家指一条思路第一个是：片段分析法这是有机合成的敲门砖，因为有机合成的初始原料都是较小分子，所以，对于一个目标产物，需要对其进行拆分，拆成几部分，然后再对那些片段进行预置，最后组装。如N-正丙基丁酰胺，我们可以将其拆分成一个丁酸和一个1-丙胺，其中，丁酸可通过由过氧化物效应得到的1-溴丙烷的氰基化再水解得到，1-丙胺则可通过乙炔的氰酸亲核加成再氢化得到。这是有机合成的典型思路。第二个是：结构反演法例如一条碳链两端分别有一个羧基，那是怎么来的？很可能就是由双键高锰酸钾开环来的，这就是结构反应法，对于某些特殊组合的官能团群，我们需要反演其来源结构，以便确定其合成原料下面是几组常见的结构反演思路（注意，结构反应法是建立在片段分析法的基础上的，所以，以下一些结构我用XXX片段来表示）：6碳二羧酸片段=环己烯片段=（狄尔斯阿尔德反应）丁二烯片段+乙烯片段X碳二羧酸片段=X二酸酐片段乙酰片段=乙酰乙酸乙酯酮酯片段=XXX酯+XXX酯苯环上两个邻对位取代基处于间位=其中一个定位基为间位定位基衍生=酰基（还原为烷基）或硝基（重氮盐去氮）混合醚=威廉姆森合成法=醇钠+卤代烷（注意，若出现季碳连氧，则必须预置季醇钠）酮基片段=三键加水（马氏）醛基片段=三键加水（硼氢化，反马氏）羧基片段=格利雅增羧或氰水解羧基和羰基在一个碳上=羰基+氢氰酸+水解亚甲基氨基片段=氰还原苯酚片段=磺酸水解法制苯酚取代基在邻对位定位基邻位=磺酸基占对位（磺酸定位法）其它的可以补充，依次