江苏省淮安中学高三化学二轮复习教案：专题23 有机物的结构和性质.doc

专题二十三 有机物的结构和性质(两课时)【考试说明】1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。【要点精讲】要点一：有机物的结构和性质特点1各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式HCCH键 角10928约120180120分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、磺化反应2烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃RXXC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇ROHOHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性1.跟活泼金属反应产生H22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚OHOH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)羧酸受羧基影响，OH能电离出H+1.具有酸的通性2.酯化反应酯分子中RCO和OR之间的CO键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇【典例1】(08广东模拟)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（ ）A分子中含一个苯环和一个萘环 B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯【典例2】我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（ ） A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 B滴入KMnO4(H)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol D该物质能发生银镜反应要点二：同分异构体的书写及数目判断（一）同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。2具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。（二）同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。2基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（ ）A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物要点三：有机反应类型与反应条件反应条件反应类型催化剂、加热、加压乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化催化剂、加热乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应水浴加热苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去只需加热制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂）浓硫酸、加热乙醇脱水与消去（须注明温度）；硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯、二糖、多糖和蛋白质的水解稀NaOH溶液、加热酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去只需催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代【典例4】乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A通过下列方法进行合成：(1)写出A、C的结构简式：A ，C 。(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的结构简式： 、 。(3)BC的化学方程式为 ，反应类型是 。要点四：有机物之间的相互转化【典例5】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D的化学名称是 。(2)反应的化学方程式是 (有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的反应类型是 。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。 【考题在线】（2009江苏高考化学）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物