有机合成与推断练习题.doc

有机合成与推断练习题1有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C9H8O，试回答下列问题。（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为 ，X可能发生的反应有 。A取代反应 B消去反应 C氧化反应D加成反应 E水解反应 F还原反应-HBrH+氧化+HBr（2）有机物Y有如下转化关系：Y B C A，其中Y不能与金属钠反应；A能与NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。Y分子中所含的官能团的名称是 。反应、的目的是 。写出反应的化学方程式（写出其中的一个即可）： 。（3）Z可由A经一步反应制得。Z的结构简式为 或 ；写出其中一种结构简式与乙醇发生酯化反应的化学方程式 。Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异构体有 种，写出其中的一种同分异构体的结构简式 。(1)加银氨溶液(2)加硫酸酸化CH3CHONaOH,A浓硝酸，浓硫酸加热 BPOCl2试剂CNaOH 2呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂，也可用于治疗心律失常。由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下：已知：请回答下列问题：（1）物质A的结构简式为： ；反应中属于取代反应的有 （填序号）。（2）呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有 个吸收峰，各吸收峰的面积比是 。（3）呋喃丙烯酸有多种同分异构体，其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有 种。（4）反应的化学方程式： 。（5）化合物 可能发生的反应有 。A取代反应 B消去反应 C氧化反应D显色反应 E水解反应 F还原反应（6）反应在生成呋喃丙胺的同时，还有氯化氢生成，则试剂C的化学式为 。符合该化学式的所有可能结构有 种。（7）有同学建议，为降低生产成本，反应改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，简要评价此建议是否合理： 。3已知烃B分子内C、H原子个数比为12，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：一定条件O2Ag银HClF：HN(CH2CH3)2ABDGCE：HOCH2CH2ClHClNH3（1）B的结构简式是 。（2）A可能属于下列哪类物质_。 a醇 b卤代烃 c酚 d羧酸（3）反应是D与HCl按物质的量之比11的加成反应，则D的分子式是_。反应可表示为：GNH3FHCl（未配平），该反应配平后的化学方程式是 。NO2还原NH2化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F HN(CH2CH3)2 是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知： ）（普鲁卡因）NH2COCH2CH2ON(CH2CH3)2NO2COCH2CH2ClO E 丙F还原CH3浓HNO3浓H2SO4乙甲（4）甲的结构简式是 。由甲苯生成甲的反应类型是 。（5）反应的化学方程式是： 。 （6）丙中官能团的名称是 。（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是 。戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯等领域。该聚合反应的化学方程式是 。D的红外光谱表明分子内除CH键、CC键外还含有两个CO单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是 。4CHCOCHClCH3CHCH3OOCN现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（ ）：CH3CHClCH350%NaOHNaCN醇溶液H2OH2SO4浓H2SO4杀灭菊酯O2Co(OAc)2HCNCu/NaOHIHGBrCH3HOCl2CDEFBCl2FeA（1）F分子式为 ；合成G的反应类型是 。（2）有关A的下列说法正确的是 （填序号）。aA是苯的最简单的同系物bA的核磁共振氢谱有5个峰c燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等dA的所有原子可能处在同一平面上eA不能使酸性KMnO4溶液褪色（3）写出反应BC的化学方程式： 。（4）写出C在足量的氢氧化钠水溶液条件下发生充分反应的化学方程式： 。（5）D在硫酸存在下水解生成J。写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：苯环上有两个位于间位的取代基；能水解成两种有机物。 。（6）-氨基酸X与I互为同分异构体，且X是萘（ ）的一取代物，含有碳碳叁键。写出由X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是 。Pd /CNa2CO3 / NMPRX + RCHCH2RCHCHR + HX5一种钯催化的交叉偶联反应如下（R、R为烃基或其他基团）：Pd /CNa2CO3 / NMPKBr2CH3COOHJC7H7OBr(CH3)2SO4 NaOH/H2OC8H17OH浓H2SO4BC3H4OAC3H6DC3H4O2EFC6H6OGC7H8O应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下所示（部分反应试剂和条件未注明）：已知： B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H2 反应。 C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。 G不能与NaOH溶液反应。 核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。（1）B中含有的官能团的名称是 。（2）BD的反应类型是 。（3）DE的化学方程式 。（4）有机物的结构简式：G ；K 。（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构） 种，其中一种的结构简式是 。a相对分子质量是86 b与D互为同系物（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过 操作除去C8H17OH，精制得E。6白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是 。（2）CD的反应类型是 ；EF的反应类型是 。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 。（4）写出AB反应的化学方程式： 。（5）写出结构简式：D 、F 。（6）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。7吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：盐酸A B CD E （吡洛芬）已知： （易被氧化）（1）BC的反应类型为 。（2）AB的化学方程式为 。从整个合成路线看，步骤AB的目的是 。（3）E的结构简式为 。（4）A在一定条件下可生成F（ ）。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式 。属于芳香族化合物；是一种-氨基酸；分子中有6种不同化学环境的氢。（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为： 。写出以苯酚钠、乙醇和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。8姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：已知：i1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。iiiii（R1、R2、R3为烃基或氢原子）请回答：（1）BC的反应类型是 。（2）CD反应的化学方程式是 _ 。（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是 。EG反应的化学方程式是 _ 。（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是 。a香兰醛能与NaHCO3溶液反应 b香兰醛能与浓溴水发生取代反应c1 mol香兰醛最多能与3 molH2发生加成反应（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式 。苯环上的一硝基取代物有2种1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是 _ 。（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是 _ 。9烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。ABr2/CCl4BFH2O一定条件NaOH/醇CMg四氢呋喃D H2OEH2CCH2 OGO2/CuH稀NaOHIO2催化剂JCH3OH浓H2SO4K一定条件（高分子化合物）一定条件稀NaOH已知：I. RCH CCHORCHCHCHORCHO + RCH2CHO II. RROH（R、R表示烃基或氢原子） （1）A中官能团的结构简式是 。（2）BC的化学方程式为 。（3）E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是 （填字母序号）。a. 能与金属钠反应 b. 分子中4个碳原子一定共平面c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应 d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物（4）GH涉及到的反应类型有 。（5）I的分子式为C4H6O2，其结构简式为 。（6）JK的化学方程式为 。（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式： （不考虑顺反异构，不考虑OH连在双键碳上的结构）。10以苯为原料合成有机物H（结构简式：CCH2）的路线如下（AH各表示一种有机物）：CAMg乙醚BDH+/H2OCHCH3OHEBFGH已知：RXMg 乙醚 RMgX ；CO RMgXH+/H2OCOMgXRCOHR（R表示烃基；X表示卤素原子）（1）C的名称是 。（2） H在一定条件可制得一种高分子材料，该反应的化学方程式是 _ 。（3）反应中，属于加成反应的有 。（4）下列关于CHCH3OH