大学有机化学综合测试题(三).doc

综合测试题(三)一、命名下列化合物或写结构式： 7R-半胱氨酸 8 顺-1,2-环己二醇的优势构象（用构象式表示） 9N,N二乙基苯胺 10-D-呋喃核糖（Haworth式） 11-吡啶甲酰胺 12间-硝基苯甲醚 二、选择题（一） A型题13能与酸性高锰酸钾溶液反应生成HOOC(CH2)3COCH3的是（ ）14下列化合物的溶液不能与溴水反应的是（ ）A D-果糖 B D-核糖 C 胆固醇 D 甘油三油酸酯15下列化合物受热脱水产物为环酮的是（ ）16下列化合物中既能与NaHSO3反应析出结晶，又能与FeCl3显色的是（ ）17下列试剂能与糖类化合物发生显色反应的是（ ）A FeCl3溶液 B 水合茚三酮溶液C -萘酚/浓H2SO4 （Molisch试剂） D 稀CuSO4/OH-溶液18下列化合物中既能与HCN加成，又能发生碘仿反应的是（ ）A 苯乙酮 B 丙醛 C 丙酮酸 D 异丙醇19环丙二羧酸X无旋光性，加热后脱羧得到环丙烷甲酸，则X的结构为（ ）20下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（）A Tollens试剂 B Fehling试剂 C NaOH + I2溶液 D HNO2溶液21下列化合物受热生成交酯的是（）A1-羟基环戊基甲酸； B-氨基己酸； C-环戊酮甲酸； D己二酸22有关丙二烯分子叙述中正确的是（）A分子中存在-共轭效应； B分子中所有原子共平面；C分子中存在对称因素，故无光学异构体； D分子中所有的碳原子都为sp2杂化。23化合物A的分子式为C5H8，可以吸收两分子溴，但不能与硝酸银的氨溶液反应。A与KMnO4 / H+ 反应生成化合物B（C3H4O3）和放出二氧化碳，由此可知A是（ ）A2甲基1,3丁二烯； B环戊烯；C2戊炔； D1,3戊二烯；24下列化合物为内消旋体的是（ ）25下面描述的反应机制不属于自由基反应的是（ ） A环戊烷高温下与氯气的反应； B甲苯在FeCl3存在下与氯气的反应； C环己烯在光照下与溴的反应； D丙烯在过氧化物存在下与HBr的反应；26下列碳正离子的稳定性顺序为（）Aabcd Bdcba Cbdac D adbc27下列化合物酸性强弱的顺序是（ ）a b c d Aabcd Bdcba Cbdac D adbc28下列糖中既能发生水解反应，又有还原性和变旋光现象的是（ ）A麦芽糖 B-D-甲基吡喃葡萄糖苷 C蔗糖 D-D-呋喃果糖29下列化合物中属于倍半萜的是（）30下列杂环母核的名称为嘌呤的是（ ）31下列二糖分子中含有-1,4苷键的是（ ） 32构成天然蛋白质的20种氨基酸（除甘氨酸外）都是（）AR-氨基酸 BD-氨基酸 CS-氨基酸 DL-氨基酸 （二）B型题33C的对映异构体是（ ）34 D的C2-差向异构体是（ ）35 稀硝酸氧化后的产物为内消旋体的是（ ）36 属于L-型糖的是（ ） A 甘油 B 磷酸 C 胆胺 D 胆碱 E 羧酸盐37 脑磷脂在碱性条件下完全水解不可能得到的产物是（ ）38 油脂在酸性条件下完全水解可得到的产物是（ ）39 酰胺在碱性条件下水解可能得到的产物是（ ）40 三磷酸腺苷完全水解可得到的产物是（ ）41属于亲核取代反应机制的是（ ）42属于亲核加成反应应机制的是（ ）（三）X型题43下列化合物中在酸性和碱性条件下,都能发生水解反应的是（）A. 缩醛 B. 核苷酸 C. 胆固醇 D. 尿素 E卵磷脂 A能与FeCl3发生显色反应； B分子中存在P-和-共轭效应； C能与HCN发生亲核加成，但不能与饱和的NaHSO3加成 ； D能与HBr发生亲电加成反应。E能发生银镜反应，而不能发生碘仿反应。45下列糖中与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是（ ）AD-半乳糖 BD-果糖 CD-甘露糖 DL-葡萄糖 ED-核糖46下列化合物的名称为（2S,3R）-2,3-戊二醇的是（ ）47下列描述影响卤代烃取代反应机制和活性的因素中正确的有（ ）A伯卤代烷倾向于SN2反应，叔卤代烷倾向于SN1反应，仲卤代烷往往随着反应条件的改变，以不同比例的两种历程同时反应；B亲核取代反应活性：苄基型卤代烃卤代烷卤代芳烃C亲核试剂的浓度和强度对SN1反应历程影响不大，因为SN1历程只与卤代烃有关，而与试剂无关；D在SN1 或SN2历程中，离去基团的离去倾向越大，反应的活性越高；E伯卤代烃在按SN1历程发生反应时，产生了构型的完全翻转；48下列化合物中不具有芳香性的是（ ） 三、判断题：对的打“”，错的打“”。49吡咯的亲电反应主要在-位置上，但亲电反应的活性比苯和吡啶都要低。（ ） 50可以用二巯基丁二酸钠作重金属中毒的解毒剂。（ ）51丁烷仅有四种构象异构体。（ ）52糖苷是糖与含活泼氢的物质如醇、胺等脱水生成的半缩醛；（ ）53麦芽糖和乳糖都能被溴水氧化成糖二酸。（ ）55 2-丁醇的脱水成烯反应的取向服从马氏规则。（ ）56糖苷无变旋光现象和无还原性，但在酸或碱性条件下都能发生水解反应。（ ）57甾核的构型表示为正系和别系，是按甾核中的A和B环的顺式和反式两种稠合方式来确定。（ ）58有旋光性的化合物分子中一定含有手性碳原子。（ ）四、将下列各组化合物按要求排序：59 化合物A2,4,6-三硝基苯酚、B邻硝基苯酚、C邻甲苯酚、D苯酚，按酸性由强至弱的顺序为 。60化合物A对-甲苯胺、B氯苯、C 苯、D硝基苯、E甲苯，按发生亲电取代反应的速度由快至慢的顺序是 。61化合物A. 乙醛、B. 丁酮、C. 苯甲醛 D. 苯乙酮与HCN，按发生亲核反应的活性顺序是 。62化合物A. 乙酰苯胺、 B. 苯胺 、C. 乙胺 、D. 吡咯、E.吡啶，按碱性由强至弱的顺序是 。63化合物A. 氯乙烯、B. 1-氯丁烷、C. 氯化苄与AgNO3 / 醇溶液反应产生沉淀的快慢顺序是 。五、填空64精氨酸（pI=10.76）在pH=8.9的缓冲溶液中电泳时，应向电场中的 极定向移动。65鉴别半乳糖和果糖可选用试剂 。66写出顺-1,3-二甲基环己烷的优势构象式（注明a、e键） 。67用Newman投影式表示乙二醇的稳定构象 。68写出下列化合物的酮式和烯醇式的互变异构体：69分子中含有两个或以上 键结构的化合物都能发生缩二脲反应70化合物CH3CH=CHCH2CH2OH分子中，4号碳原子的杂化方式为 。71自然界中单糖几乎都是 构型的。构成糖元的葡萄糖之间是以苷键结合形成长链。72氢化可的松属于糖皮质激素之一，其平面结构简式如下。分析结构，完成下列空格内容。（1）分子中有 种官能团， 个手性碳原子；（2）17号碳原子上-OH构型为 ；（3）环B与C为 式稠合；（4）写出一种能与C3上的官能团发生亲核加成反应的试剂 。73组胺分子结构如右图所示，比较分子中三个氮原子 碱性由强到弱的顺序是 。六、完成反应式： 七、用简便化学方法鉴别下列各组化合物： 八、推导题87某一具有旋光性的化物A（C5H11NO2），既能与酸成盐，也能与碱成盐。A与Na2CO3反应放出CO2；与HNO2作用放出N2，并生成化合物B（C5H10O3），将B加热得化合物C（C5H8O2），C有顺反异构体。将B氧化得到化合物D（C5H8O2）。D不能发生碘仿反应，与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，将D加热也要放出CO2。（1）写出C的一对顺反异构体的结构式，用Z/E命名法进行构型标记。（2）写出有关的化学反应方程式（不少于三个反应式）。88某单糖的衍生物A（C9H18O6），无变旋光现象，不能与Benedict试剂反应。A经麦芽糖酶催化水解得到化合物B（C6H12O6）和C（C3H8O）。B用硝酸氧化得到D-甘露糖二酸。C能与金属钠反应放出氢气，但不能发生碘仿反应。（1）写出A的结构式及其名称，用Haworth式表示。（2）写出B与硝酸的反应方程式。 九、合成题 要求：从指定原料出发，所需其它原料自选。89以环己烷为原料合成2-环己基-2-丁醇。90用苯胺为原料合成2,4,6-三溴苯酚。91用苯为原料合成对硝基苯甲酸。综合测试题（三）参考答案一、命名下列化合物或写结构式： 12，5-二甲基-3-庚炔 2对羟基乙酰苯胺 32-甲基-1-萘磺酸41,8-二甲基螺3.5-6-壬烯 53-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸) 6邻苯二甲酸酐二、选择题（一）A型题：13C；14A；15C；16B；17C；18C；19A；20D；21A；22C；23A；24C；25B；26D；27A；28A；29C；30C；31D；32D。（二）B型题：33D；34B；35A；36C；37D；38A；39E；40B。41C；42B。（三）X型题：43B、D、E；44B、D、E；45B、C；46B、C；47A、B、D； 48B、D。三、判断题：49；50；5