有机合成 (10).doc

04-06部分高考有机化学试题选摘1（05北京春季）核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是A与葡萄糖互为同分异构体B可以与银氨溶液作用形成银镜C可以跟氯化铁溶液作用显色D可以使紫色石蕊试液变红2（05江苏）2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是 A碳氢化合物的通式为CnH2n+2 B石油的主要成分是碳氢化合物 C乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D碳氢化合物中的化学键都是极性键3（05江苏）阿伏加德罗常数约为6.021023 mol1，下列叙述中正确的是A常温常压下，18.0g 重水（D2O）所含的电子数约为106.021023B室温下，42.0g 乙烯和丙烯的混合气体中含有的碳原子数约为36.021023C标准状况下，22.4L 甲苯所含的分子数约为6.021023D标准状况下，a L 甲烷和乙烷混合气体中的分子数约为4（05江苏）2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的（丙烯酰胺）。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色， 能发生加聚反应生成高分子化合物， 只有4种同分异构体， 能与氢气发生加成反应。其中正确的是 ABCD5（05广东）化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A不能发生加成反应 B属于芳香烃衍生物C可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D属于甲苯同系物6（06江苏）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是A B C D 7（06理综）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是A 在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B 能被高锰酸钾酸性溶液氧化C 在一定条件下能与溴发生取代反应 D 不能与氢溴酸发生加成反应8（06广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基因重新组合为新的烯径。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为A 2，3，4 B 3，4，5 C 4，5，6 D 5，6，79（04江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+) 丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空：(1)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应 ， 反应类型 反应 ，反应类型 。10（05江苏）（8分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 已知： 化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B； B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应； C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F； F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。请根据上述信息，完成下列填空： 写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组） A_ _，C_ _，E_ _ 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式： _。11（05江苏）（10分）6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。 提示：合成过程中无机试剂任选 如有需要，可以利用试卷中出现过的信息 合成反应流程图表示方法示例如下： 12（06江苏）（10分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式 。（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。（3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是 。（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2CH2CH213（06理综）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式 _（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_ _种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；只能生成两种一氯代物。（4）从（3）确定的同分异构体中任意选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB_。反应类型：_。BDE_。反应类型：_。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aL O2，并生成bg H2O和cL CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物用结构简式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。14（05北京春季）有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生以下变化：请回答： B分子中含有的官能团是_ _ _、_ _ _。 由B转化为C的反应属于（选填序号）_ _。 氧化反应 还原反应 加成反应 取代反应 C的一氯代物D有两种，C的结构简式是_ _。 由A生成B的化学方程式是：_ _。 有机玻璃的结构简式是_ _。13（05上海）29苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： 写出C的结构简式_ _。 写出反应的化学方程式_。 写出G的结构简式_ _。 写出反应的化学方程式_。 写出反应类型：_，_。 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。（a） 三氯化铁溶液 （b） 碳酸氢钠溶液 （c） 石蕊试液9（05上海实验）某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 写出A中反应的化学方程式 _ _ 观察到A中的现象是_ _。 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中， 充分振荡，目的是_， 写出有关的化学方程式_ _。 C中盛放CCl4的作用是_ _。 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可 向试管D中滴入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_ _，现象是_ _ _。（06江苏）（12分）苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。试回答下列问题：（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 。（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是 。（3）实验过程中，可循环使用的物质分别为 、 。（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是 ，其原理是 。（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。反应时间/h12345苯甲醛产率/%76.087.583.672.564.8请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因 。06广东（8分）环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）结构简式BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br键线式（环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与 是同分异构体。（2）从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称），判断依据为 。（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）（4）写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂 ；现象与结论 。06广东 （10分）纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。（1）纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维成分是(C6H10O5)n，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：纤维素（原料）纤维素黄原酸钠（粘胶）粘胶纤维（产品）近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是(C6H10O5)n。工艺流程示意图如下：NMMO浓溶液蒸发浓缩除杂废纺丝浴液纺丝过滤溶解混合洗涤上油干燥打包冷凝水NMMO纤维素（原料）Lyoce纤维(产品)“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是 。与“Lyocell纤维”工艺相比，粘胶纤维工艺中会产生含有 （只填非金属元素符号）的废物，并由此增加了生产成本。“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是 。IH2CCH2OHOCH2CH2OH ()HOCH2CH2OCH2CH2OH()CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2（2）“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备（反应条件均省略）：其中，化合物可三聚为最简单的芳香烃，化合物可使溴水褪色。化合物也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物的化学式 。化合物与氧气反应的原子利用率达100%，其化学式为 。关于化合物、的说法正确的是 （填代号）A 都可发生酯化反应 B 可被氧化，不可被氧化C 都溶于水 D 可与钠反应，不可与纳反应E 是乙醇的同系物 F 可由卤代烃的取代反应制备写出合成NMMO最后一步反应的化学方程式 。（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（提示：环丁烷可简写成）（1）A的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）（3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为HOCOOH），其反应类型是 。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。部分答案：Fe9（05上海答案）26（B）（本题共12分） C6H6 +Br2 C6H5Br + HBr 反应液微沸 有红棕色气体充满A容器 除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 或3Br2 + 6NaOH 5NaBr + NaBrO3+ 3H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 石蕊试液，溶液变红色10（