瑞香属植物化学成分的研究综述 (2).doc

1 瑞香属植物化学成分的研究综述瑞香属植物化学成分的研究综述 朱慧贤 玉溪师范学院资源环境学院 云南 玉溪 653100 摘要 摘要 对瑞香属植物黄酮 双黄酮等类化学成分及其生物活性进行了研究 关键词 关键词 瑞香属 化学成分 生物活性 中图分类号 中图分类号 R284 1R284 1 文献标识码 文献标识码 A A 文章编号 文章编号 CHEMICAL STUDY ON DAPHNE THYMELAEACEAE Zhu Huixian Department of Chemistry Yuxi Teacher s College Yuxi 653100 Abstract Constituents flavonoids biflavonoids etc from Daphne genus and their bioactivities were reviewed Key words Daphne constituents bioactivitiy 1 黄酮类化学成分 前文已综述了瑞香属 Daphne 香豆素 木脂素 二萜原酸酯类成分和生物 活性 1 本文就该属黄酮等类化学成分及其生物活性进行了综述 瑞香属植物 中所含黄酮类化合物大多数是黄酮及其甙 黄酮醇及其甙较少 另外重要的一 类就是螺旋双黄酮类化合物 目前仅发现于尖瓣瑞香 D Acutiloba 莞花 D genkwa 和毛瑞香 D Odora 3 种植物中 表 1 Noro 等 2 从芫花芽和花中分离出黄嘌呤氧化酶抑制剂芫花素 genkwanin 芹菜素 apigenin 木犀草素 luteolin 木樨草素 7 甲醚 其中芹菜素 木 犀草素的活性强烈 与黄嘌呤相关的底物引起的抑制作用方式是复合型 木犀 草素 木犀草素 7 甲醚 tiliroside 是 cAmp 酶抑制剂 芫花素 芹菜素 芫根甙 yuankanin 羟基芫花素 hydroxygenkwanin 4 种黄酮中芫根甙药理活性最高 如止咳作用 羟基芫花素有一定的镇咳作用和 很好的祛痰作用 为芫花治疗慢性支气管炎的有效成分之一 3 槲皮素 quercetin 具有抗自由基抗氧化 抗癌防癌 抗菌抗病毒 抗炎抗 过敏 抗糖尿并发症等多种生物活性及药理作用 4 Baba 等最早从毛瑞香 D odora 分离出双黄酮 daphnodorin A B C 5 随后又分离出 daphnodorin D 6 E F 7 也在芫花 D genkwa 中发现 daphnodorin A B 8 Taniguchi 等从毛瑞香中分离出 daphnodorin G H I 9 J K L 10 又从尖瓣瑞香 D acutiloba 中分离出 daphnodorin M N 11 另 外在芫花中还发现了与 daphnodorin 系列结构相近的双黄酮 genkwanol A 8 B 12 C 13 daphnodorin A B C 有抗菌活性 C 可转化成 A D 6 daphnodorin A C 是兔血小板上 12 脂肪氧化酶和环氧化酶的抑制剂 而 daphnodorin B 则无活性 所以说 daphnodorin A C 可能是抗凝血酶和抗动脉 硬化药物 接受日期 作者简介 作者简介 朱慧贤 1966 男 副教授 从事植物生物学教学和研究工作 2 瑞香属植物中的黄酮类成分瑞香属植物中的黄酮类成分 表表 1 1 瑞香属植物中的黄酮类成分瑞香属植物中的黄酮类成分 结构式 英文名称 356783 4 植物 apigeninOHOHOH7 10 13 15 16 21 apigenin 7 O glucosideOH O gluOH10 21 caryatin OCH3OHOCH3OHOH15 galuteolin O glu OHOHOH7 genkwaninOHOCH3OH5 7 8 13 18 hydroxygenkwaninOHOCH3OHOH7 21 5 O D primeverosyl genkwanin OCH3OH10 isoorientinOH gluOH gluOHOH10 13 isoquercetrin O gluOHOHOHOH isovitexinOH gluOHOH21 kaempferolOHOHOHOH13 luteolinOHOHOHOH7 10 13 16 6 OH luteolinOHOHOHOHOH13 7 methyl luteolinOHCH3OHOH13 6 OH 7 methyl luteolin OHOHCH3OHOH13 luteolin 7 3 dimethyl ether 5 D glucoside O glu OCH3OCH3OH15 21 luteolin 7 methyl ether 5 D glucoside O glu OCH3OHOH21 luteolin 7 O glucosideOH O gluOHOH10 orientinOHOHOHOH10 13 pachypodol OCH3OHOCH3OCH3OH15 quercetinOHOHOHOHOH13 tiliroside OHOHOH7 yuanhuanin O glu OCH3OHOH7 yuankanin OCH3OH7 5 6 8 3 O primeverosyl O glucopyranosyl 6 p coumaroyl O glucoxylosyl 本栏所列标号代表植物见下 余表同 1 渐尖瑞香 Daphne acuminata 2 尖瓣瑞香 D acutiloba 3 台湾瑞香 D arisanensis 4 毛花瑞香 D bholua 5 短瓣瑞香 D feddei 6 芫花 D genkwa 7 黄瑞香 D giraldii 8 D gnidioides 9 白花欧瑞 香 D gnidium 10 七月瑞香 D Julia 11 长白瑞香 D koreana 12 绿花欧瑞香 D laureola 13 欧亚 瑞香 D mezereum 14 D mucronata 15 毛瑞香 D odora 16 齐墩果瑞香 D oleoides 17 白瑞香 D papyracea 18 黑海瑞香 D pontica 19 D pseudogenkwa 20 D sericea 21 唐古特瑞香 D tangutica O glucopyranosyl daphnodorin A R H daphnodorin C R H daphnodorin B R OH daphnodorin I R OH daphnodorin D daphnodorin E R H daphnodorin F R H daphnodorin G R OH daphnodorin H R OH daphnodorin J daphnodorin L daphnodorin K O O O O O 4 daphnodorin M R H daphnodorin N genkwanol B R OH genkwanol A genkwanol C 2 其它 2 1 甾醇类 谷甾醇 sitosterol 在瑞香属分布相当广泛 存在于渐尖瑞香 D acuminata 14 黄瑞香 D giraldii 15 欧亚瑞香 D mezereum D mucronata 16 毛瑞香 D odora 齐墩果瑞香 D oleoides 18 和唐古特瑞 香 D tangutica 19 等植物中 它还以 谷甾醇葡萄糖甙 sitosterol 3 O glucoside 的形式存在于齐墩果瑞香 20 和白瑞香 D papyracea 21 中 从齐墩果瑞香中还分离出另一个甾醇类化合物豆甾醇 stigmasteral 21 sitosterol stigmasteral 2 2 绿原酸类 陈长勋等 1985 发现乙醇提取芫花叶中总黄酮后的水提物 可使离体豚鼠 的冠脉血流量增加 且能提高小鼠耐缺氧能力 刘延泽等 22 利用甲酯化方法从 芫花叶的水提物中分离出 5 种绿原酸类化合物 3 O 咖啡酰奎宁酸甲酯 methyl 3 O caffeoylquinate 4 O 咖啡酰奎宁酸甲酯 methyl 4 O caffeoylquinate 5 O 咖啡酰奎宁酸甲酯 methyl 5 O caffeoylquinate 5 O 3 4 二甲氧基 桂皮酰基奎宁酸甲酯 methyl 5 O 3 4 dimethoxyl cinnamoylquinate 和芫根甙 R2 R3 H R1 R1 R3 H R2 R1 R2 H R3 R2 R3 H R1 2 3 紫丁香甙类 黄瑞香 D giraldii 中分离出一种具止血作用的紫丁香甙 syringin 23 它也存在于台湾瑞香 D arisanensis 24 芫花 D genkwa 8 中 另外从黄 瑞香中分离出 syringinoside 24 O x x O 3O 3 2 1 5 syringin 2 4 五环三萜类 Katti 等 21 发现白瑞香的乙醇提取物对 PS 系统具有非常好的抗癌活性 并 从乙醇提取物的苯可溶部分分离出三萜类 蒲公英酸 taraxeric acid 蒲公 英赛醇 taraxerol 乙酰蒲公英赛醇 taraxerol acetate 蒲公英赛酮 taraxerone 以及瑞香素 芫花素 谷甾醇 D 葡萄糖甙等化合物 羽扇豆醇 lupeol 存在于齐墩果瑞香中 18 是分布最广的五环三萜之一 齐墩 果酸 oleanolic acid 存在于齐墩果瑞香 20 和D mucronata 6 中 D mucronata还含熊果酸 ursonic acid 香树脂醇 amyrin 16 齐墩果 瑞香含 香树脂醇 18 香树脂醇 amyrin 香树脂醇醋酸酯 amyrin acetate 20 唐古特瑞香含 香树脂醇醋酸酯 acetyl amyrin 19 taraxeric acid lupeol oleanolic acid ursonic acid R1 H R2 COOH amyrin R1 H R2 CH3 acetyl amyrin R1 COCH3 R2 CH3 2 5 有机酸类等 瑞香属植物D mucronata含多种有机酸 除上述三萜类有机酸外 还有 vergatic acid 对甲氧基苯甲酸 p methoxybenzoic acid 和香草酸 vanillic acid 16 齐墩果瑞香还含对丙氧基苯甲酸 p propoxybenzoic acid 20 黄 瑞香含 3 4 5 三甲氧基苯甲酸 3 4 5 trimethoxybenzoic acid 15 唐古特瑞 香含棕榈酸 palmatic acid 25 tocopherol 含在白花瑞香 D gnidium 叶的己烷抽提物中 有抗氧化 活性 26 瑞香酮 daphneolone 在毛瑞香根中含 0 002 它是在高等植物中第一个被 发现的 C6 C5 C6 型化合物 27 后来在欧亚瑞香 唐古特瑞 中也发现了瑞香酮 28 王明时等 19 从唐古特瑞香中分离出大黄素甲醚 physcion 和三硬脂酯甘油 酯 D pseudogenkwa所含的多糖类物质有抗肿瘤活性 对肿瘤细胞有 71 7 的 抑制率 29 30 x n n u x n n 6 参考文献 参考文献 1朱慧贤 瑞香属植物化学成分的研究综述 化工环保 2008 待发表 2Noro T et al Chem Pharm Bull 1983 31 11 3984 3987 3李蔗藩等 中草药 1983 14 9 8 10 4刘诗平等 中草药 1991 22 4 182 184 161 5Baba K et al Chem Pharm Bull 1985 33 1 416 419 6Baba K et al Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1987 29 668 675 7Baba K et al Phytochem 1995 38 4 1021 1026 8Baba K et al Yakugaku Zasshi 1987 107 7 525 529 9Taniguchi M et al Phytochem 1996 42 5 1447 1453 10Taniguchi M et al Phytochem 1997 45 1 183 188 11Taniguchi M et al Phytochem 1998 49 3 863 867 12Baba K et al Phytochem 1992 32 1 221 223 13Taniguchi M et al Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Keon Yoshishu 1992 34th 494 501 14Zirvi K A Planta Med 1977 31 2 119 122 15王明时等 中草药 1980 11 2 49 54 66 16Ulubelen A et al Fitoterapia 1990 61 3 223 225 17王伟文等