由环己醇制备己二酸二酯.doc

有机化学实验八 由环己醇制备己二酸二酯实验项目性质：综合性实验实验所涉及课程：无机化学、分析化学、无机及分析化学实验计划学时：4学时一、实验目的1、综合训练有机化合物的制备、分离和提纯的操作技能。 2、通过本实验过程，使学生进一步了解消去反应、氧化反应和酯化反应的原理和特点。 3、通过实验，使学生了解科学研究的初步知识，训练学生按科技论文进行写实验报告，为毕业设计和就业奠定一定的科研基础。二、预习与参考1、实验前查阅资料，了解消去反应、氧化反应和酯化反应的特点；2、充分预习实验内容，安排好实验次序，设计好实验原始数据的记录表；3、实验结束后按要求完成实验报告。4、参考资料：1 高占先主编，有机化学实验，高等教育出版社，2004年6月第四版。2 李兆陇 阴金香等编写，有机化学实验，清华大学出版社，2000年。3 谷亨杰编写，有机化学实验，高等教育出版社，2002年。4 文瑞明等，硫酸氢钠催化合成己二酸二乙酯，应用化工，2001，30（4），21-22三、设计指标1、确定实验方法、实验过程，设计实验数据采集表格；2、设计产率的计算公式，以质量分数表示。四、实验要求 在掌握制备原理的基础上，做好以下工作：1、配平有关的反应方程式；2、按使用 20g 环己醇为起始物进行设计；3、查阅有关反应物和产物及使用的其他物质的物理常数；4、分析资料，提出设计方案；5、列出使用的仪器设备，并画出仪器装置图；6、提出各步反应的后处理方案；7、提出产物的分析测试方法和打算使用的仪器。实验部分：1、指导教师审查学生的设计方案；2、学生独立完成实验操作，如果失败，必须进行重做；3、鼓励学生按自己的合成思路，对不同的实验条件进行反复探索，总结经验。4、提倡对所做实验的深入研究，不刻意追求完成实验的多寡；5、对所得产物都要进行测试分析；以分析测试手段来表征合成的结果；6、做好实验记录，教师签字确认。附：实验步骤第一步：己二酸的制备一：1.如图一组装实验仪器 2.分别量取25ml浓HNO3(在量取过程中要注意戴橡胶手套，并小心不要溅到衣服上)与25ml蒸馏水，在图中烧瓶中混合。3.量取10ml环己醇，倒入小烧杯中备用。4.用加热套对HNO3加热到80停止加热，取出加热套，在烧瓶底下放250ml的装有冷水的烧杯。5.用滴管向烧瓶中“逐滴”滴加环己醇，保持反应温度在80-90，此反应会放出大量的热，如果超出反应温度用冷水降温。6.滴加完毕，重新放入加热套中加热，保持反应温度在80-90，持续3分钟，使反应完全。注意事项：1.上述反应会产生NO2，应在通风橱中进行。 2.此反应放热较多，一定要逐滴加入，以免温度上升太高使反应失控.但也不要使温度降到80以下,以至反应太慢使未反应的环己醇积聚起来影响产率。二：1.待反应液稍冷后，将烧瓶放入冰水中冷却，使晶体析出。 2.将析出的晶体在布氏漏斗中进行抽滤。用抽滤液洗出烧瓶中剩余的晶体。用3ml冰水洗涤己二酸晶体，抽滤。再用3ml冰水洗涤一次，再抽滤。 3.等晶体变为雪白色且完全干燥时停止抽滤，取出滤纸，称量计算产率。 注意事项：在冷却的过程中要不停的转动烧瓶（不是晃动），避免洗出的晶体粘在烧瓶壁上。如果仍有晶体粘在壁上可稍微加热使其脱落再重新冷却一次。第二步：己二酸二乙酯的合成 1.将以上获得的己二酸晶体用纸槽小心地转移到三颈烧瓶中。再添加半药匙NaHSO4作催化剂。2 .向滴液漏斗中添加15ml无水乙醇，如图二组装仪器。 3 .用加热套给三颈烧瓶加热，当量程为200的温度计升高到120时，打开滴液漏斗阀门，逐滴滴加无水乙醇，使反应温度控制在120-125之间。 4.反应40min左右(从开始滴加乙醇算)取出加热套，让反应物自然冷却。此时反应物已成为无色液体，NaHSO4晶体颗粒聚集在一起成为块状。将产物从三颈烧瓶中倒出。用饱和Na2CO3洗涤分液，除去其中的己二酸氢乙酯和NaHSO4.所得产物即为己二酸二乙酯，用量筒测己二酸二乙酯的体积根据密度计算产率。 五、实验仪器设备和试剂1、实验仪器设备：加热套；三颈烧瓶（250ml）；真空泵；布氏漏斗；抽滤瓶；量筒（10ml）；圆底烧瓶（100ml）铁架台；温度计（100与200各一个）；胶头滴管；烧瓶250ml；滤纸；天平；纸槽；滴液漏斗；冷凝管；分液漏斗。等辅助工具。 2、实验所用试剂：环己醇；浓硝酸；硫酸氢钠；无水乙醇；饱和碳酸钠溶液六、结果测试按照设计的表格采集数据，记录实验中所有原始数据并进行结果的计算处理。七、考核要求 1、实验考核按实验教学大纲要求进行考核。 2、实验成绩可按百分制登记，实验预习占30%，实验操作占40%，实验报告占30%。八、实验报告格式及要求1、实验报告以科技小论文的形式书写。2、实验报告格式(1)题目：实验项目名称(2)作者、单位(3)摘要（100字以内）(4)关键词（3-5个，以分号隔开）(5)正文：引言：写明本次实验的目的、意义及采取的实验方法。 实验原理：简述实验的基本原理及反应方程式、结果计算公式。 实验仪器设备及材料：列出主要的仪器设备及材料。 实验过程及实验原始数据：扼要写出实验步骤，列出实验原始数据。 实验数据处理：对实验数据计算及结果表达。 实验结果讨论：对实验进行小结，包括对实验条件与实验结果进行讨论，得出本次科学实验的结论。(6)实验参考资料。九、思考与讨论题 1、做本实验时，为什么必须严格控制好滴加环己醇的速度和反应物的温度？