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苯并二呋喃酮类化合物的合成姓名 汪丹杰 学号 2111201185 班级 化工+分析一 前言在染料的应用过程中，人们发现蒽醌分散染料在发色强度上总比不上廉价的偶氮染料，且存在耐湿处理牢度低、价格相对高，污染严重等缺点；而偶氮分散染料达不到蒽醌分散染料的色泽鲜艳，于是人们决定寻找一种新型染料，这种染料必须同时具有色彩鲜艳。发色值高、坚牢度好的特点，人们的目光转移到和蒽醌具有相似结构的苯醌。将苯醌和氰乙酸反应经深人的分析工作和光谱研究确认 了它的结构是二羟基苯并二呋喃酮苯并二呋喃酮类分散染料可应用于各种天然及合成纤维的印染，特别是那些不含水溶性基团( 如磺酸、羧酸、季胺盐等) 的苯并呋喃酮染料。尤其适合于合成纤维。如醋纤、三醋酯纤维、聚酰胺纤维、 聚丙烯腈、 聚乙烯苯二酸酯等。也可用于混纺中；如聚酯和 羊毛。使用也很方便，一般控制温度在 6 0 1 0 0 左右进行浴染，这些染料都具有优异的亲合力和提升力，因此能获得报深的色泽，这便决定了它具有极佳的 耐光性、耐湿牢度、耐汗牢度。至于水溶性苯并二呋喃酮分散染料则可用于聚丙烯腈、聚酯、天然纤维( 如羊毛、丝绸等)、醋纤的染色中作基础染料，p H值在 38之间。温度 40 1 2 0；也可应 用于拨染印花。此过程一般在蒸汽浴中进行，需添加增稠剂如黄蓍树胶、阿拉伯树胶、藻酸钠等。这些织物，在染色结束烘干之前，只需在水中漂洗或简单地用肥皂处理一下 即可，在皂洗之前，如果先用碱液处理一下织物，除去吸附在表面的染料则效果 更佳。苯并二呋喃酮分散染料以其色彩鲜艳、发色值高、耐光性佳、提升力好，特别是其优越的 耐洗牢度，引起了人们的高度重视，并随着全球涤纶纤维生产的快速增长及超细纤维的迅猛发展。而越来越得到青脒。 总之，苯并二呋喃酮分散染料是目前一个相当活跃的研究领域，从它的发现 到第一个商品的出现整整跨越三十年，这也说明了其生产技术的难度。人们对其合成路线仍在不断探求以求降低其生产成本：同时也不断从结构上出发，来提高其性能；特别是蓝色品种的开发仍是重要课题因此，苯并二呋喃酮分散染料是具 有广阔发展前景，值得引起大家重视的一类染料 。本文主要研究苯并二呋喃酮类化合物的合成方法。二 对称结构的苯并二呋喃酮类化合物的合成2.1 苯醌路线此路线以1,4-苯醌和对位含取代基（或不含取代基)的扁桃酸或氯化苯乙酸为原料。在有机溶剂如三氯苯中加入一定量的酸催化剂。反应制得苯并二呋喃酮系化合物。反应过程如下：2.2 苯酚路线此路线由对苯二酚和对位含取代基(或不含取代基)的扁桃酸出发，加入溶剂如乙酸，硫酸，甲苯。在近似于苯醌路线的条件下反应，生成苯并二呋喃酮系化合物。反应式如下：2.3 四氯苯醌路线此路线由四氯苯醌和对位含取代基（或不含取代基）的扁桃酸或苯乙酸出发，合成工艺条件与上述工艺路线相似，但反应温度较前二者高，又因四氯苯醌为有机毒品，且对要求制备4,8位上不含取代基Cl的产品限制了此路线的运用。此反应过程如下：三 不对称结构的苯并二呋喃酮类化合物的合成3.1 苯醌路线溶剂、催化氧化剂的选择和对称结构的苯并二呋喃酮类化合物合成的选择基本相同，近几年又有用长链( C62 5)烷基苯磺酸、二磺酸、磷酸作催化剂。若是苯磺酸则长链烷基位于酸的对位，苯环上还可同时含有可增强磺酸基酸性的取代基如氟、氯、硝基等，这样可明显增加产品的固体收率。此外还有用叔胺作催化剂的合成方法。此反应过程如下：3.2 苯酚路线苯酚路线溶剂，催化剂，氧化剂的选择和苯醌路线基本相同。此反应过程如下：四 反应原理苯并二呋喃酮系化合物合成的主要反应是缩合环化和氧化反应，以苯醌路线为例,其目前为人们所普遍认同的机理过程是：首先是 1，4- 苯醌和苯乙醇酸( 扁桃酸) 的加成反应，形成碳 一碳键，然后杂原子向羰基碳作亲核进攻。脱水关环形成碳一杂键。 具体如下例：五 总结参考文献苯并二呋喃酮类分散染料同时具有色彩鲜艳。发色值高、坚牢度好的特点。可广泛应用于各种天然及合成纤维的印染，如醋纤、三醋酯纤维、聚酰胺纤维、 聚丙烯腈、 聚乙烯苯二酸酯等。也可用于混纺中；如聚酯和 羊毛。对于对称结构的苯并二呋喃酮类化合物的合成，苯醌路线工艺成熟，但其所要求的溶剂、温度等条件都比较苛刻，且苯醌价格较高，因此经济效益不是很好。苯酚路线虽反应过程多一个中间体的氧化步骤，但因反应条件温和及对苯二酚价 格低之优点，经济效益比较好。四氯苯醌路线反应温度较前面二种高，且因为四氯苯醌为有机毒品，因此本文认为选择合成对称结构的苯酚路线合成苯并二呋喃酮类化合物。对于不对称结构的苯并二呋喃酮类化合物的合成，由于其机理、溶剂、催化氧化剂的选择和对称结构的苯并二呋喃酮类化合物合成的选择基本相同，所以也选择苯酚路线合成不对称结构的苯并二呋喃酮类化合物参考文献1 张英菊，吴庆利，张红兵，等. 苯并二呋喃酮分散红染料的合成与J. 染料与染色北京，2003,40(6)：325-3272 张云川. 苯并二呋喃酮类分散染料J. 染料工业，1996，33(3)：29-323 罗彤，智双，李海玉，等. 苯并二呋喃类分散染料的合成及近期发展J. 染料工业，2001，3