共价健的形成.doc

教学目标：了解价键法、尤其杂化轨道法处理共价键的结果教学重点：sp3、sp2、sp杂化碳原子的构型教学按排：A1,A2A3A4；40min一、处理有机化合物分子中共价键的两种理论1价键理论(valence bond theory)从形成共价健的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连结（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。2分子轨道理论(molecular orbital theory)以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连结问题的方法称为分子轨道理论。这种方法对电子离域体系描述的更为切确。多用于处理具有电子明显离域现象的有机分子结构，如芳环、1,3丁二烯等共轭体系。 二、用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道进行混合即杂化，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，与其它原子按近形成共价键。应理解成“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。原子的电子组态：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz，其中2S2 2Px1 2Py1 2Pz为价轨道，其中的电子为价电子。1、sp3杂化2S轨道与三个2P轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。 sp3轨道形状四个轨道互成109.5o的角，指向四面体的四个顶角。四个氢原子沿sp3轨道的对称轴方向接近C原子，H的1S轨道与sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的，彼此夹角为109.5o的C-H键，即为甲烷CH4分子，甲烷分子的形状是四面体，C原子在四面体的中心，四个氢原子在四个顶角上。C的四个sp3轨道甲烷的CH键如果C的sp3轨道与一个碳的sp3轨道沿着各自的对称轴成键，就形成C-C键，这是C原子能形成碳链和碳环的化学键的基础。C的sp3轨道也可以与卤原子的P轨道重叠，形成C-X键。因此氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样，C的sp3轨道可以与O、N等元素也形成C-O、C-N等键。 键的特点：成键两原子可以绕两原子间连成线（键轴）旋转，键不断裂，旋转的结果改变了分子空间排列。2sp2杂化碳原子的2S轨道与二个2P轨道杂化，形成三个能量相等、形状相同的sp2轨道。每个轨道中有一个价电子，未杂化的2Pz也有一个电子。三个sp2轨道互成120o，在一个平面上,与未杂化的2Pz轨道垂直。两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近重叠，形成C-C的键，与此同时两个2Pz轨道也接近,从P轨道的侧面互相重叠，形成C-C键，即C=C重键同时形成。剩下的sp2轨道与四个氢原子的1S轨道重叠，形成四个C-H键，即乙烯分子。碳的sp2和Pz轨道PzPz轨道乙烯的分子结构在乙烯分子中，C=C重键中两个键是不一样的。键强度大，是轴对称。键强度小，是面对称的。健的对称面垂直于C-C和四个C-H键所在的平面，这个对称面把四个C-H键（四个H原子）分在其两边，由于键的存在，C=C键不能绕两原子连线旋转，若施转需施一个能量，使C-C键破裂。3sp杂化碳原子的2S轨道与一个2P轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的sp轨道，每个轨道中一个电子，未杂化的两个2P轨道中也各有一个电子。两个sp杂化轨道互成180，在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2Py、2Pz轨道所在的平面垂直，2Py、2Pz也互相垂直。两个sp轨化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C-C键。与此同时，两个2Py和两个2Pz轨道也互相接近，从P轨道的侧面重叠，形成两个C-C键，即CC叁重键同时形成。两个sp轨道与两个H的1S轨道形成两个C-H键，即乙炔分子形成。 碳的sp、2Py、2Pz轨道乙炔的键 在乙炔分子中，CC叁重键中，一个键，两个强度相等的键，这两个键互相垂直，电子密度大形成筒状。CC两个原子也不能绕其连线旋转。乙炔的两个键乙炔三重键电子云4sp3、sp2、sp轨道的比较sp3、sp2、sp杂化轨道的形状相似，都是轴对称。但其中S轨道成分不同，其能量和电负性都有差异，由它们形成的各种键的强度不同，含S成分多的轨道能量低，电负性大。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成C-C 键，形成饱和的、不饱和的碳链或碳环如： CCCCCsp3sp2sp2spsp也都能与其它原子形成：CX、CO、CN等 键5不等性杂化sp3、sp2、sp杂化轨道，同一组杂化轨道中的S和P的成分都相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。在形成某种分子如环丙烷时，2S与三个2P轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的S和P的成分不都是相等的，轨道的能量、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道，这组轨道与相同原子形成的 键强度不全相等。三、其它原子的杂化不仅仅碳原子在形成化学键时发生杂化，在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、sp杂化。在H3COCH3中，O为sp3 杂化，两个sp3 轨道与两个C的sp3成CO 键，两个sp3 轨道中各有一对电子。在CO中，C是sp2