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5 烯烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物,有构型异构的则用Z/E标出其构型。(1)(Z)2, 4二甲基3-乙基-3己烯 (2) (E)3,5二甲基2己烯(3)(E)4-甲基-3庚烯 (4) 反3,4二甲基环丁烯(5)(Z)2,4二甲基3乙基3己烯 (6) 3-乙基1戊烯(7)(E)3乙基2溴2己烯 (8) 3,4二甲基环己烯2.写出下列各基团或化合物的结构式:(1)丙烯基CH3CH=CH- (2) 烯丙基CH2=CHCH2- (3) 异丙烯基(CH3)2CH=CH- (4) 3环丙基1戊烯 (5)(6) 4异丙基环己烯 (7) (E)3甲基2己烯 (8) 2,3,4三甲基2戊烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2 (9)(E)-5-甲基3-乙基2己烯 (10) (Z)-3叔丁基-2-庚烯 3.完成下列反应式(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) 4.选择填空(1) 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 CBDA . (A) (B) (C) (D) (2) 下列烯烃最稳定的是( A ),最不稳定的是( D )。 (A) 2,3二甲基2丁烯 (B) 3甲基2戊烯 (C) 反3己烯(D) 顺3己烯 (3) 按次序规则,下列基团中最优先的基团是( C )。(A) CCH (B) CH2CH3 (C)CH2ClCH3 (D)CH2OH (4)下列烯烃氢化热最小的是( D )。(A) (B) (C) (D) (CH3)2C=CHCH3 (5)下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 DABC 。(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 (6) 2甲基2戊烯在下列哪种条件下反应,生成丙酮和丙酸( B )。(A) KMnO4/OH- (B) KMnO4/H+ (C) O3,Zn/H2O (D) O2 /Ag (7) 下列碳正离子中最稳定的是( A ),最不稳定的是( C )。 (A) (B) (C) (D) (8)下列碳正离子的稳定性顺序为 DACB 。 (A) (B) (C) (D) (9)排列下列烯烃的稳定性顺序。 CDBA 。 (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 (10)下列化合物按沸点由高到低顺序排列为 BCA 。 (A) CH3CH2CH=CH2 (B) (C) 5.回答问题(1)为什么室温时氯气与双键发生加成反应,而氯气在高温(500)只发生在双键的H原子的取代反应?答:在室温氯气与烯烃加成是亲电加成,氯气分子在电子的诱导下发生极化,成为亲电试剂,与双键发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基,然后氯自由基进攻比较活泼的H原子发生H原子的取代反应。(2)下面两个反应的位置选择性不同 解:三氟甲基是强吸电子基,存在强的 I效应。 使电子云向三氟甲基方向偏移,即CH3OCH =CH2+,因此氢原子加在链中双键碳原子上;而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的I效应,使电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCH+=CH2,因此氢原子加在链端双键碳原子上。(3)写出下列反应的反应历程:解:发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子,但分子中有五元环。重排时,碳正离子-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上,生成六员环(1,2-迁移,碳正离子是1-位,2-位基团迁到1-位上)。 解:(4)用什么方法可出去裂化汽油(烷烃)中含有的烯烃?答:用浓硫酸洗涤,烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶,进行份液分离,上层既为不含烯烃的裂化汽油。6.合成题(1)以丙烯为原料合成:1,2,3三溴丙烷。 解: (2)从异丙醇为原料合成:1-溴丙烷。 解: (3) 由1氯环戊烷为原料合成:顺1,2环戊二醇。 解: (4) 以1甲基环己烷为原料合成:CH3CO(CH2)4CHO。 解: (5) 由为原料合成: 解: (6) 以1溴环戊烷为原料合成:反2溴环戊醇。 解: (7) 由1,2二甲基环戊醇为原料合成:2,6庚二酮。 解:(8) 以2溴丙烷为原料合成丙醇。 解:7.推测结构(1) 某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,该化合物被酸性高锰酸钾氧化只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。解:该烯烃结构式为:(2)某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后得到CH3COCH(CH3)2。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。 解:该烯烃的可能构型为: (3) 一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成,C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构,并写出各反应式。 解:该烃为环辛烷,关反应式为: (4) 某烃C5H10不与溴水反应,但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5戊二醛,写出该烃结构及有关反应式。解:该烃为环戊烷,关反应式为: (5)化合物分子式为C6H10,在酸性KMnO4溶液中加热回流反应液中只有环戊酮;(A)与HCl作用得 (B),(B)在KOH的C2H5OH溶液中反应得 (C),(C)能使溴水褪色,(C)被O3氧化锌还原水解得OHCCH2CH2 CH2COCH3,试推出(A)、(B)、(C)的结构式,并用反应式说明推测结果。解:(A)、(B)、(C)的结构及有关反应式为: (6)分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物,A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷,A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化氧化水

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