芳香烃来源与应用ppt课件.ppt

3 2 2芳香烃的来源与应用 一 芳香烃的来源 1 芳香烃最初来源于煤焦油中 2 随着现代化学工业发展 芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化 有机原料应用最多的芳烃 苯 乙苯 对二甲苯等 可燃性气体 氢气 一氧化碳 甲烷等 直接液化 间接液化 燃料油 液态烃 甲醇等 焦炉气 焦炭 煤焦油 苯 甲苯 二甲苯等有机物 燃料 用于生产水煤气 氢气 一氧化碳 甲烷 乙烯等 煤的综合利用 黑色或褐色特殊臭味的油状粘稠液体 属于芳香族化合物的是 属于芳香烃的是 属于苯的同系物的是 CH CH2 练习 上述有机物中 2 苯及其同系物通式 CnH2n 6 n 6 1 苯的同系物 只有一个苯环 并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃 二 苯的同系物 如 六甲基苯 C12H18 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 对二甲苯 C8H10 2 苯的同系物的化学性质 1 氧化反应 a 在空 氧 气中燃烧 b 与酸性高锰酸钾反应 产生明亮的火焰及明显的黑烟 P52观察与思考 1 取一支试管 向其中加入2ml苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 2 取一支试管 向其中加入2ml甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 3 取一支试管 向其中加入2ml二甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 高锰酸钾溶液褪色 较慢 高锰酸钾溶液褪色 较快 高锰酸钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 规律 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢 该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色 与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基 KMnO4 H KMnO4 H 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响 某些苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 练习 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A B C CH3CH2CH CH3 2 D AD 同时 苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生变化 甲烷 甲苯 对比上述反应 甲基受苯环影响使得甲基易被氧化 a 卤代反应 光照 条件下发生侧链上的取代 2 取代反应 催化 条件下发生苯环上的取代 b 硝化反应 2 4 6 三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 浓硫酸100 浓硫酸30 不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药 对硝基甲苯 邻硝基甲苯 3 加成反应 在一定条件下 苯的同系物和氢气可以发生加成反应 生成相应的环烷烃 甲基环已烷 苯的同系物中侧链和苯环相互影响 侧链受苯环影响易被氧化 苯环受侧链影响更易被取代 加成相对困难 结论 三 其他芳香烃 乙苯 异丙苯的制备 乙苯 异丙苯 遵循马氏规则 两种生产异丙苯工艺的对比 15 苯的用途 乙苯的用途 16 单体 苯乙烯 C8H8 苯乙烯 CH2 CH CH CH2 1 3 丁二烯 多环芳烃 多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或联多苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 二苯甲烷 C13H12 联苯 C12H10 萘 C10H8 蒽 C14H10 点接 串接 并接 18 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具 油漆等工作中使用 可引起急性中毒或慢性中毒 诱发白血病 许多是强烈的致癌物质 如苯并 a 芘等 萘 过去常用的卫生球的主要成分 秸秆 树叶等不完全燃烧形成的烟雾中较多 香烟的烟雾中也存在 55拓展视野芳香烃对健康的危害 整理归纳 脂肪烃与芳香烃的比较 碳碳单键 C C 碳碳双键 C C 碳碳叁键 C C 介于碳碳单键与碳