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第八章脂肪胺 胺的鉴别胺的合成季铵碱的热消除氮氧化物的热消除重氮甲烷与叠氮化合物 氨基醇的pinacol重排 1 8 1结构与命名 1 结构 2 2 命名 3 4 3 酸碱性 A 酸性 B 碱性 电子效应 推电子基团对碱性提高有利 空间效应 空间阻碍大对碱性提高不利 溶剂效应 RNH3 易溶于水有利于碱性提高 碱性 2级 3级 1级 NH3 芳香胺 5 8 2物理性质 形成分子间氢键的能力为 酸 醇 胺 相同分子量的胺的沸点 1级 2级 3胺 胺的溶解度为 C1 C4脂肪胺与水互溶 如甲胺 乙胺 二甲胺为气体 C5以上则微溶于水 6 8 3化学性质I 烷 酰 基化 7 Hinsberg反应 鉴别胺的级别 8 通过胺与对 甲基苯磺酰氯反应的产物是否溶于NaOH和HCl来判断胺的级别 9 8 4化学性质II 氧化反应 10 8 5化学性质III 与亚硝酸反应 1 3级胺与HNO2反应2 2级胺与HNO2反应3 1级胺与HNO2反应 生成重氮盐 11 12 氨基醇的pinacol重排 13 8 6化学性质IV 消除反应 1 季胺碱的热消除 14 15 反式共平面的Hofmann消除 16 Hofmann彻底甲基化鉴别结构 17 2 氮氧化物的热消除 Cope消除 顺式的Hofmann消除 18 19 8 7重氮甲烷和叠氮化合物的性质 1 重氮甲烷 CH2N2 a 与活泼氢的反应 甲基化 20 b 与醛酮的反应 增加一个碳的酮 机理 恢复C O R2 H 迁移 放出N2同步完成 21 c 与酰氯反应 增加一个碳的羧酸 酯 22 机理 d 1 3 偶极环加成 23 2 叠氮化钠 NaN3 a 与卤代烃的反应 经还原得到伯胺b 与酰氯反应 生成少一个碳的伯胺 24 8 8胺的合成 1 由卤代烃制备2 由羧酸及衍生物制备 25 26 27 Hofmann降解 3 催化加氢4 还原胺化 28 5 硝基还原
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