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苯巴比妥的合成 1 概述化学名称 5 乙基 5 苯基 2 4 6 1H 3H 5H 嘧啶三酮别名鲁米那 迦地那 佛罗那分子式为C8H12N2O3结构如下 2 性状 苯巴比妥为白色有光泽的结晶性粉末 无臭 味微苦 饱和水溶液呈酸性反应 在乙醇或乙醚中溶解 在氯仿中略溶 在水中极微溶解 在氢氧化钠或碳酸溶液中溶解 熔点174 5 178 3 药理作用 镇静 如焦虑不安 烦躁 甲状腺功能亢进 高血压 功能性恶心 小儿幽门痉挛等症 催眠 偶用于顽固性失眠症 但醒后往往有疲倦 嗜睡等后遗效应 抗惊厥 常用于对抗中枢兴奋药中毒或高热 破伤风 脑炎 脑出血等病引起的惊厥 抗癫痫 用于癫痫大发作和部分性发作的治疗 出现作用快 也可用于癫痫持续状态 麻醉前给药 与解热镇痛药配伍应用 以增强其作用 治疗新生儿高胆红素血症 4 用于抗癫痫时最常见的不良反应为镇静 但随着疗程的持续 其镇静作用逐渐变得不明显 可能引起微妙的情感变化 出现认知和记忆的缺损 长期用药 偶见叶酸缺乏和低钙血症 罕见巨幼红细胞性贫血和骨软化 大剂量时可产生眼球震颤 共济失调和严重的呼吸抑制 用本品的患者中约1 3 的人出现皮肤反应 多见者为各种皮疹 严重者可出现剥脱性皮炎和多形红斑 中毒性表皮坏死极为罕见 长时间使用可发生药物依赖 停药后易发生停药综合征 5 苯巴比妥的合成路线 芳卤烃不活泼 以苯乙酸乙酯为原料 在醇钠的催化下与草酸二乙酯缩合后 加热脱羰 制得2 苯基丙二酸二乙酯 再进行乙基化 最后与脲缩合酸化而成 6 一 克莱森酯缩合 在乙醇钠的催化下 原料苯乙酸二乙酯与草酸二乙酯发生克莱森酯缩合反应 苯乙酸乙酯中的酯基是吸电子基 使 H具有活性 在强碱的进攻下容易离去 得到碳负离子 碳负离子再对草酸二乙酯的酯基进行亲核进攻 得到氧负离子 氧负离子再进攻原酯基C 脱去乙氧基 生成2 苯基 3 酰基丁二酸二乙酯 7 二 加热脱羰 由于羰基的吸电子作用 使得羰基与 C COO 之间的电子云密度降低 碳碳键易于断裂 使羰基脱离 生成2 苯基丙二酸二乙酯 8 三 引入乙基 两个酯基为吸电子基团 使 H的活性增大 在醇钠的作用下脱去 得到碳负离子 而CH3CH3Br中Br带负电 CH3CH2 带正电 便使乙基结合到 C上 生成2 乙基 2 苯基丙二酸二乙酯 9 四 与脲缩合 酸化 NH2 中的N作为亲核试剂进攻酯基中的碳 得到氧负离子 两个乙基与氨基中的氢结合 以乙醇形式离去 氧负离子进攻原羰基碳 得到碳正离子 药物分类 镇静催眠药 10 氨基中的N带负电 便与碳正离子形成更稳定的双键 氨基的另
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