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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时 苯 1 一 煤的综合利用 1 煤的形成 煤是植物死亡后 在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质 经过日积月累 形成一层厚厚的泥炭 随着地壳的变迁 这些泥炭被深深地埋在地下 在与空气完全隔绝的条件下 由于水分减少再加上地热和高压的作用 经过极其漫长的岁月之后 当时的泥炭就变成了今天的煤 2 2 煤的分类 根据煤化程度将煤分为 泥煤 褐煤 烟煤和无烟煤四类 泥煤 褐煤 无烟煤 3 3 煤的组成 煤除了主要含碳外 还含有少量的S P N H O等元素以及无机矿物质 主要有硅 铝 钙 铁等元素 木炭 焦炭等是碳的不纯单质 煤是有机物和无机物组成的复杂混合物 4 4 煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使它分解的过程 干馏和分馏的区别 石油的分馏是物理变化煤的干馏是化学变化 5 5 煤的气化和液化 气化 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 如碳和水 液化 把煤转化成液体燃料的过程 减少煤燃烧时对环境造成的污染提高煤的燃烧效率 6 大量燃烧煤 会造成CO2 SO2等煤作为化工原料会产生废水 废气 废渣煤在运输和使用过程中的煤灰 湿化 掺入氧化钙 合理处理并重复利用各种产物 6 煤与环境 7 在装修中使用的胶 漆 涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯 苯有毒 对中枢神经和血液有较强的作用 急性苯中毒严重时可引起抽搐 甚至失去知觉 慢性苯中毒能损害造血功能 练习 法拉第发现一种新的有机物 苯 它由C H两种元素组成 C 92 3 其蒸气的密度是同压下H2的39倍 试计算其分子式 解 M苯 39 2 78C 78 92 3 12 6nH 78 6 12 1 6 分子式C6H6 8 1 根据苯的分子式 它属于饱和烃还是不饱和烃 为什么 2 根据饱和烃的通式 苯的不饱和度何 3 可能有多少双键数 叁键数 4 写出可能的结构简式 思考与交流 9 苯分子可能的结构 一 1 CHC CH2 CH2 CCH 2 CH3 CC CC CH3 3 CH2C C CH CHCH2 4 CH2CCH CHCCH2 5 CHC CH CH CHCH2 10 思考与交流 若苯分子为上述结构之一 则其应该具有什么重要化学性质 可设计怎样的实验来证明 1 能否使溴水褪色 发生加成反应 2 能否使高锰酸钾酸性溶液褪色 发生氧化反应 11 学生探究实验 实验现象 苯不能使Br2水或KMnO4褪色 结论 苯与不饱和烃的性质有很大区别 苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键 12 通过上面实验我们否定了苯的链状结构 苯分子的结构究竟如何 这在十九世纪是个很大的化学之谜 若苯分子是环状结构 试画出可能的结构 苯分子的可能结构 二 象 打开的书 三棱柱烷 13 但这些结构又被实验一一推翻了 直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构 凯库勒发现苯环结构的传奇 梦的启示 请同学们阅读课本71页 正如他说的 到达知识高峰的人 往往是以渴求知识为动力 用毕生精力进行探索的人 而不是那些以谋取私利为目的的人 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程 富有传奇色彩 凯库勒能够从梦中得到启发 成功地提出结构学说 并不是偶然的 这与他本人具有广博而精深的化学知识 勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的 14 简写为 苯的结构式 凯库勒式 15 苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液 说明苯分子的结构中不存在碳碳双键 故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构 对苯的进一步研究表明 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 所以 也常用表示苯分子 16 结构特点 1 具有平面正六边形结构 所有原子均在同一平面上 2 苯环中所有碳碳键等同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 结构式 二 苯 分子式 C6H6 结构简式 或 1 结构特点 平面正六边形 17 学生探究实验 认识苯的物理性质 1 观察苯的色 态 并小心闻味 2 将2mL液态苯放入试管 然后将试管放在冰水混合物中冷却 3 试管中盛2mL苯 然后加入4mL水振荡 观察溶解情况及苯层位置 4 试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况 归纳与小结 通过上述实验 结合书本 P61 请同学们归纳苯的物理性质 18 密度为0 88g L 比水轻 有特殊气味的无色液体 有毒 熔点为5 5 沸点为80 1 易挥发 不溶于水 易溶于四氯化碳等有机溶剂 2 物理性质 它本身是常用的有机溶剂 19 推测 苯具有独特的化学性质 既能发生取代反应 又可以发生加成反应 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 那么苯的化学性质如何 20 1 在空气里燃烧 2C6H6 15O2 12CO2 6H2O 点燃 3 苯的化学性质 现象 明亮的火焰 浓烟 碳的质量分数同乙炔 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 21 2 取代反应 跟卤素的取代反应 注意 1 反应物 苯和液溴 不能用溴水 2 反应条件 催化剂 FeBr3 溴苯 22 实验思维拓展 1 Fe屑的作用是什么 2 长导管的作用是什么 3 为什么导管末端不插入液面下 4 该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗 为什么 5 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 用作催化剂 用于导气和冷凝回流 或冷凝器 因溴化氢极易溶于水 防止倒吸 锥形瓶内出现淡黄色沉淀 说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中 用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 此实验设计的缺陷是什么 如何改进 23 24 要点深化苯的溴代反应实验注意问题 1 反应用的是液溴 而不是溴水 2 制溴苯反应中 实际起催化作用的是FeBr3 2Fe 3Br2 2FeBr3 3 跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用 4 导管出口不能伸入水中 因HBr极易溶于水 要防止倒吸 25 5 导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的 6 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色 提纯的方法是 将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中 振荡 溴苯比水密度大 沉在下层 用分液漏斗分离出溴苯 Br2 2NaOH NaBr NaBrO H2O 7 粗溴苯提纯后 可进一步精制 其方法是 水洗 除去可溶性杂质FeBr3等 碱洗 除去Br2 水洗 除去NaOH等 干燥 除去H2O 蒸馏 除去苯 26 例1 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示 其中A为具支试管改制成的反应容器 在其下端开了一小孔 塞好石棉绒 再加入少量铁屑粉 填写下列空白 1 向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液 几秒内就发生反应 写出A中所发生反应的化学方程式 有机物写结构简式 2 试管C中苯的作用是 除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红 并且导管口有白雾产生 然后E试管中出现浅黄色沉淀 27 3 反应2min 3min后 在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是 4 在上述整套装置中 具有防倒吸作用的仪器有 填字母 5 该实验除 步骤简单 操作方便 成功率高 各步现象明显 对产品便于观察这三个优点外 还有一个优点是 解析 苯与液溴反应剧烈生成和HBr气体 从导管出来的HBr气体中会混有一定量的溴蒸气 混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去 利用相似相溶原理 气体在经D E两装置时 分别可以观察到紫色石蕊试液变红 AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成 装置F是尾气吸收装置 以防污染环境 在溶液底部有无色油状液体出现 D E F 充分吸收有毒气体 防止污染大气 28 29 交流与讨论 苯的二溴取代物有几种 1 III与IV的结构相同 故苯的二溴取代物有3种 2 III与IV的结构相同 说明苯分子中不存在单双键交替的结构 30 硝化反应 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体 有苦杏仁气味 有毒 密度比水大 不溶于水 苯与卤素 硝酸 硫酸等在一定的条件下发生反应 反应的本质都是苯环上的氢被取代 所以说苯易发生取代反应 思考 苯与卤素 硝酸反应的本质是什么 属于什么反应类型 31 32 磺化反应 与浓硫酸取代 33 环己烷 3 加成反应 苯在一定的条件下能进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 34 苯的化学性质 易取代 难加成 难氧化 小结 35 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅 无烟 烯焰色亮有烟炔焰色明亮 浓烟 焰色亮 浓烟 C 低 C 烯较高炔高 C 高 36 4 苯用途 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用于有机溶剂 37 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中的6个碳碳键均相同 课堂练习 38 2 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构 请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理 NO 39 3 下列关于苯的性质的叙述中 不正确的是 A 苯是无色带有特殊气味的液体 B 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C 苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D 苯不具有典型的双键 故不可能发生加成反应 40 4 能够证明苯分子中不存在碳碳单 双键交替排布的事实是 A 苯的一溴代物没有同分异构体B 苯的邻位二溴代物只有一种C 苯的对位二溴代物只有一种D 苯的间位二溴代物只有一种 5 苯的二溴代物有三种 则四溴代物有 种 A 1B 2C 3D 4 41 CD 42 7 实验室用溴和苯反应制溴苯后 要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10 NaOH溶液洗 水洗 正确的操作顺序是 A B C D 43 三 苯的同系物 属于芳烃 44 1 芳香烃概念 分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 简称芳烃 萘 蒽 甲苯 CH CH2 苯乙烯 45 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3 苯的同系物的通式 CnH2n 6 2 苯的同系物概念 沸点 144 40C 沸点 139 10C 沸点 138 40C 分子中只含有一个苯环 且侧链均为烷基的芳香烃 46 4 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 TNT烈性炸药 2 4 6 三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体 不溶于水 它是一种烈性炸药 广泛用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 卤代 硝化 磺化等 47 2 加成反应 48 可使KMnO4 H 溶液褪色 不能使溴水褪色 3 氧化反应 R COOH 小结 苯的同系物和苯化学性质相似 但侧链受苯环影响易被KMnO4溶液氧化 而苯环受侧链影响 更易取代 苯的同系物的特性 不能使溴水褪色 但能使KMnO4溶液褪色 49 归纳小结 烃 饱和烃 不饱和烃 烷烃 环烷烃 芳香烃 烯烃 其他不饱和烃 炔烃 苯的同系物 其它芳烃 苯 易取代 难氧化 难加成 易加成 易氧化 易加聚 易