上海市高二化学 有机化学 苯酚.ppt

苯酚 醇和酚的组成与结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 OH CH2OH OH 1 2 3 4 小试牛刀 OH CH2OH 判断下列哪些化合物属于酚类 2 与 4 是什么关系 最简单的酚是什么 一 苯酚 分子式 C6H6O 1 组成与结构 结构模型 结构简式 俗称 石炭酸 2 物理性质 1 色 味 态 a 常温 2 溶解性 b 70 3 乙醇 乙醚等 苯酚 其浓溶液对皮肤有 使用时要小心 如果不慎沾到皮肤上 应立即用洗涤 3 毒性 酒精 a 无色 强烈的腐蚀性 b 具有特殊的气味 c 通常为晶体 熔点是43 为什么工业及实验室久置苯酚会有粉红色 有毒 有无有益的一面 3 化学性质 1 苯酚的酸性 OH ONa H2O 俗名石炭酸 有弱酸性 易溶于水 a 哪些事实可以说明苯酚有酸性 思考 b 设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性 苯酚悬浊液 滴加NaOHaq 介于碳酸与碳酸氢根之间 如何证明 1 怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 过滤得到苯酚 小试牛刀 2 工业含苯酚废水的处理流程如图 1 流程中设备 中进行的操作 实验室中可以用 仪器 进行 2 由设备 进入设备 的A物质是 由设备 进入 的物质B为 CaO 萃取 分液漏斗 苯酚钠 NaHCO3 3 设备 中发生反应的化学方程式为 4 在设备 中 物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH H2O和 通过操作可以使产物分离 5 可以循环使用的物质是C6H6 CaO C6H5ONa CO2 H2O C6H5OH NaHCO3 CaCO3 过滤 NaOHaq CO2 此反应很灵敏 常用于工业废水中苯酚的定性检验和定量测定 苯和苯酚都能和溴反应 有何不同 三溴苯酚 白色 3 化学性质 2 苯酚的取代反应 苯酚与苯取代反应的比较 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe制催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢 后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响 使苯环上氢原子变得活泼 1 下列物质中 A B C D 能与氢氧化钠溶液发生反应的是 能与溴水发生取代反应的是 能与金属钠发生反应的是 OH CH2OH BD BD BCD 2 除去苯中的苯酚 可否用加浓溴水 过滤完成 3 显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在 反过来 也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 3 化学性质 4 氧化反应 露置的苯酚为何常常显淡红色 得到紫色溶液 FeCl3溶液 1 用哪种试剂 可以把苯酚 乙醇 NaOH KSCN四种溶液鉴别开来 现象分别如何 2 由氯苯制取2 4 6 三硝基苯酚有两种途径 氯苯水解 苯酚硝化 2 4 6 三硝基苯酚 2 氯苯硝化 2 4 6 三硝基氯苯水解 2 4 6 三硝基苯酚 你认为更合理的途径为 理由是 2 硝酸有强氧化性 苯酚易被氧化 故 1 产率低 二 苯酚的用途 制酚醛树脂 合成纤维 医药 染料 农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏 有杀菌 止痛作用是合成阿司匹灵的原料注 Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此 苯酚是一种重要的化工原料 1 已知维生素A的结构简式如下 关于它的正确说法是 A 维生素A是一种酚 B 维生素A的一个分子中有三个双键 C 维生素A的一个分子中有30个氢原子 D 维生素A具有环已烷的结构单元 巩固提高 C 2 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 具有抗菌作用 若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应 则消耗Br2和NaOH物质的量分别为 A 3molBr22molNaOHB 3molBr24molNaOHC 4molBr23molNaOHD 4molBr24molNaOH 3 通入过量CO2后 溶液最终不变浑浊的是 A 苯酚钠溶液B 偏铝酸钠溶液C 硅酸钠溶液D 次氯酸钠溶液 D 4 向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水 使之恰好完全反应 后用2 4mol LNaOHaq50mL刚好将中和 则原苯酚溶液的物质的量浓度 C 苯酚 0 6mol L B 3 C 3 水杨酸的同分异构体中 属于酚类 但不属于酯类 也不属于羧酸类的化合物必定含有 其 填写除了羟基以外的官能力名称 醛基 1 写出第 步反应的化学方程式 2 根据上述反应判断苯磺酸 苯酚 亚硫酸三种物质的酸性强弱 并说明理由 6 以苯 硫酸 氢氧化钠 亚硫酸钠为原料 经典的合成苯酚的方法可简单表示为 7 有机物R中含碳77 8 氢7 4 氧14 8 它的密度是相同条件下H2密度的54倍 该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色 试写出它可能结构简式 该有机物的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色 写出该同分异构体的结构简式 符合上题化学式的芳香族化合物中能与金属Na反应放出H2的有几种 能与NaOH反应的有几种 再见 羟基与苯环相连的化合物是酚 掌握苯酚的结构式及分子式 掌握苯酚的物理性质 注意