有机化合物之间的转化及官能团的演变ppt课件.ppt

第四节有机合成 有机合成是合成化学的一个分支 主要是经由各式各样的有机反应来建构有机分子 和无机分子相比 有机分子通常在结构上复杂许多 包括官能基 立体化学 多环构造等结构性细节 现今有机合成已经发展成为有机化学一个十分重要的分支 也是制药 生医 材料等产业重要的基础 1 感受有机合成的魅力 新型的ETFE 乙烯一四氟乙烯共聚物 2 1965年诺贝尔化学奖 RobertB Woodward UnitedStates 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界 大大地改变了社会上物质及商品的面貌 使人类的生活发生了巨大的革命 美 伍德沃德 3 1 什么是有机合成 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 思考 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 2 有机合成的任务有哪些 4 想一想 结合生产实际 同学们 你认为在选择原料和合成途径时 你应该注意一些什么问题 反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性 低污染 廉价 5 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 6 一 主要有机物之间转化关系 官能团的衍变 C2H2 7 1 引入碳碳双键的三种方法举例 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 官能团衍变中表现出的特点归纳 一 基团的引入 8 2 引入卤原子的三种方法举例 醇 酚 的取代反应 烯 炔 的加成 烃的取代 官能团衍变中表现出的特点归纳 一 基团的引入 9 3 引入羟基的四种方法举例 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛酮的还原 酯的水解 官能团衍变中表现出的特点归纳 一 基团的引入 10 a 官能团种类变化 CH3CH2 Br 水解 CH3CH2 OH 氧化 CH3 CHO b 官能团数目变化 CH3CH2 Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br CH2Br c 官能团位置变化 CH3CH2CH2 Br 消去 CH3CH CH2 加HBr 官能团衍变中表现出的特点归纳 二 基团的变化 CH3 COOH 氧化 11 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 1 合成HOCH2CH2OH 2 合成CH3COOH 3 合成CH3COOCH2CH3 4 乙二酸二乙酯 感受 合成 12 有机合成的一般思路 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 1 正向合成分析法 13 加压 工业上常用此法合成水杨酸 基团的保护优选合成路线 14 Cl2 300 NaOH H2O Br2 Zn 乙醇 由异丁烯合成甲基丙烯酸方法 15 2 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 16 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH CH2 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 思路 CH3CH2CH2CH2CHO HO H 17 在日常生活中 饮料 糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料 例如具有苹果香味的戊酸戊酯 你能利用1 戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗 戊酸戊酯 1 戊烯 CH2 CH CH2CH2CH3 试一试 18 2C2H5OH 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 19 学以致用 解决问题 以2 丁烯为原料合成 1 2 氯丁烷 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 4 2 3 丁二醇 问题一 20 学以致用 解决问题 问题二 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路 并写出有关的化学方程式 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 第一课时结束 21 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 A在某催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 A可发生如下图所示的反应 试写出 1 化合物A B C的结构简式 2 化学方程式 A D A E 3 反应类型 A D A E 27 22 问题三分析 题中说 A的钙盐 可知A含 COOH 结合A的分子式 由A C知 A还含有 OH 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知 A的 OH不在碳链的末端 3个碳的碳链只有一种 C C C OH只能在中间碳上 综上 A的结构简式为 28 23 问题三分析 A的结构简式为 则B的结构简式为 则C的结构简式为 29 24 问题三分析 A的结构简式为 则A D的化学方程式为 反应类型 消去反应 30 25 问题三分析 A的结构简式为 对比A和E的分子式 我们发现E的C原子个数是A的2倍 推断可能是2分子的A反应生成E 再对比H和O原子发现 2A E 2H2O 结合A的结构简式 很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基 所以 31 26 问题三分析 将A的结构简式改写为 则A生成E可表示为 H2O H2O 即 C C C C O O 32 27 问题三分析 反应类型 酯化反应 33 28 本节小结 1 有机反应类型 取代 加成 消去 加聚 缩聚 氧化 还原2 有机方程式的书写 复杂有机物的结构简式 键线