2015高考化学一轮配套文档专题9 有机化学基础.doc

专题9有机化学基础第一单元有机物的分类、结构与命名明考纲要求理主干脉络1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识手性碳原子。3.了解常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。有机物的结构与分类1有机物的分类(1)按是否含有苯环分类：(2)按碳的骨架分类：(3)按官能团分类：官能团：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基 2.有机物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键特点：三类碳原子：a饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。b不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。c手性碳原子：与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。(2)有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH=CH2(3)同分异构现象和同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。同分异构体的类别：异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3(4)同系物结构相似。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃()(2)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上()(3)CH3CH2Br分子中的官能团是Br()(4)丙烯的结构简式是CH2CHCH3()(5) OH和CH2OH都属于酚类。()(6)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体() (7)正丁烷和异丁烷互为同系物()(8)最简式相同的两种有机物，可能是同分异构体，也可能是同系物()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。提示：ABCDE3思考并回答下列问题。(1)具有相同官能团的物质一定是同一类有机物吗？(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？(3)有机物种类繁多的原因是什么？(4)互为同系物的两种有机物中碳元素的百分含量一定相同吗？提示：(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3OH、虽都含有OH，但二者属于不同类型的有机物。含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(2)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。(3)每个碳原子都能形成4个共价键；相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；碳原子间可以形成碳链或碳环；存在同分异构现象。(4)不一定，CH4和C2H6中含碳量不同，CH2=CH2和CH2=CHCH3中含碳量相同。4请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8) _。提示：(1)醇类(2)酚类(3)芳香烃(4)酯类(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛类1熟记三种常见烃基的同分异构体(1)C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、。(2)C4H9：4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，。 (3)C5H11：8种(结构简式略)2同分异构体书写的“三规律”(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则为成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。3同分异构体数目判断的“三方法”(1)基元法：如丁基有4种，则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种 D9种2(2012新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种3(2014南京十三中模拟)乙酸苯甲酯的结构简式如图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有多少种()A3 B4C5 D64(2013新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种5(2012浙江高考节选)写出同时满足下列条件的C4H6O2的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应答案专区1.解析：戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：答案：C2.解析：分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H11有3种结构，再结合OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。答案：D3.解析：根据有机物的结构简式可知，属于酯类，则必须含有酯基，因此酯基可以是丙酸形成的酯，也可以是乙酸形成的酯类，也可以是甲酸形成的酯类，此时对应的醇有2种即C6H5CH2CH2OH或C6H5CH(CH3)OH，也可以是苯甲酸形成的酯，也可以是苯乙酸形成的酯类，所以共计是6种，则答案选C。答案：C4.解析：本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案：D5.解析：符合条件的D的同分异构体应满足：分子式为C4H6O2；分子中含有酯基(COO)和醛基(CHO)，有以下四种：有机物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名法选最长碳链为主链 从距离支链最近的一端开始 先简后繁，相同基合并如命名为3甲基己烷。3含官能团有机物的命名如：HOCH2CH2CH2OH的名称为1,3丙二醇；的名称为2乙基1,3丁二烯。4苯及其同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯),1.(2014常熟中学模拟)某有机物的结构简式如图所示，其名称正确的是()A5乙基2己烯B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析：选D从双键近的一端开始编号，包含双键的最长碳链为主链。即：。2判断下列命名是否正确(正确的打“”，错误的打“”)。(1) 2,4,4三甲基戊烷()(2) 1,4二甲基丁烷()(3)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()(4) 2甲基3丁醇()(5) 二溴乙烷()(6) 3乙基1丁烯()(7) 2甲基2,4己二烯()(8) 1,3二甲基2丁烯()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)3请用系统命名法给下列有机物命名。提示：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯烷烃系统命名及书写的顺序和步骤1烷烃系统命名的顺序可归纳为2举例说明烷烃系统命名的“三步骤”(1)最长最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如：(2)编号遵循“近”、“简”、“小”原则首先要考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。同“近”、同“简”、考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如：。(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物命名为3,4二甲基62基辛烷。1. 的正确名称是()A2,5二甲基4乙基己烷B2,5二甲基3乙基己烷C3异丙基5甲基己烷D2甲基4异丙基己烷2下列各有机化合物的命名正确的是()A2,4二硝基甲苯B(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷C1,3二甲基2丁烯D.异戊烷3(2014江阴中学模拟)(1) 按系统命名法命名：有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有两种，名称分别为_、_。(2) 写出下列各有机物的结构简式：2,3二甲基4乙基己烷_支链只有一个乙基且式量最小的烷烃_答案专区1.解析：对烷烃的命名关键是选主链。主链最长且支链最多，然后从距支链近的一端编号，如本题中有机物CC，其名称为2,5二甲基3乙基己烷。答案：B2.解析：以与甲基相连的碳为起点，名称应为3,5二硝基甲苯，A错误；(CH3CH2)2CHCH3可写成CH3CH2CHCH2CH3CH3，应命名为3甲基戊烷，B正确；命名烯烃应选择含有碳碳双键的最长碳键为主链，名称应为2甲基2戊烯，C错误；球棍模型中有6个碳原子，应为异己烷，D错误。答案：B3.解析：(1)按系统命名法命名有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是2,3二甲基戊烷。根据手性碳原子的概念可知，要使C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”，则其结构简式应该是CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3，其名称分别是3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。(2)根据有机物的名称可知，该有机物的结构简式是CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(C2H5)2。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃CH(C2H5)3。答案：(1) 2,3二甲基戊烷3甲基己烷2,3二甲基戊烷(2)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(C2H5)2CH(C2H5)3研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2有机物分子式的确定(1)元素分析：(2)相对分子质量的测定质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：1.判断正误(正确的打“”号，错误的打“”号)。(1)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素()(2)标准状况下，某烃气体的密度是H2密度的8倍，则该烃一定是CH4()(3)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。()提示：(1)(2)(3)2如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析：选C由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。3某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是什么？(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则A的结构简式是什么？答案：(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羟基(4) 1明确有机物分子式的确定流程2常握有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律：常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物：同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断有机物的分子式：设烃的相对分子质量为M，则商余数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,1.某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为91，则其结构简式为_。2(2012全国高考大纲卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题。 (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_。该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_；(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_；(4)A的结构简式是_。答案专区1.解析：有机物中C、H、O的原子个数比为：4101，该有机物的实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积比为91，所以结构简式为答案：C4H10OC4H10O2.解析：注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由A(C11H8O4) 可得A酯类化合物。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HOCH2CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中N(C)9N(H)8N(O)4所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为答案：(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应) (2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4) 以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2013新课标卷T38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCH2IRCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：知识串联设计(1)根据信息确定A的分子式为_。(2)A的名称为_，其所含官能团的结构简式为_。(3)用键线式表示B的分子结构：_。(4)D的芳香同分异构体H既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则H的结构简式为_。(5)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种。(6)G的核磁共振氢谱中有_组峰。答案：(1)C8H8(2)苯乙烯(3) (4) (5)13(6)81(2014华罗庚中学模拟)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系有错误的是()物质类别官能团ACH3CH=CH2烯烃B羧酸COOHC酯类DROH(R，烃基)醇类OH 解析：选DD错误，如果R是苯环的话，此类物质就是酚类，不是醇类了。2(2014通州中学模拟)2013年3月10日江苏南京出现了一次大范围光化学烟雾污染，光化学烟雾中的部分有机物有：CH2=CHCHO、CH3COOH、CH3COCH3，其中只含有一种官能团的是()ABC D解析：选D中含碳碳双键和醛基；只含羧基；含酯基、硝基等(羰基、过氧键及硝基)；羰基。3(2014宝应中学模拟)下列有机物命名正确的是()解析：选BA应该是1,2,4三甲苯，C应该是2丁醇，D应该是3甲基1丁炔，答案选B。4(2014高淳高级中学模拟)4去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用，分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有()A2种 B3种C4种 D5种解析：选B分子中含醚键、酯基及羟基3种官能团。5(2014江浦高级中学模拟)下列各对物质，互为同系物的是()解析：选D结构相似，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的物质互为同系物，判别同系物时，一定要注意同系物之间不仅要具有相同的通式，同时必须具有相似的结构，据此可知本题中A、B、C三个选项中，各组物质的结构都不同，不是同系物关系，答案选D。6(2014如东中学模拟)某有机物的分子式为C4H8O2，有关其同分异构体数目的说法错误的是()A属于酯类的有4种 B属于羧酸的有2种C既含有羟基又含有醛基的有3种D存在分子中含有六元环的同分异构体解析：选CA项，分子式为C4H8O2酯类物质有HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2；CH3COOCH2CH3；CH3CH2COOCH3，四种，正确。B项，分子式为C4H8O2羧酸类物质有CH3CH2CH2COOH; (CH3)2CHCOOH，两种，正确。C项，既含有羟基又含有醛基的物质有CH2(OH)CH2CH2CHO；CH3CH(OH)CH2CHO; CH3CH2CH(OH)CHO; (CH3)2CH(OH)CHO；CH3CH(CH2OH)CHO，五种，错误。D项，分子式为C4H8O2 分子中含有六元环的物质有如： ，正确。7(2014清江中学模拟)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其两组峰的面积之比为32的化合物是()解析：选D核磁共振氢谱中出现两组峰，说明有机物含有两种H原子，峰面积之比为32，说明分子中两种H原子个数之比为32，结合等效氢判断。A项，由题给结构简式知，分子中有2种H原子，两种H原子数目之比为31，错误；B项，由题给结构简式知，分子中有3种H原子，H原子数目之比为311，错误；C项，由题给结构简式知，分子中有2种H原子， H原子数目之比为34，错误；D项，由题给结构简式知，分子中有2种H原子， H原子数目之比为32，正确。8(2014睢宁中学模拟)己二酸中含有两个羧基(COOH)，分子式为C6H10O4，则己二酸可能的结构式有(不考虑立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种解析：选C两个羧基只能在末端，4个碳原子构成的链断只能为以下9种情况：9(2014泗阳中学模拟)某有机物相对分子质量为58，试完成下列问题。(1)若为链烃，则可能的结构简式为_。(2)若只含1个羰基，可其结构简式为_。(3)若只含1个醛基，其结构简式为_。(4)若含两个醛基，其结构简式为_。解析：若是烃，先确定分子式为C4H10，若是烃的含氧衍生物，若只含1个O原子，依据CH4O16代换，故分子式为C3H6O，若含2个O原子，则分子式为C2H2O2。答案：(1)CH3CH2CH2CH3或CH3CH(CH3)CH3(2)CH3COCH3(3)CH3CH2CHO(4) OHCCHO10(2014徐州一中模拟)某类有机物经测定，相对分子质量为120，试根据题意回答相关问题。(1)若是一种链状烃分子，只含碳碳双键一种官能团，分子中最多应含双键数为_个。(2)若是一种芳香烃，且只有一个支链，可能的结构简式为_。(3)若含苯环和醚键，可能的结构简式为_。(4)若含有苯环和醛基，可能的结构简式有_。解析：(1)若是烃，分子式为C9H12，比对应的烷烃少了8个氢原子；(2)若是芳香烃，只有一个取代基，取代基只能是C3H7 ；(3)若含一个氧原子，则分子式为C8H8O，则必有环状结构，(4)若含苯环和醛基，依据分子式C8H8O，可能有1个取代基，也可能有2个。答案：(1)411(2014靖江中学模拟)有机物A仅含有C、H、O三种元素，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：限选试剂：蒸馏水、2 molL1盐酸溶液、2 molL1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO3粉末、金属Na、无水乙醇实验步骤实验结论(1)A的质谱图如下：(1)证明A的相对分子质量为：_。 (2)将此9.0 g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g。(2)证明A的分子式为：_。(3)另取两份9.0 g A分置于不同的试管中。往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应，生成_ L CO2(标准状况)。往另一份A中加入足量的金属钠充分反应，生成_ L H2(标准状况)。(3)证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A的结构简式为：_。解析：(1)根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90。(2)产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g，这说明生成的水是5.4 g、CO2是13.2 g。其中水的物质的量是5.4 g18 g/mol0.3 mol，含有氢原子的物质的量是0.6 mol；CO2的物质的量是13.2 g44 g/mol0.3 mol，碳原子的物质的量是0.3 mol。9.0 g A的物质的量是9.0 g90 g/mol0.1 mol，根据原子守恒可知，A分子中含有3个碳原子和6个氢原子，含有的氧原子个数是3，所以该有机物的化学式是C3H6O3。(3)A分子中含有1个羧基，0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成0.1 mol CO2，在标准状况下的体积是0.1 mol22.4 L/mol2.24 L；A中还含有1个羟基，则0.1 mol A和足量的金属钠反应可以生成0.1 mol氢气，在标准状况下的体积是0.1 mol22.4 L/mol2.24 L。(4)根据A的核磁共振氢谱可知，分子中含有4类氢原子，所以A的结构简式是答案：(1)90(2)C3H6O3(3)2.242.24(4) 12(2014邗江中学模拟)目前，世界上已合成了几百种有机超导体，TCNQ是其中之一。TCNQ的分子结构如下图所示。下列关于TCNQ说法错误的为()A分子中所有的氮原子在同一平面内B属于芳香族化合物C能发生加聚反应D该物质难溶于水解析：选B碳碳双键两端连的原子在同一平面上，碳碳三键两端连的原子在一条直线上，根据TCNQ的分子结构式可知，分子中所有的氮原子在同一平面内，A正确；没有苯环，此物质不属于芳香族化合物，B错误；有碳碳双键，能发生加聚反应，C正确；此有机物不含COOH、OH等原子团，一般难溶于水，D正确。13(2014姜堰中学模拟)治疗甲型H1N1流感的四种药物，奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺及金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：已知狄尔斯阿德耳(DielsAlder)反应也称双烯合成反应。试回答下列问题。(1)B的结构式为：_。(2)上述物质中，属于同分异构体的是_(填字母序号)。(3)上述反应中，属于加成反应的是_(选填数字序号)(4)金刚烷核磁共振氢谱中有_个峰。(5)已知，试以中药材大青叶的提取物紫苏醛()和甲醇为原料合成(紫苏酸甲酯)，写出合成路线。解析：(1)反应为2分子A发生双烯合成反应。(3)双烯合成反应属于加成反应。(4)金刚烷中存在“CH”以及“CH2”基团，故核磁共振氢谱中只存在两个峰。答案：(1)(2)CD(3)(4)2(5) 第二单元常见的烃明考纲要求理主干脉络1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和主要性质。2.知道天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系，设计合理路线合成简单有机化合物。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用1结构特点分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2直线形苯C6H6平面正六边形2.烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烃类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃CnH2n2(n1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃CnH2n2(n2)苯及其同系物苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃CnH2n6(n6)3烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压蒸馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤干馏并分馏煤焦油芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1) 和是两种不同的物质()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2()(4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA()(5)HCCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上()(6)C2H2和的最简式相同()(7)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构()(8)苯的二氯代物有三种()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2思考问题。(1)分子式为CnH2n2的烷烃中，所含共价键的数目是多少？(请用含n的代数式表示)。(2)乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式。提示：(1)共价键的数目(n1)2n23n1或共价键的数目(4n2n2)3n1。3下列说法正确的是()A(2012广东高考)用溴水鉴别苯和正己烷B(2012海南高考)煤气的主要成分是丁烷C(2012山东高考)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物D(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃解析：选D苯和正己烷的密度都比水小，均能萃取溴水中的溴，均使溴水层褪色，因此不能鉴别， A不正确；通常说的煤气的主要成分是一氧化碳，B不正确；石油的分馏产物汽油为C5C11的烃，仍为混合物，C不正确。有机物分子中原子是否共线、共面的判断方法1几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)乙炔HCCH，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。2注意事项(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。3方法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3CH=CHCCH可改写为这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、CCH(乙炔基)、 (苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷甲苯氟苯四氯乙烯ABC D2下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()3已知CC键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有()A10个 B12个C16个 D18个4双选题(2014太湖高级中学模拟)下列叙述正确的是()A正戊烷分子中5个碳原子在同一平面上B分子中最多有8个碳原子在同一平面上CCH2=CHCH=CH2中所有原子可能在同一平面上D2丁烯(CH3CH=CHCH3)分子中4个碳原子可能在同一直线上5CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子是否处于同一平面内？答案专区1.解析：甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，苯是平面正六边形结构，氟苯相当于1个F原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4个Cl原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子，其空间结构不变。答案：C2.解析：苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的两个氢原子，所有碳原子在同一平面上。答案：D3.解析：题中的有机物分子可变换成如下形式：除分子中两个甲基的4个H原子(其化学键用“”表示)不在该平面上外，其余的18个原子均可能共面。答案：D4.解析：烷烃是链烃，所以正戊烷中5个碳原子不在同一平面上，A不正确。苯环和碳碳双键均是平面型结构，所以最多8个碳原子在同一平面上，B正确。碳碳双键属于平面型结构，所以1,3丁二烯中所有的原子可能在同一平面上，C正确。D中碳原子是在同一平面上，而不是在同一直线上，D是错误的，答案选B、C。答案：BC5.解析：CH3CH=CHCCCH3的分子结构表示为；分子中所有碳原子处于同一平面上。答案：分子中所有碳原子共平面甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质1烷烃、烯烃、炔烃的物理性质(1)状态：常温下含有14个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水的小。(4)在水中的溶解性：均难溶于水。2甲烷、乙烯、乙炔、苯、1,3丁二烯的化学性质(1)甲烷： (2)乙烯：(3)乙炔：(4)苯： (5)二烯烃的加成反应：1,3丁二烯的结构简式：CH2=CHCH=CH2；与溴反应发生1,2加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCHBrCH2Br。与溴发生1,4加成反应：与足量溴发生加成反应：1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。()(2)烃都不溶于水，密度比水大。()(3)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。()(4)同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(5)聚乙烯可发生加成反应()(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别()(7)乙烯和苯都能与溴水反应()(8)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(9)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()(10)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(11)用溴水鉴别苯和正己烷()(12)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(14)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()(15)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)2思考问题。(1)制备一氯乙烷有以下两种方案：乙烷和氯气光照取代，乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？(2)实验室如何收集C2H4、C2H2气体？(3)结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？(4)有下列物质，CH2=CHCH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？(5)从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。(6)己烯中混有少量甲苯，如何检验？提示：(1)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。(2)由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生爆炸，所以通常不用排空气法，而用排水法收集。(3)取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液