广东2015届高三考前专题10：压轴题一 有机合成题(化学).doc

压轴题一 有机合成题广东化学高考真题201330.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2.（2） 化合物可使 溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_.（3） 化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_.（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为_,的结构简式为_.（5） 一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 .201430.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是 。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应一定条件 -CH=CH2+2ROH+2CO+O2 2CH3-CH=CHCOOR+2H2O2CH3-（2）反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为 _ ，1mol化合物II能与_molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有II能与Na反应产生H2，II的结构简式为_（写1种）；由IV生成II的反应条件为_。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。高考备考策略近三年广东理科综合有机试题的构成多是以罗马数字、。提供5种左右物质的结构简式（一般都与苯环、含氧杂环有关）、分子式，物质之间的转化以反应机理和官能团的转化关系两种方式呈现，反应机理一般不要求理解物质转化的实质，重在提供供情景、命题、迁移素材，要求学生能够明确转化的部位及可能性；官能团转化关系示意图一般是中学化学所熟知的官能团转化，如氯代烃、醇和烯烃的三角转化，醇、醛和羧酸的氧化转化，醇、羧酸和酯的转化，重在考查基础知识的掌握和理解程度。 高考命题特点：试题的设问一般是5个，分值在16分左右，设问一般会围绕分子式、结构简式、化学方程式、物质或官能团的名称的书写，反应类型和有机物（官能团）性质的判断来展开。 题头、题干一般都是以重要的反应机理为背景，以多官能团有机物作为载体，配合简单的有机合成流程图。主要考查的知识点有以下几个方面：1.有机物结构的识别，如由结构简式写分子式；答题策略：注意别算漏C、H、和其他原子的数目2.官能团名称及主要性质，性质推断常以选择题形式出现；答题策略：有机物或官能团名称的书写:多数是常见官能团（卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、醚键、肽键等）书写，书写时注意不要出现错别字。3.紧扣官能团的变化书写陌生的化学方程式答题策略：有机方程式的书写：（1）必须写箭头“”，写成“=”不得分；（2）不要漏写小分子；（3）有机物必须写结构简式，写分子式不得分；（4）看是否需要注明反应条件；（5）反应是否已经配平(6)注意官能团性质的重合性，与氢气、氢氧化钠、溴水反应特别注意，不要漏写“反应”。 4.考查信息迁移能力，分析陌生的有机反应的断键和成键；判断产物或反应类型；答题策略：反应类型判断：（1）常见有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、加聚反应、缩聚反应等；（2）对比反应物和生成物的组成，找出其差异，进而找出旧键的断裂处和新键的形成处（可以确定反应类型）;看C链结构的变化，无外增链、减链、成环、开环;看官能团的变化，官能团的种类和个数发生了怎样的变化，将其梳理出来.5.限制条件的同分异构体书写或数目判断。答题策略：注意与原有机物结构简式对比，从原有机物结构简式获取提示，同分异构体往往与原有机物结构简式极为相似。试题汇编 有机化学合成1（2014广州一模）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：化合物可以由以下合成路线获得：（1）化合物的分子式为_。（2）化合物与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为_。（3）化合物生成化合物的化学方程式为_（注明反应条件） 化合物与NaOH水溶液共热的化学方程式为_（注明反应条件）（4） 化合物是化合物的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，的催化氧化产物能发生银镜反应。的结构简式为_，的结构简式为_。（5） 有机物 与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应的反应，生成的有机化合物（分子式为C16H17N）的结构简式为 _。2（2014广州二模）已知反应：化合物可由化合物合成：（1）化合物的分子式为 。反应的反应类型为 。（2） 过量的化合物与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为 （注明条件）（3） 化合物的结构简式为 。化合物可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式 （4）化合物在一定条件下氧化生成化合物（分子式为C9H10O），化合物的一种同分异构体能发生银镜反应，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，的结构简式为 （5） 一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应的反应，有机化合物结构简式为 7（2014惠州一模）某塑化剂（DEHP）的结构简式为：其合成路线如下：（1）DEHP的分子式 ；（2）反应I的类型 ，反应IV的产物中含氧官能团的名称 。（3）M，N的结构简式分别为M 、N 。（4）有机物IV反应的化学方程式 （5）一定条件下，1mol和足量的H2反应，最多可消耗H2 mol。（6）分子式为C8H6Cl4的一种同分异构体可以通过类似：的反应得到，请写出该同分异构体的结构简式： 。8（2014惠州二模）中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：已知：BAD的结构简式为：F的结构简式为：（1） C中含氧官能团的名称 ，W的结构简式 。（2） 反应类型 AB 。（3） 1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式 。（4） CD的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式 。（5） E的结构简式为 。反应类型 EF 。（6） W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式： 遇FeCl3溶液呈紫色； 能发生银镜反应； 苯环上的一氯代物只有两种。 。12（2014茂名一模）芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，其合成方法如下：反应：化合物也可以由化合物IV（C3H6Cl2）经以下途经合成：(1) 化合物II的分子式为 ,1mol化合物III最多与 mol H2发生加成反应。(2) 化合物IV转化为化合物V的反应类型是 ，化合物V和化合物VII能形成一种高分子聚合物，写出该聚酯的结构简式 （3）由化合物VI转变成化合物VII分两步进行，其中第一步是由化合物VI与足量的银氨溶液共热反应，写出其化学反应方程式 (4) E是化合物II的同分异构体，且E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E能与2 molNaHCO3反应，写出化合物E的结构简式(不考虑顺反异构) （5）化合物I与化合物 （ ）在催化剂条件下也能发生类似反应的反应得到另一医药中间体，写出该反应化学方程式 20（2014深圳一模）化合物G的合成路线如下：D：CH2=CH-COOHG：=OOCH2CH2COOCH3CH3-C-CH-C-CH3FE：CH2=CH-COOCH3BAO2Cu/一定条件CH+银氨溶液/C3H6Cl2（1）D中含氧官能团的名称为 ，1 mol G发生加成反应最多消耗 mol H2 （2）除掉E中含有少量D的试剂和操作是 ；下列有关E的说法正确的是 （填字母序号）。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E易溶于水（3） 写出AB的化学反应方程式 。（4）反应E + F G属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为 。CH2=CH-NO2 -CH2-CH2-NO2O=O一定条件O=O（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：遇FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有一种；1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式 21（2014深圳二模）香料的制备方法如下：CH3I/OH-2CH3CH2OHH+/OHOCH3OCH3OHOHCH2OHCH2OHCHOCHOCH(OC2H5)2I（1）化合物I的分子式为 ，中含氧官能团的名称是 。（2）化合物I可由HOCH2Cl经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式 （3）1mol的化合物II和分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为 。（4）该工艺中第步的目的是 。为检验中CH3I的碘原子，实验室的操作是 取少量CH3I于试管中，加入足量的NaOH水溶液，加热充分反应，冷却后加入 ，再加入少量硝酸银溶液。（5）芳香化合物是的一种无甲基同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，的结构简式为 （6） 一定条件下，化合物与乙二醇发生类似反应的反应，该有机产物的结构简式为 22（2014湛江一模）G是黄酮类药物的主要合成中间体，可由A(CH=CH2)和D（HOCHO）按如下方法合成:已知以下信息:C不能发生银镜反应。 ONa + RCH2I OCH2R RCOCH3+RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1) A的化学名称为_，1mol A最多可跟 mol H2发生反应。(2) D的含氧官能团的名称是_，由E生成F的反应类型为_ 。(3) 由B生成C的化学方程式为_ 。(4) G的结构简式为_。(5) H是F的同分异构体，符合下列条件，写出H的结构简式 。 能发生银镜反应。能与FeCl3溶液发生显色反应。 苯环上的一氯代物只有2种。23（2014湛江二模）有机物F是合成药物的中间体。可利用中学所学的有机物进行合成，其方案如下：A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。（1） D的分子式是 ，1mol D完全燃烧需消耗 mol O2（2）反应的化学反应方程式是 ；该反应的反应类型是 。在食品工业中E及其钠盐都可用作 剂。（3） 写出反应的化学反应方程式： （4）写出符合下列条件的E的同分异构体：（只答其中一种即可） 含有苯环；能够发生银镜反应；能发生水解反应且水解产物与FeCl 3溶液显紫色参考答案201330C6H10O3 7 溴水或酸性高锰酸钾 从条件可知是卤化物的水解反应，化合物为。方程式为从题意可知化合物只能从氯的右边邻位消氢，的结构简式为化合物无支链，碳链两端呈对称结构。所以的结构简式为 在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物.说明是羟基氧化为醛基，所以的结构简式为201430参考答案：NaOH醇溶液/。-CH(OH)-CH3CH3-或-CH2-CH2-OHCH3-（1）AC （2）C9H10 4CH2=CHCOOCH2CH3催化剂 CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH一定条件 2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O(3)(4)1 （2014广州一模） （16分） （1）C8H7Br (2分) (3) (6分，每个化学方程式3分。错、漏条件均只得2分，条件不重复扣分) (4) （4分，每个2分）(5) （2分） 2（2014广州二模）（1）C9H12O（2分） 取代反应（2分）（2）（3分）（3）CH3CH2CH2Br (2分) （2分）（4） （2分） （5） （3分）7（2014惠州一模）(1) C14H18O4 （2分） (2) 取代反应（1分） 羧基（1分）CH2OHCH2OH(3 ) （2分） CH3CH2CH2OH（2分） （4） + 4 Cu(OH)2 + 2 Cu2O+4H2O（3分） （5） 5 （2分） （6） （3分）8（2014惠州二模）（1） 羧基 、 羟基 （2分）（2分）；（2） 加成反应（1分）（3） 3 mol（1分） + 2 NaOH 2 H2O + （3分，未配平扣1分） （4） （2分） （5） （2分） ； 取代反应（或酯化反应）（1分） （6） （2分，写出其中一种即可）12（2014茂名一模）（16分）（1）C6H8O4 ; 4(2) 取代反应（或水解反应） ; （3）（4） 或CH2=C(CH2COOH)2（5）20（2014深圳一模）(16分) （1）羧基(2分) ， 2（2分）(2) 向混合物中加入饱和碳酸钠溶液（1分），充分振荡后，静置，分液，或者蒸馏，或者先分液再蒸馏（1分）。（共2分）；ACD（3分）(每选对1个得1分，每选错1个扣1分，扣完为止，全选不得分)（3）CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl；或CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl（2分，上式子中条件没水不扣分） (4) （2分） (5) （3分）21（2014深圳二模）（16分）（1）C7H