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冠醚的发现及应用 1 一 冠醚的发现 二 冠醚的命名 三 冠醚的性质 四 冠醚的应用 2 20世纪60年代 美国杜邦公司的C J Pedersen在研究烯烃聚合催化剂时首次发现 之后美国化学家C J Cram和法国化学家J M Lehn从各个角度对冠醚进行了研究 J M Lehn首次合成了穴醚 为此 1987年C J Pedersen C J Cram和J M Lehn共同获得了诺贝尔化学奖 20世纪60年代 美国杜邦公司的C J Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化 发生偶联反应 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化 发生偶联反应 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化 发生偶联反应 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化 发生偶联反应 3 冠醚 又称 大环醚 是对发现的一类含有多个氧原子的两种常见的冠醚 n大环化合物的总称 4 5 冠醚通常采用威廉森合成法制取 即用醇盐与卤代烷反应 6 命名方法 冠醚有其独特的命名方式 命名时把环上所含原子的总数标注在 冠 字之前 把其中所含氧原子数标注在名称之后 如15 冠 醚 5 18 冠 醚 6 二环已烷并 18 冠 醚 6 7 二苯并 18 冠醚 6 二苯并 18 冠醚 六 8 冠醚最大的特点就是能与正离子 尤其是与碱金属离子络合 并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合 冠醚的性质 9 18 冠 6与一个钾离子配位 10 Zn II 与环楞胺和乙醇配位的晶体结构 11 冠醚型表面活性剂的应用 一 在有机合成中的应用二 模拟膜结构三 在感光材料中的应用四 在膜分离中的应用五 离子选择电极 12 冠醚之所以能够应用于有机合成 主要是由其本身的两个特殊性质决定的 其一是冠醚对阳离子具有络合作用 能与阳离子形成稳定的配合物 从而使无机盐或碱金属以离子对的形式溶解于有机溶剂或非极性溶剂 其二是当无机盐被溶解时 为保证电中性条件 无机阴离子也将跟随被络合的阳离子进入有机溶剂 即离子对萃取性能 也是相转移催化反应的重要步骤 13 一般来说 双链疏水基表面活性剂能形成双分子膜 其结构和功能与生物膜类似 当用双疏水基链的冠醚型表面活性作模型时 可以观察到双分子膜的形成 14 冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化合物和银离子之间的络合选择性密切相关 特别是硫杂冠醚增感作用更加显著 这说明冠醚化合物对乳剂的增感作用不仅与络合作用有关 而且与冠醚中的杂原子有关 15 液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品种 在液晶结构中 由于冠醚的冠醚环有亲水性 而末端的烷基链等基团又具有疏水性 所以具备了两亲分子的特点 再加上具有选择性络合金属离子的特性 使这种物质形成的膜表现出离子识别功能 16 在冠醚型表面活性剂中 由于长链烷基的引入 使其分子对称性和空间结构等都受到影响 从而使其物理状态 溶解性能等发生了变化 具体表现在脂溶性增大 与离子络合的选择性改变 利用该特点 可以将长链烷基冠醚作为传感活性物质 制成
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