安息香缩合反应.doc

_化学与环境学院有机化学实验报告实验名称 安息香缩合反应 学生姓名 学 号 专 业 化学（师范） 年级班级 指导老师 日 期 实 验 报 告 书 写 要 求1实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。2实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。3实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。4实验前必须做好实验预习。【实验目的】学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。【实验原理】（包括反应机理）在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对-酮酸的脱羧和生成偶姻（-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。反应机理如下：第一步：碱作用下第二步：亲核加成烯醇加合物第三步：亲核加成辅酶加合物第四步：辅酶复原【主要试剂及物理性质】 名称分子量熔点/沸点/ 外观苯甲醛106.12-26178无色液体安息香212.25137344无色或白色晶体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）乙醇46.07-114.378.4易挥发的无色透明液体VB1300.81245-250白色晶体或结晶性粉末【仪器装置】1、 主要仪器、药品：50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。2、实验装置： 加热回流装置抽滤装置 热过滤装置 过滤装置 熔点测定装置 【实验步骤及现象】反应时间实验步骤实验现象1）和2）共用8min3）用3min4）、5）6）共10min7）用1.5h8)用30min9）用15min10）本次实验没有测熔点1） 加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸馏水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷却。2） 加料：5ml的10persentNaOHaq于试管中，同样置于冰水浴冷却3） 将2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。4） 加料：10ml新蒸的苯甲醛，摇匀5） 调PH值910（必要时加NaOHaq）3分钟不退色6） 去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流冷凝装置7） 水浴温热（6075）1.5hour,加热后期温度可以升到8090，摇动反应瓶并保持PH值9-108） 自然冷却至室温后，置于冰水浴中冷却（宜缓慢冷却，否则产物易呈油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。）9） 抽滤，洗涤，干燥，称重10） 粗产物可以用95persent的乙醇重结晶，加入少量活性炭脱色，利用b形管熔点测定装置测熔点。书本33页图（接近mp10时，升温速率应为1-2/min，测两次熔点，第二次测注意油浴温度低于mp20才放入，记录始熔-全熔）溶液呈现白色溶液由白色变成黄色。溶液颜色变浅黄色。颜色变深，由黄色变橙色。溶液由橙色变黄，调完PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。桔红色aq-桔黄色浑浊-有晶体析出，溶液颜色变浅-随T下降，析出晶体有多又快。粗产物为浅黄色晶体加入活性炭脱色重结晶后，晶体呈现白色针状。【实验结果】理论产量：n苯甲醛/2 *M安息香=0.098/2 *212.25=10.4g实际产量：4.83g产率：4.83/10.4*100=46【实验讨论】按照书本上给出的产率应该是5.05.4g(48-52)来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是：VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。【思考题】1、 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2、 本实验为什么要使用新蒸