有机上课纲要.doc

林素英 2012/8/2211应用化学有机化学A教学纲要一、课程说明有机化学A是研究有机化合物的组成、结构、制备、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科，是应用化学专业的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。它使学生掌握各类有机物的特性，组成与结构，理解有机物反应的基本原理及规律，掌握一般有机物的合成方法等基本知识，学会鉴定、表征有机化合物，培养学生扎实的理论基础，为以后学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。本课程教学时间安排：每周4学时，计划教学周数17周，总课时数68学时。课程基本要求:、掌握重要类型有机物的结构、命名、物理性质、化学反应、常用制备方法及主要用途。熟悉主要官能团的典型反应、官能团互变的方法并能用以解决一般合成问题。 、正确熟练地书写构型式、构象式，理解取代、加成、消去等反应的立体化学过程。 、正确理解反应的势能曲线图、过渡状态、活泼中间体、速率控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念，正确熟练地书写表示机理的反应式，理解结构对一些重要反应的影响。 、了解核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱在有机化学中的用途,熟悉主要类型有机物的谱学特征并用以测定不太复杂化合物的结构。二、学时分配表教学内容授课学时备注第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章第十五章第十七章第十九章第二十章绪论饱和烃 不饱和烃 二烯烃和共轭效应芳香烃立体化学卤代烃 有机化合物的波谱分析醇、酚醚 醛、酮、醌 羧酸羧酸衍生物 -二羰基化合物有机含氮化合物 杂环糖类化合物 氨基酸、蛋白质和核酸 机动44+1444+1454628+242252202讲评作业讲评作业课堂测试分散讲授，见红色标记期中考课堂测试、作业课堂测试70三、各章内容要求第一章 绪论本章的主要知识点是：有机化合物和有机化学、 有机化合物的特点及有机化学在国民经济中的地位和作用、有机化合物构造式的表示方法、价键理论、轨道的杂化（sp3、sp2、sp杂化）、共价键的属性、共价键的断裂和有机反应的类型、酸碱理论、有机化合物分类。教学重点：有机化合物和有机化学概念、共价键理论（杂化，断裂方式）、酸碱理论。注：以上理论为有机化学的基石，务必掌握。第二章 饱和烃本章的主要知识点是：链烷烃的结构、命名、物理性质（沸点、熔点、相对密度、波谱性质等）、构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式）、链烷烃的化学性质（卤代反应及其反应机理）、环烷烃的结构与稳定性、环己烷及取代环己烷的构象、环烷烃的化学性质取代反应、氧化反应加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）、质谱。教学重点：命名规则、自由基的稳定性、构象分析、自由基反应机理。第三章 不饱和烃本章的主要知识点是：烯烃和炔烃的结构、命名、物理性质、化学性质（催化加氢； 亲电加成反应（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4、加HOX、硼氢化）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）； 过氧化物效应（自由基加成）； 亲核加成（加HCN、加ROH、加CH2COOH）； 聚合反应； 氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化）； -氢原子的反应（卤代、氧化）；炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定）。 教学重点：结构、命名、马氏规则、氧化反应、烯炔区别。第四章 二烯烃与共轭效应 共振论 本章的主要知识点是：二烯烃的结构与共轭效应（,-共轭、p-共轭、-超共轭、,p-超共轭）、共振论简介；共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应、聚合及共聚反应）。教学重点：共轭效应及运用。注：务必理解掌握。第五章 芳烃 芳香性本章的主要知识点是：苯的结构； 芳香烃的物理性质； 单环芳烃的化学性质亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、氯甲基化）及其反应历程、 加成反应（加氢、加氯）、氧化反应、芳烃侧链上的反应； 两类定位基、定位规律的及应用。红外、紫外。稠环芳烃萘的结构、萘的化学性质、二元取代反应的定位规律。芳香性Hckel规则； 芳香性的判断（轮烯、芳香离子）。教学重点：亲电取代、定位规律、化学性质、芳香性。第六章 立体化学本章的主要知识点是：手性及对称性-手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、外消旋体、非对映体、对称因素（对称面、对称中心）、光学异构（手性和对称性、透视式和Fischer投影式、D/L、R/S标记法、含多个手性碳原子的光学异构）、对映异构在研究反应历程中的应用。 教学重点：手型概念、Fischer投影式、手性化合物研究进展。第七章 卤代烃本章的主要知识点是：卤代烃的结构与分类； 卤代烃的制备方法； 卤代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度和波谱性质）；卤代烷的化学性质亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO3作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素； 消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）； 与金属的反应（Grignard试剂和有机锂化合物的生成； 卤代烯烃和卤代芳烃。教学重点：SN1、SN2、E1、E2机理、影响因素、格式试剂、烃基结构对卤原子活泼性影响。第八章 有机化合物的波谱分析本章的主要知识点是：有机化合物的结构和吸收波谱、红外吸收光谱、核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合及裂分 图谱解析、紫外吸收光谱、质谱。教学重点： 常见官能团的红外吸收、核磁谱图应用。 第九章 醇、酚本章的主要知识点是：醇的结构与分类；制备方法； 醇的物理性质（氢键、相对密度、波谱性质）； 醇的化学性质醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）、 氧化和脱氢反应。多元醇的化学性质高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。酚的结构； 酚的制备方法； 酚的化学性质酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应）、氧化和还原反应。教学重点：从醇酚结构分析并掌握其学性质，注意区分。第十章 醚和环氧化合物本章的主要知识点是： 醚的制备方法（醇脱水；烯烃的烷氧汞化-脱汞法；乙烯基醚的合成）、醚的化学性质碱性、醚氧键的断裂、过氧化物的生成、环氧乙烷的反应、环醚（冠醚）及其应用。教学重点：醚键断裂，环氧乙烷的反应。第十一章 醛、酮、醌本章的主要知识点是：醛和酮的结构； 醛和酮的制备方法； 醛和酮的物理性质； 醛和酮的化学性质亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）； -氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）； 醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）； ,-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成），核磁共振。教学重点：羰基的亲核加成（机理、活泼性、具体反应）、氧化还原、醛酮区别、有机合成、核磁共振谱图。第十二章 羧酸本章的主要知识点是：羧酸的结构； 羧酸的制备方法（氧化法、腈水解、Grignard 试剂与CO2作用、酚酸合成）； 羧酸的物理性质； 羧酸的化学性质羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）； 羧酸衍生物的生成； 羧基的还原反应； 脱羧反应（包括 Kolbe 合成法）； -氢原子的卤代反应。羟基酸的化学性质酸性、脱水反应、-羟基酸的分解。 教学重点：酸性及影响因素、化学反应。第十三章 羧酸衍生物本章的主要知识点是：羧酸衍生物的结构、含义、命名、羧酸衍生物的物理性质和波谱性质、羧酸衍生物的化学性质酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理； 还原反应； 与Grignard反应； 酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。教学重点：羧酸衍生物活泼性、酰胺特性。第十四章 -二羰基化合物本章的主要知识点是：乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）； 乙酰乙酸乙酯的化学性质酮式-烯醇式互变异构、 酸式分解和酮式分解； 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。Claisen 酯反应、Dieckmann 缩合、Knoevenagel缩合、Micheal 加成、 三乙及丙二酸二乙酯合成法、其它含活泼亚甲基的化合物。教学重点：三乙、二丙在合成上的应用。 第十五章 有机含氮化合物本章的主要知识点是：硝基化合物的化学性质（-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响）。胺的结构； 胺的制备方法（氨或胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的氨化还原、酰胺的降解、硝基化合物的还原、Gabriel合成法）； 胺的化学性质碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应。 季铵盐和季铵碱、季铵碱的热分解。重氮盐的制备方法及重氮盐的结构； 重氮盐的化学性质（放氮反应、保留氮的反应）及在合成上的应用。教学重点：胺的化学性质、鉴别、重氮盐的化学性质、合成。第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物（自学）第十七章 杂环化合物本章的主要知识点是：杂环化合物的命名；五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质及重要化合物呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。六元杂环化合物的化学性质及重要化合物吡啶。教学重点：杂环化合物的结构与芳香性，吡啶、吡咯的碱性。第十八章 类脂类（自学）第十九章 糖类化合物本章的主要知识点是：糖类化合物的分类。单糖的结构（开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构）。单糖的化学性质氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应。二糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的结构与性质简介。多糖（淀粉、纤维