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Chapter 11 醛、酮1. 完成反应式： 2. 由(CH3)2C=CHCOCH3制备下列化合物： 3. 用两种方法把PhCHO转变为：PhCH=CHCOPh。4. 为以下反应提出反应历程：5. 为防止醛的过度氧化，使用温和氧化剂二甲亚砜(DMSO)与1卤代烃RCH2Cl反应生成醛，给出反应机理。6. 由肉桂醛：C6H5CH=CHCHO合成1-苯基-1,2-二溴-3-氯丙烷。7. 实现下列转变： 8. 解释反应机理：9. 提出反应历程：10. 化合物C4H6O的UV：max =213nm(=7100)和max =320(=27) IR：3000、2900、1675(强)、1602cm-1 NMR：=2.1ppm(3H,单峰) 5.06.0ppm有三个多重峰，分别表示一个氢，推出化合物结构式。11. 以下是丙酮和丁酮的IR和NMR谱图，指出A组和B组分别为哪个化合物？ A组： B组： 12. 下面为对氯苯乙酮和对氯苯甲醛的IR和NMR谱图，指出前者和后者各为哪个化合物？ Chapter 12 羧酸及其衍生物1. a) 醛或酮分子中C=O的亲核进攻和羧酸衍生物分子中C=O的亲核进攻的本质差别是什么？b) 解释羧酸衍生物与亲核试剂反应的相对活性：RCOX (RCO2)2O RCOORRCONH22. 完成反应： 3. 回答下列问题：(1) 比较碳负离子稳定性： (2) 比较下列化合物用LiAlH4还原时的反应活性： (3) 下列哪个化合物NaBH4难以还原？4. 提出反应机理： 5. 下面哪个化合物不发生脱羧反应？为什么？ 6. 写出以下反应机理： 7.顺-2-羟基苯基丙烯酸的钠盐酸化得香豆素：而顺-2-羟基-3-硝基苯基丙烯酸的钠盐 酸化则得到游离酸，试予以解释并提出一方法加以说明此解释是正确的。10.提出反应机理： 11.下列谱图为乙酸乙酯和苯甲酸甲酯的IR、NMR，请指出前者和后者各为哪个化合物？ 12. 化合物苯乙腈和苯乙酸的IR、NMR谱图如下，请指出谱图对应化合物。 Chapter 13 取代羧酸1. 为什么酮式结构比烯醇式结构更稳定？2. 分别写出 a) 2-丁酮 b)1-苯-2-丁酮 两种烯醇的结构，指出哪种更稳定？3. 比较下列化合物酸性强弱，并予以解释：a) 2,4-戊二酮 b) 乙酰乙酸乙酯 c) 丙二酸二乙酯 。4. 下列酮是否可用乙酰乙酸乙酯合成？为什么？5. 完成下列反应： 6. 提出反应机理： 7. 由乙酰乙酸乙酯、苯甲醛和必要的有机试剂合成： 8. 为以下反应提出反应机理：9. 用乙酰乙酸乙酯，6C以下有机化合物合成： 10. 合成下列化合物(可采用Robinson反应和Michael反应)：11. 用三种方法和合适原料合成：1,3-环己二酮。12. 请指出A组和B组分别为下列哪个化合物？乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯。 A组 B组 Chapter 14 含氮化合物1. 解释反应历程：2. 比较碱性强弱： 3.己知化合物A经下列反应得3-甲基-1,4-戊二烯,提出A的三种结构： 4. 写出下列反应的主要产物或原料： 13. 以苯、-萘酚为原料合成苏丹红1号：14. 实现下列转变：15. 提出下列反应机理： CH3CO2CH2CH2NH3+Cl 用K2CO3处理生成HOCH2CH2NHCOCH3。16. 利用烯胺完成下列转变：a) 由环己酮转变为2-乙酰基环己酮，b) 由3-戊酮转变为4-甲基-1-庚烯-5-酮。17. 预测 (a) 相同分子量的1、2和3胺的沸点顺序，(b) 丙胺和1-丙醇的沸点大小。18. 利用联苯胺重排反应，由苯和无机试剂合成2,2-二氯联苯。19. 如何利用IR谱区别N-甲基苯胺和O-甲苯胺？20. 化合物A：分子式为C9H11NO，溶于稀HCl, 能与Tollens试剂发生反应。IR谱：1695cm-1 有强吸收，在33003500cm-1无吸收。质子去耦13C图谱给出六个吸收峰：一个四重峰，两个单峰，三个双峰，其中一个双峰位于很低场。试推断化合物A的结构。Chapter 15 杂环化合物1. 下列化合物不具有芳香性的是哪个？ 2. 提出反应机理：3. 下列化合物中碱性最大的是哪个？a. 吡咯 b. 吡唑 c. 噻唑 d. 咪唑4. 在NaNH2存在下，哪个化合物易与苯甲醛发生亲核加成反应 5. 实现下列转变：6. 为什么2-萘酸不是由2-氯萘合成？请提出合成2-萘酸的方法(如用碘仿反应)。7. 5,5-二苯基乙内酰脲是癫痫病人发病时服用的一种药，分子式为C15H12N2O2 写出其结构式。8. 解释为什么吡喃没有芳香性？从理论上讲，其结构如何改变才有芳香性？9. 说明下列反应活性顺序：a) 和B(CH3)3反应：吡啶 2,6-二甲基吡啶，b) 和H3+O反应：2,6-二甲基吡啶 吡啶。10. 解释为什么六氢吡啶的碱性比吡啶强？写出吡啶和HCl反应的方程式。 Chapter 16 周环反应1. 提出反应历程：2. 用四个碳和四个碳以下有机化合物为原料合成：3. 解释反应(ii)的热分介比(i)快1022倍 4. 下面反应属于哪一类反应？a. 1,3迁移 b. 3,3迁移 c. 1,5迁移5. 提出反应机理： 6. 预测下列反应发生对旋还是顺旋，并指出产物的立体化学情况 7. 解释下列实验事实： 苏式产物占978. 写出下列反应机理： 9. 写出下列反应条件： 10. 提出下列化合物发生Claisen重排的立体化学 反应物手性碳为R构型，烯烃为E型。 Chapter 17 有机合成1. 用苯和两个碳以下(包括两个碳)有机化合物合成下列化合物： 2. 用丙酸酯和C3以下化合物合成： 3. 用对硝基苯胺合成； 4. 实现下列转变： 5. 以三个碳有机化合物及必要试剂合成： 6. 实现下列转变：7. 由丙酮，C3以下有机原料及无机原料合成：8. 从四个碳有机化合物及必要无机试剂合成：9. 实现下列转变： 10. 由丁二烯为原料合成： Chapter 18 碳水化合物1. 下列哪些化合物能与高碘酸反应？写出反应式：2. 庚醛糖有多少种？D型糖有多少种？L型糖有多少种？3. 画出D-吡喃阿拉伯糖的和型的构象，并指出哪个构象较稳定？4. 请标出下列糖的每个手性中心的构型(R或S)，并指出是D型或L型糖：5. D构型阿洛糖与D构型葡萄糖为C-3的差向异构体，请画出D-阿洛糖的吡喃型构象。6. D-葡萄糖用硝酸氧化得到有旋光性的糖二酸，请指出D构型己醛糖用硝酸氧化哪几个为有旋光性的糖二酸，哪几个为无光学活性的(内消旋体)糖二酸？7. 下列哪些糖与过量的PhNHNH2作用可生成相同的脎？a. D-(+)-葡萄糖 b. D-(-)-古罗糖c. D-(+)-甘露糖 d. D-(-)-艾杜糖8. 完成反应：9. 化合物A：C5H10O4 用溴水氧化得到C5H10O5，此物易形成内酯，化合物A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与PhNHNH2反应生成脎，用HIO4氧化A只消耗一分子HIO4，推测A的结构。10. 天然产物A：C7H14O6 无还原性，无变旋现象，将A用稀盐酸水解得一种D-构型的还原糖B：C6H12O6，B经硝酸氧化得无光学活性二酸C：C6H10O8，B经Wolf降解生成另一醛糖D：C5H10O5，D经硝酸氧化得有光学活性的二酸E：C5H8O7。写出A至E各化合物结构式。 Chapter 19 氨基酸、多肽1. 甘氨酸结合一个质子成为甘氨酸阳离子，这种阳离子的酸性比前两个强，为什么？ PKa5 Pka9.6 Pka22. H3N+CH2COO以偶极离子形式存在而P-NH2C6H4COOH却不能，试解释之。3. 苏氨酸有两个手性中心，为(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸，画出其费歇尔投影式。4. 具有Valine(缬氨酸)、Tyrosine(酪氨酸)和Glycine(甘氨酸)的三肽为六种，写出其名称。5. 写出(Met-Pro-Val-Gly)的结构式，并指出为哪四种氨基酸？6. 回答下列问题：(1) 下列哪种碱基只存在于RNA而不存在于DNA？a. 胞嘧啶 b.尿嘧啶 c.胸腺嘧啶 d.腺嘌呤 e.鸟嘌呤(2) DNA碱基配对主要靠：a.共价键 b.离子键 c.氢键 d.疏水键(3) 在DNA双螺旋结构中正确的配对是：a.胸腺嘧啶和胞嘧啶 b.鸟嘌呤和腺嘌呤c.胸腺嘧啶和腺嘌呤 d.胞嘧啶和腺嘌呤7. 从丙氨酸(Ala)和亮氨酸(Leu)合成二肽(Ala-Leu)需五步，请写出所需五步反应。8. 由丙二酸二乙酯法和盖布瑞尔法合成： a.天