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有机化学试卷 1 1 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 1 1 1 1 卷 卷共共页页 一 命名或写出结构式 20 分 1 2 2 甲基 4 甲氧基 2 戊醇 3 4 间溴苯磺酸 5 CH2 CHCHO6 N 甲基丙酰胺 7 8 乙酸环己酯 9 10 D 葡萄糖 投影式 二 选择与填空 24 分 1 化合物 a b c 其中 最难发生亲 电取代反应 不能与 KMnO4溶液反应 能与溴水反应生 成白色沉淀 2 化合物 a CH3CH2CH2NH2b CH3CH2CH2SHc CH3CH2CH2OH按碱性由强至 弱的顺序排列为 其中 能与 NaOH 反应 3 化合物 a HCHOb CH3CH2CHOc CH3COCH2CH3d 分别与 HCN 发生亲核加成反应由易至难的顺序为 其中 能发生碘仿反应 4 化合物 a CH3CHClCOOHb CH3CHOHCOOHc CH3CH2COOH d CH3 2CHCOOH其中 酸性最强 酸性最弱 受热后可生成交酯 5 a b c d 1 甲基 4 乙基环己烷的优势构象式可用 表示 它的构型为顺 反式中的 式构型 剩余的三个构象式中具有顺式构型的为 6 a b c d 具有手性碳原子 CC CH CH3 2 Cl H H3C NHC2H5 NO2H3C Cl OCOOH OHCHO COCH2CH3 CH3 CH2CH3CH2CH3 H3C CH3 CH2CH3 CH3 H3CH2C COOH HOH COOH HOH COOH C H C H COOH CH2COOH CH2COOH HOCOOH COOH CH2 COOH HOH 有机化学试卷 1 2 化合物有 具有旋光活性的为 它的构型用 R S 构型标记为 构型 7 a CH3CHNH2COOHb NH2CH2COOHc d 其中 a 的 L 构型投影式为 属于三肽 经酸性水解产物为 a 和 b 8 a 苯环b 杂环c 若干异戊二烯单位d 环戊烷并氢化菲e 苯环 并杂环 甾体化合物具有碳架结构为 萜类化合物具有碳架结构 为 吲哚具有 骨架 三 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 7 四 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物 16 分 1 区别 2 区别乙醇3 戊醇丙醛 3 区别 4 除去苯中少量噻吩 CH2 CCH2CH3 H2O CH3 H H2SO4 H2O Br2H2 Ni HINaCNH2O H CH3CH2CH2CH2OH H2O H H2C OC CH2 CH2H2C O C2H5OH H COCH3 COOHCOOH OH OH CH2CHCONHCH 2CONHCH2COOH NH2 N H CH2ClC lC l O HNO3 CHO CH2OH COOH CH3 2CHNH PCl3 SOCl 2 CH3COCl Fe HCl H NO2 CH3 NH2CH2CONHCHCOOH 有机化学试卷 1 3 5 用苯为原料制备苯胺 五 推断化合物的结构 18 分 1 化合物 A B C 的分子式均为 C5H8 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪 色 与硝酸银氨溶液 A 能产生灰白色沉淀 B 和 C 则不能 催化加氢 A B 的产物都为正戊烷 而 C 则仅吸收 1molH2得产物 D 分子式为 C5H10D 与高 锰酸钾溶液不反应 试推断写出 A B C 的结构式及 的反应式 2 化合物 A 分子式为 C6H12O A 能发生碘仿反应 A 在硫酸催化下加热脱 水生成化合物B C6H12 B 经臭氧氧化 锌粉存在下水解生成 C CH2O 和 D C5H10O C 和 D 均能与托伦试剂反应 C 和 D 在浓 NaOH 作用下都 能发生歧化反应 试推断写出 A 和 B 结构式及 的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 六 命名或写出结构式 20 分 1 E 1 氯 1 戊烯2 3 邻甲氧基苯酚4 5 3 苯基丙酸6 7 间苯二胺8 9 甲基吡咯10 七 选择与填空 24 分 1 化合物 a b c 发生亲电取代反应由易至难的次 序为 能与盐酸反应成盐的是 NH2 C H2 Ni A Ag NH3 2 B O3 H2O C D Zn NaOH C I2 NaOH A CHI3 Cl SO3H CH3CHCH2OH Br CH3CH2CNHCH3 O CHO CH2OH NCH3 CH2CHO 有机化学试卷 1 4 2 化合物 a CH3CH2Ib CH3CH2Clc CH3CH2Brd CH2 CHCl 发生亲 核取代反应由易至难的次序为 与 AgNO3 C2H5OH 溶液反应能生成黄色沉淀的为 3 化合物 a CH3CH2COOHb c 酸性由强至弱的 次序为 加热后产物能使溴水褪色的是 4 化合物 a CH3 4N OH b c CH3 2CHCONH2碱性由强至弱 的次序为 与溴水反应产生白色沉淀的是 5 a b c 仅含一个手性碳原子 构型为 用 R S 标记 为内消旋体 6 a b c a 表示 的优 势构象 b 表示 优势构象 透视式 c 表示 优 势构象 纽曼投影式 7 a b c 没有变旋现象 能 被溴水氧化 与 和过量苯肼反应生成相同的糖脎 8 a CH3 S CH3b c d CH3 S S CH3 e 表示油脂 属于硫醚 属于膦酸酯 八 完成下列反应 20 分 1 2 3 COOH HOH COOH HOH H2SO4PCl3 SOCl 2 HBrNaCN CH2 CHCH2CH3 Cl2 CH3CHClCOOC2H5 CH3CH2COOH NH2 CH3CHCOOH OH CH2CH2COOH OH COOH HCl COOH HOH COOH HH COOH HOH Cl HH H CH3 H CH3 CH3 HH CH3 HH CH2OH CO CH2OH CHO CH2OH CH2OH CH2OH CH3 2P O OH CH2 CH CH2 R1COO R2COO R3COO CH3 2P O OCH3 有机化学试卷 1 5 4 5 6 7 九 用化学方法区别 分离 合成 16 分 4 区别苯环己二烯1 己炔 5 区别甲醛乙醛丙酮 6 区别苯胺丙氨酸N 甲基苯胺 4 分离苯甲酸 苯甲醇的混合物 5 用 CH3CH2CH2Br 合成 CH3CH2CH2COOH 十 推断化合物的结构 20 分 1 化合物 A 分子式为 C6H13Br的化合物 A 在 KOH C2H5OH 溶液加热下生成 B C6H12 B 经臭氧氧化 锌粉存在下水解生成化合物 D 和 F 与托伦 试剂 D 能发生反应 F 则不能 F 能发生碘仿反应 而 D 则不能 试推 断并写出 A B 的结构式及 的反应式 2 化合物 A 和 B 分子式为 C3H7O2N 它们都能与 HCl 或 NaOH 反应成盐 它们与亚硝酸反应都能放出氮气 它们与醇反应都生成酯 A 具有旋光性 而 B 则无旋光性 试推断写出 A 和 B 的结构式及 反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 十一 命名或写出结构式 20 分 1 2 3 乙基 2 甲氧基 1 己醇 3 4 4 硝基 2 氯甲苯 A KOH C2H5OH E B O3 H2O Zn D F A C2H5OH B HCl H O KM nO4HCN CH3CHCH2CH3 OH KOH N H NaOH HCHO NaNO2 HCl 0 5 NNCl NN CH3 HO I2 NaOH F A HNO2 CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2 OH OH Br 有机化学试卷 1 6 5 6 苯丙烯酸 7 CH3COCH2COOC2H58 N 甲基 对甲苯胺 9 10 L 丙氨酸 投影式 十二 选择与填空 24 分 1 化合物 a b c 它们发生亲电取代反应由易 至难次序为 能溶于氢氧化钠 2 卤代烃 a b c 与 NaOH H2O 发生水解反应由 易至难次序为 室温下与 AgNO3 C2H5OH 反应生成溴化银 3 化合物 a b c 酸性由强至弱的次序为 不能与 NaOH 反应 4 化合物a 乙酰苯胺 b 苯胺 c 二苯胺碱性由强至弱的次序为 室温下与亚硝酸反应产生氮气 5 环己烷衍生物构象式 a b c 最稳定的构象为 它的构型为顺 反式中 式 命名 6 化合物 a b c 发生亲电取代反应 最难 最易 能与 KOH 反应成盐 7 a b c 既有顺反 异构又有旋光异构体 它的构型用 R S 标记为 构型 并写出它的 顺反异构体中构型为 E 的构型式 8 a 酯化 b 皂化 c 氧化油脂的碱性水解应称为 N COOH CH3CCH2CHCH3 O CH3 BrCOOH Br Br Br OHCOOHOH CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 H3C N H N CHC CH2 CH3 HBr CH3 CH CHCH3 CH3 HH CH CHCH3 CH3 HBr SHSHSCH3 有机化学试卷 1 7 a b c 属于硫醚类化合物 在强氧化剂作用下氧化产物不是磺酸 十三 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 7 十四 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 7 区别 8 区别戊醛 2 戊酮 环戊酮 9 区别H2NCH2CH2COOH 4 分离苯酚 环己醇的混合物 5 以合成 十五 推断化合物的结构 20 分 1 化合物 A 和B 分子式为 C3H6O 它们与 2 4 二硝基苯肼反应产生黄色 结晶 与格氏试剂 CH3CH2MgI 反应 产物酸性水解生成 C 和 D 分子 式都为 C5H12O C 与 KnMO4溶液反应生成E C5H10O 而 D 与 KMnO4 溶液不反应 试推断写出 A 和 B 的结构式及 CH3C CHCH3 O3 H2O Zn CH3 AlCl 3 Zn Hg HCl H CCH2CH3 O OHNaOHCH3CH2I NaOC2H5 CH3COOC2H5 C2H5IC2H5I C2H5 2NH HCN H2O H CH3CH2CHO H2O H H2NCH2CONHCH2COOH HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH HCCCHCH3 OH CH3CHCOOH NH2 CH3CH2NH CH3 COOH Br CH3 CH3CH2MgIH2O H B D 有机化学试卷 1 8 的反应式 2 D 型戊糖 A B C 分子式 C5H10O5 A 和B能与溴水反应 C 则不能 A 和 B 分别与 HNO3反应生成的糖二酸都无旋光性为内消旋体 A B C 分别与过量苯肼反应 A 和 C 能生成相同的糖脎 试推断写出 A B C 可能的开链投影式及的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 十六 命名或写出结构式 20 分 1 2 2 甲基 3 苯基 1 丁醇 3 4 苯丙酮 5 CH3 4N OH 6 苯甲酰氯 7 8 2 3 二硝基 4 氯甲苯 9 10 呋喃甲醛 十七 选择与填空 24 分 1 化合物 a CH2 CHCH2CH3b CH3CH CHCH3c CH3 2C CH2分别与 HBr 反应 和 产物相同 反应机理为 A 亲核取 代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 2 化合物 a b c d 表示化合物 CH3CH2CH2Br 的优势构象 表示 1 甲基 4 乙基环己烷的优势构象 3 化 合 物 a CH3CH CHCH2Cl b CH3CH2CH CHClc CH3CH2CH2CH2Cl d CH3CH CHCH2I分别与KOH H2O反应由易至难的次序为 与AgNO3 C2H5OH不产生沉淀 CH3CH2MgIH2O H A C O KMnO4 E A O HNO3 C H2NNHC6H5 CH3C CHCHCH 2CH3 CH3CH2CH3 CH2CHCOOH OH CH2CH3 CH3 SO3H Cl O OH OH OH OH CH2OH Br H H H CH3 H H Br H H CH3 H CH2CH3 H3C 有机化学试卷 1 9 4 化合物 a HCHOb CH3COCH2CH3c CH3CH2CH2CHO分别与 HCN 反应由易 至难的次序为 反应机理属于 A 亲核取代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 5 投影式 a b c d 没有旋光活性 与 为相同的化合物 构型为 用 R S 标记 6 化合物 a CH3 2CHCOOHb CH3CH2COOHc CH3CHClCOOHd ClCH2CH2COOH 的酸性最强 酸性最弱的是 在光照 或红磷催化下 与 Cl2反应可生成化合物 C 7 半胱氨酸的 L 构型投影式为 它的等电 点 pI 5 02 当溶液 pH 5 02 时 它主要以 形式存在 当 溶液 pH 13 时 它主要以 形式存在 8 化合物 a b C6H5 3Pc C2H5 S C2H5d C2H5SH e C15H31COOC16H33f CH3COOC2H5其中 属于磷酸酯类 属于硫醇类 属于蜡 十八 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 HBr CH3CH2OH ONa CH3COCl C2H5 2NH 2C2H5OHH2O H CHO CH2OH O KMnO4 HCl CH2OH CHOC2H5 OC2H5 HBr CH3 CH2CH3 BrH CH3 CH2CH3 BrCH2CH3 CH3 H HH CH3 CH2CH2Br CH3OP OH 2 O CH2CHCOOH NH2SH O KMnO4 HCl N CH3 CH3CHCH2CH3 Br KOH C2H5OH O KMnO4 COCl PCl5 SOCl2 CH3 COOCH CH 3 2 CH3 Br2 HNO3 H2SO4 Fe 有机化学试卷 1 10 7 十九 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 10 区别 1 丁醇乙醚苯酚 11 区别 CH3COCH3CH3CH2CHOCH3COCH2COOC2H5 12 区别 葡萄糖淀粉蔗糖 4 除去二乙胺中少量乙胺 5 以合成 CH3COOC2H5 二十 推断化合物的结构 20 分 2 化合物 A 分子式为 C6H12 具有旋光性 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A 经催化加氢生成 B B 无旋光性 A 经酸催化与水加成生成化合物 C C6H14O C 经硫酸加热脱水生成 D C6H12 D 为 A 的同分异构体 D 经 KMnO4溶液氧化生成乙酸和E C4H8O E 能发生碘仿反应 试推 断写出 A 和 D 的结构式及 的反应式 2 芳香族化合物 A 和 B 分子式为 C7H 8O A 与金属钠不反应 B 则反应 放出 H2 与氢碘酸作用 A 反应得产物 C 和 D C 与 FeCl3溶液显紫色 B 则不显色 B 和 HI 作用得产物E D 和 E 都可与硝酸银 乙醇溶液反应产生 黄色碘化银 试推断写出 A B 结构式及 的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 二十一 命名或写出结构式 20 分 1 2 2 甲基 3 苯基 1 丁醇 3 4 苯丙酮 5 CH3 4N OH 6 苯甲酰氯 7 8 2 3 二硝基 4 氯甲苯 HCCH H2SO4 DC D O KMnO4 CH3COOH E E AgNO3 C2H5OH A HI C D B Na H2O H AC CH3C CHCHCH 2CH3 CH3CH2CH3 CH2CHCOOH OH SO3H Cl 有机化学试卷 1 11 9 10 呋喃甲醛 二十二 选择与填空 24 分 1 化合物 a CH2 CHCH2CH3b CH3CH CHCH3c CH3 2C CH2分别与 HBr 反应 和 产物相同 反应机理为 A 亲核取 代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 2 化合物 a b c d 表示化合物 CH3CH2CH2Br 的优势构象 表示 1 甲基 4 乙基环己烷的优势构象 3 化 合 物 a CH3CH CHCH2Cl b CH3CH2CH CHClc CH3CH2CH2CH2Cl d CH3CH CHCH2I分别与KOH H2O反应由易至难的次序为 与AgNO3 C2H5OH不产生沉淀 4 化合物 a HCHOb CH3COCH2CH3c CH3CH2CH2CHO分别与 HCN 反应由易 至难的次序为 反应机理属于 A 亲核取代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 5 投影式 a b c d 没有旋光活性 与 为相同的化合物 构型为 用 R S 标记 6 化合物 a CH3 2CHCOOHb CH3CH2COOHc CH3CHClCOOHd ClCH2CH2COOH 的酸性最强 酸性最弱的是 在光照 或红磷催化下 与 Cl2反应可生成化合物 C 7 半胱氨酸的 L 构型投影式为 它的等电 点 pI 5 02 当溶液 pH 5 02 时 它主要以 形式存在 当 溶液 pH 13 时 它主要以 形式存在 8 化合物 a b C6H5 3Pc C2H5 S C2H5d C2H5SH CH2CH3 CH3 O OH OH OH OH CH2OH Br HH H CH3 H H BrH H CH3 H CH2CH3 H3C HBr CH3 CH2CH3 BrH CH3 CH2CH3 BrCH2CH3 CH3 H HH CH3 CH2CH2Br CH3OP OH 2 O CH2CHCOOH NH2SH 有机化学试卷 1 12 e C15H31COOC16H33f CH3COOC2H5其中 属于磷酸酯类 属于硫醇类 属于蜡 二十三 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 7 二十四 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 13 区别 1 丁醇乙醚苯酚 14 区别 CH3COCH3CH3CH2CHOCH3COCH2COOC2H5 15 区别 葡萄糖淀粉蔗糖 4 除去二乙胺中少量乙胺 5 以合成 CH3COOC2H5 二十五 推断化合物的结构 20 分 3 化合物 A 分子式为 C6H12 具有旋光性 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A 经催化加氢生成 B B 无旋光性 A 经酸催化与水加成生成化合物 C C6H14O C 经硫酸加热脱水生成 D C6H12 D 为 A 的同分异构体 D 经 KMnO4溶液氧化生成乙酸和E C4H8O E 能发生碘仿反应 试推 断写出 A 和 D 的结构式及 的反应式 HBr CH3CH2OH ONa CH3COCl C2H5 2NH 2C2H5OHH2O H CHO CH2OH O KMnO4 HCl CH2OH CHOC2H5 OC2H5 HCCH H2SO4 DC D O KMnO4 CH3COOH E H2O H AC O KMnO4 HCl N CH3 CH3CHCH2CH3 Br KOH C2H5OH O KMnO 4 COCl PCl5 SOCl2 CH3 COOCH CH 3 2 CH3 Br2 HNO3 H2SO4 Fe 有机化学试卷 1 13 2 芳香族化合物 A 和 B 分子式为 C7H 8O A 与金属钠不反应 B 则反应 放出 H2 与氢碘酸作用 A 反应得产物 C 和 D C 与 FeCl3溶液显紫色 B 则不显色 B 和 HI 作用得产物E D 和 E 都可与硝酸银 乙醇溶液反应产生 黄色碘化银 试推断写出 A B 结构式及 的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 A A A A 卷 卷共共页页 二十六 命名或写出结构式 20 分 1 Z 3 甲基 4 4 二氯 2 戊烯2 3 4 硝基 2 氯苯磺酸4 5 4 戊烯 2 酮6 7 氢氧化三甲基乙基铵8 9 R 乳酸 投影式 10 二十七 选择与填空 24 分 1 指出下列有关反应的反应机理 a 亲电取代 b 亲电加成 c 亲核取代 d 亲核 加成 e 消除 2 丁烷的优势构象投影式用 表示 1 甲基 3 乙基环己烷的优势 构象式可用 表示 它的构型为顺 反式中的 式构 型 a b c d 3 化合物 a CH3CH2COOHb HCOOHc CH3CH2CH2OHd CH3CHClCOOH 酸性由强至弱的次序 能与托伦试剂反应 E AgNO3 C2H5OH A HI C D B Na Fe Cl2 Cl HCl C C O O O OH Cl CH3CHCH2CHCH3 OHOCH3 CH2CHCOOH NH2 N NN H N NH2 CH3CHO HCNCH3CHCN OH CH3CH2CH2Cl KOH H 2O CH3CH2CH2OH CH3 HH H CH3 H H3C C2H5 CH3 C2H5 CHO CH2OH CH3 H CH3 H HH C O CH2OH HOH 有机化学试卷 1 14 4 碳水化合物 a b c d 属于糖苷 和 分别与过量苯肼反应生成相同 的糖脎 经 HNO3氧化生成的糖二酸为内消旋体 5 投影式 a b c d 旋光异构体数目最多 它的对映异构体投影式 没有旋光活性 6 a b c d 其中 不符合休克儿规 则 无芳香性 呈酸性可与 KOH 反应成盐 具有芳杂环的化 合物 最难发生亲电取代反应 7 化合物 a b c 与茚 三酮溶液显蓝紫色 受热分解产物为不饱和酸 与亚 硝酸不产生氮气 8 化合物 a b 香茅醛c d e C15H31COOC16H33 属于萜类化合物 属于蜡 属于磷酸酯 二十八 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 N O CH2OH CH3CHCOOH NH2 H2NCH2CH2COOH CH3 HBr CH2CH3 HBr COOC2H5 Mg HCHOH2O H CH3CHCH3 Br HI OCH2CH3 O OH OCH3 OH OH CH2OH CH3 BrH CH3 HBr CH3 CH2CH3 HBr CH3 CH2CH3 HH N H CH3CHCOOH OH CHO C2H5 2OPOH O N H C2H5P OH 2 O CH2 CHCH2CH3 KOH C2H5OHHBr O KM nO4 Br2 CH3 Fe NH2 NaNO2 HCl 0 5 OC N CH3 2 H 有机化学试卷 1 15 5 6 7 二十九 用化学方法区别 分离 合成 16 分 16 区别苯酚环己醇苯甲醚 17 区别CH3CHOCH3COCH3CH3H2COCH2CH3 18 区别葡萄糖淀粉纤维素 4 分离戊胺和戊酰胺的混合物 5 以 CH3CH2CH2CH2OH 合成 CH3CH2CHBrCH3 三十 推断化合物的结构 20 分 1 芳香族化合物 A 和B 分子式为 C10H12O A 呈中性与金属钠不反应 B 则溶于稀 NaOH 溶液 B 与 FeCl3溶液显色 A 和 B 均能使溴的四氯化碳溶 液褪色 A 和 B 分别经臭氧氧化 锌粉存在下水解 水解产物之一分别为 HCHO 和 CH3CHO 而 A 可 由 苯酚 钠与 3 氯 1 丁 烯 CH2 CHCHClCH3 反应 制 得 B 经 KMnO4溶 液氧 化 产物 之 一 为 试推断并写出化合物 A 和 B 的结构式及 的反应式 2 化合物 A 分子式为 C5H13N A 与盐酸反应成盐 在室温下 A 可与亚硝 酸反应放出 N2 并得产物之一为 B C5H12O B 经 KMnO4氧化得到 C C5H10O B 和 C 都可发生碘仿反应 C 与托伦试剂不反应 但 C 与锌 汞齐浓盐酸反应得正戊烷 试推断写出 A B C 的结构式及 反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 三十一 命名或写出结构式 20 分 1 2 4 硝基 2 氯甲苯 B NaOH 2C2H5OH COOH COOH CH3CHCH 2COOH OH OH COOH ONa CH2CHCHCl CH3 A ONa O3H2O H A NaNO2 HCl A B N2 Zn Hg HCl H C CC CH2CH3 CHCH3 H H3C Br 有机化学试卷 1 16 3 4 吡啶甲酸 5 CH3 4N Cl 6 苯丙氨酸 7 8 2 3 二甲基 2 氨基戊烷 9 10 三甲酸甘油酯 三十二 选择与填空 22 分 1 将下列化合物按酸性由强至弱的次序排列 a CH3CHBrCOOHb C6H5OHc CH3CH2CH2OHd CH3CH2COOH 2 将下列化合物按碱性由强至弱的次序排列 a CH3CH2NH2b CH3CH2 2NH2c NH3d C6H5NH2 3 下列化合物分别发生硝化 亲电取代 反应由易至难的次序为 a 苯甲酸 b 苯 c 氯苯 d 甲苯 4 下列化合物分别与 HCN 溶液发生亲核加成反应由易至难的次序为 a CH3COCH2CH3b HCHOc CH3CH2CHO d CH3CO CH3 5 化合物 a b c d 表示CH3CH2CH2Br最稳定的构象 表示其最不稳定构象 6 化合物的投影式为 a b c d 其中 与 等量混合可组成外消旋体 构型 为 2S 3S 的投影式应用 表示 7 下列化合物中 不能与 KOH 反应 而酸性最强的是 a b c d 8 化合物 a 3 氯 1 戊烯b 3 氯 2 戊烯c 1 戊炔d 2 戊炔其中 能与硝酸银氨溶液生成灰白色沉淀 能与硝酸银乙 CHCHO CH3 H Br H H CH3 H Br HH H CH3 H CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3 HCl CH3 HCl CH3 ClH CH3 HCl CH3 ClH CH3 ClH CH3 HCl CH3 ClH CH3CCH2CH2COOH O O OH OH OH OH CH2OH Br H H H CH3 H H H CH3 H BrH SHSHOHOH CH3CHCOOH NH2 CH3CHCOOH OH CH2CH2COOH NH2 CH2CH2CH2COOH NH2 有机化学试卷 1 17 醇溶液反应生成白色沉淀 9 化合物 a b c d 与茚三酮溶液显蓝紫色 受热分解产物为内酰胺 10 化合物 a b c d 属于萜类化合物 属于磷酸酯 三 完成下列反应 24 分 1 2 3 4 5 6 7 8 四 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 19 区别戊烷1 戊烯1 戊炔 20 区别CH3CH2BrCH3CH2OHCH3O CH3 21 22 区别 4 分离对甲苯酚和己醇的混合物 5 以乙炔为原料制备 CH3CH2CH2COOH 无机试剂自选 CH3CH2CH CH2 HBr ONa COOC2H5 C2H5 2OPOH O C2H5P OH 2 O CHO CH CH 3 2 O KMnO4 PCl3 SOCl 2 MgCO2H2O H CH3CHCH2CH3 Br NH2 NaNO2 HCl 0 5 OC N CH3 2 H H3C CH3CH2CH C CH3 2 O3 H2O Zn CH3CHCH2COOH OH H2 Pt CH3CH2CHO OH H OH H2O N AlCl 3 O CH3CH2Cl KMnO4 OH COOH OH COCH3 CH3 CH2OH CH3 COOH 有机化学试卷 1 18 五 推断化合物的结构 18 分 4 分子式为C8H14O 的化合物A A 可以很快使溴水褪色 也可与苯肼反应生 成化合物B A 经臭氧氧化后生成一分子丙酮及另一化合物C C 具有酸性 且 能和碘的碱性溶液作用 生成一分子碘仿及化合物D D 加热至熔点以上则失 水生成丁二酸酐 试写出A B C 的结构式及 的反应式 2 D 戊糖 A 和 B C5H10O5 B 能与溴水反应 A 则不能 A B 分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎 若将 B 递降 从羰基一端 减去一个碳原子 为 D 丁糖 C4H8O4 C C 经硝酸氧化生成糖 二酸 D D 无旋光性 试推断写出 A 和 B 的投影式及 反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 三十三 命名或写出结构式 20 分 1 顺 1 甲基 4 异丙基环已烷2 3 乙酰乙酸乙酯4 5 对甲基邻硝基苯磺酸6 7 乙酰苯胺8 9 对硝基苯肼10 三十四 选择与填空 24 分 1 化合物 a CH2 CHCH2CH2Brb CH3CH CBrCH3c BrCH2CH CHCH3 分别与AgNO3 C2H5OH反应 由易至难的次序为 反应机理 为 A 亲核取代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 2 化合物 a b C2H5OHc d C2H5SH 的 酸性最强 酸性最弱的是 能与 FeCl3发生显色反应 A H2NNHC6H5 B C I2 NaOH CHI3D A H2NNHC6H5 HNO3 O CD CHCH CH2 CH3 CHO OCH3 CH2OH CHO NH2CH2CNHCHCOOH O CH3 CC CH2CH2OH CH3 H H3CHC Br OHSH CH2CHO 有机化学试卷 1 19 3 化合物 a HCHOb CH3CH2COCH2CH3c CH3COCH2CH3d 分别与 HCN 发生亲核加成反应由易至难的顺序为 其中能在浓碱作用下发生歧化反应的是 4 a 氨 b 苯胺 c 甲胺 d 二甲胺 按碱性由强至弱次序排列 其中 能与苯磺酰氯反应生成沉淀 5 投影式 a b c d 没有旋光活性 与 为相同的化合物 它的对 映异构体的构型为 用 R S 标记 6 a b c d 1 4 二甲基环己烷的优势构象式可用 表示 它的构型为顺 反式中的 式构型 剩余的三个构象式中不能表示其构象的为 7 a b c d 没有旋光性 不能发生银镜反应 与 和过量苯肼反应生成相同的 糖脎 8 化合物 a b c d C2H5SH e C15H31COOC16H33Ff C2H5 S C2H5其中 属于磷酸酯类 属于硫醇类 属于油脂类 三十五 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 HBr CH3 2CHOH NaCN 2C2H5OH O KMnO4 HCl CH3CHCH2CH3 OH HBr CH3 CH2CH3 BrH CH3 CH2CH3 BrCH2CH3 CH3 H HH CH3 CH2CH2Br CH3OP OH 2 O CH3CH2CH2CH2Cl KOH C2H5OH 2 H2O2 OH 1 BH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C H3C CH3 CH3 CHO CH2OH CH3 2P O OH CH2 CH CH2 R1COO R2COO R3COO CHO CH2OH CH2OH C O CH2OH CH2OH CH2OH H2SO4 CH3CH2OH NaOC2H5 CH3COOH 有机化学试卷 1 20 5 6 7 三十六 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 23 区别 1 丁醇丁醛2 丁酮 24 区别苯胺 乙酰苯胺 苯酚 25 区别 葡萄糖淀粉纤维素 4 分离丙胺二丙胺三丙胺 5 以合成 三十七 推断化合物的结构 20 分 1 直链化合物 A 和 B 分子式为 C5H8O2 A B 均不与 NaOH 或 NaCO3反应 但在酸或碱催化下均能水解 A 水解生成 C 和 D B 水解生成 E 和 F 其 中 C E 均能与 NaOH 或 NaHCO3反应生成盐 C 能使溴水褪色 E 则不能 而产物 D 和 F 均能发生碘仿反应 F 能发生银镜反应 D 则不能 试推断 写出 A B E 结构式及的反应式 2 D 戊糖 A B C C5H10O5 A 能与溴水反应 而B C 则都不能 分别 与过量苯肼反应 A B 生成相同的糖脎 而 C 不同 若将 A 递降 从羰 基一端减去一个碳原子 为 D 丁糖 C4H8O4 D A D 分别经硝酸氧化生 成糖二酸 E 和 F E 有旋光性 而 F 无旋光性 试推断写出 A B C 的投 影式 及的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 三十八 命名或写出结构式 20 分 1 2 甲基环已烷的优势构象 3 4 2 羟基 6 溴 环已酮 CH3COCl N AlCl 3 N COONa CHI3 A H2O H C D COOH PCl 5 SOCl 2 CH3 CONHCH 3 CH3 I2 NaOH F A O C H2NNHC6H5 Br2 Br NO2 CH3CHCH2CH2COOH OH CH3CH2 CCHC CH 3 3 CH3 CH2 CH2CHCOOH NH2 有机化学试卷 1 21 5 6 乙二酸二乙酯 7 8 2 4 6 三溴苯胺 9 10 8 羟基喹啉 三十九 选择与填空 24 分 1 化合物 a 苯胺 b 二苯胺 c 乙酰苯胺碱性由强至弱的次序为 室温下与亚硝酸反应产生氮气 2 化合物 a CH3 2CHCOOHb CH3CH2COOHc d 的酸性最强 酸性最弱的是 加热后的产物能使 KMnO4 溶液褪色的是 3 卤代烃 a b c 与 NaCN 发生取代反应由易至 难次序为 室温下能与 AgNO3 C2H5OH 反 应生成溴化银 4 a b c d 分别发生磺化反应 亲电取 代 由易至难的次序分别 能与 NaHCO3反 应放出气体 5 投影式 a b c d 没有旋光活性 的旋光异构体数目最多 它的构型为 2 3 用 R S 标记 6 a CH3COOC2H5b c d CH3COCH3其中只有 既能与 FeCl3溶液呈显色反应 又能与 2 4 二硝基苯肼反应 它的互变异构体结构式为 而 与两者都 不反应 SO3H NO2 CH2OH C O CH2OH CH3CH2CN CH3 2 O CH2CH2COOH OH Br Br Br SO3HBrOH CHO HOH CH2OH HOH COOH HOH COOH HOH CHO HOH CH2OH HH CHO HOH CH2OH HOOH N CH3C CHCOOCH3 OH COOC2H5 OH 有机化学试卷 1 22 7 a b c d 其中 不符合休克尔 规则 无芳香性 具有芳香性的化合物中最易发生亲电取代反应的是 呈酸性可与 NaOH 反应成盐 8 丙氨酸的 L 构型投影式为 它的等电点 pI 6 02 当溶液 pH 时 它的溶解度最小 当溶液 pH 9 时 它主要以 形式存在 四十 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 7 四十一 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 26 区别乙醚 乙烷 乙醇 27 区别乳酸 水杨酸 乙酰丙酮 28 区别NH2CH2CH2COOH 4 分离乙醚和乙醛的混合物 5 以 CH3CHO 合成 CH3CHOHCH2CH3 四十二 推断化合物的结构 20 分 5 化合物 A 分子式为 C5H12O 经氧化生成化合物B 分子式为 C5H10O B 能起碘仿反应 但与银氨溶液无反应 A 与浓 H2SO4加热脱水生成化合 H2SO4 AC O KM nO4 NaHSO3 CH3CH2CHCH3 OH PCl5 SOCl2H2O H CH3CH2CN HNO3 H2SO4Fe HCl N H N H CH3CHCOOH NH2 I2 NaOH B CH3CHCOOH NH2 CH3CNHCH3 O NaOH OH CH3 Br HCN H2O H CH3CH2CCH H2O HgSO4 H2SO4 OH Mg HCHOH2O H CH2Br O Br2 CHO CH2OH 有机化学试卷 1 23 物 C C 能使溴水褪色 但无顺反异构体 试写出 A B C 的结构式及 的反应式 2 化合物 A 和 B 分子式均为 C5H13N A 有旋光性 B 则没有 它们与盐 酸反应都能成盐 且在室温下都可与亚硝酸反应放出 N2 主要产物是分 子式相同 C5H12O 的 C 和 D C 经 KMnO4氧化得到 E C5H10O C 和 E 都可发生碘仿反应 与托伦试剂不反应 但 C 和 D 的氧化产物与锌 汞齐浓盐酸反应都得正戊烷 试推断写出 A B E 的结构式及 反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 四十三 命名或写出结构式 20 分 1 E 3 甲基 2 戊烯2 3 邻甲氧基苯胺4 5 3 甲基 4 苯基 2 戊酮6 7 胆碱8 9 S 乳酸 投影式 10 四十四 选择与填空 24 分 1 卤代烃 a CH2 CHCH2Brb CH3CH2CH2Clc CH3CH2CH2Br d CH3CH2 CHCl 发生亲核取代反应由易至难的次序为 与 AgNO3 C2H5OH 溶液加热也不反应的是 2 化合物 a b c d 发生硝化反应最易的是 最难的是 其中 能与 HNO2反应放出 N2 3 化合物 a b c d 的酸性最强 酸性最弱的是 能与溴水反应 生成白色沉淀 4 化合物 a 甲胺b 邻苯二甲酰亚胺c 乙酰苯胺 d 苯胺按碱性由 NaNO2 HCl AC N2 Zn Hg HCl H E SO3H Cl Cl CH3CH2CHCHBrCH3 CH CH2 CH3CHCH2C CH3 2 OH OCOOH CH3CHCHCHCH 3 NH2CH3 CH2CH3 ClNO2NH2 OHOHCOOHSO3H 有机化学试卷 1 24 强至弱次序排列 能与 NaOH 反应成盐 5 CH3CH2CH2Br 的优势构象投影式用 表示 1 甲基 4 异丙基 环己烷的优势构象式可用 表示 它的构型为顺 反式中的 式构型 a b c d 6 投影式 a b c d 分别与过量苯肼反应 能生成相同糖脎的为 和 与硝酸反应生成的糖二酸无 旋光性的是 与溴水不反应的是 7 化合物 a b NH2CH2CH2COOHc NH2CH2CH2CH2COOH d CH3CONHCH3与茚三酮溶液共热呈蓝紫色的为 受热分解产 物能使溴水褪色的是 不能与HNO2反应放出气体的是 8 油脂主要成分为高级脂肪酸甘油酯的混合物 油脂碱性水解可制得肥皂 主要成分为 同时得到副产品为 此反应称 为 a 氧化 b 皂化 c 酯化 四十五 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 NH3 CH3CH2COCl H2O 2 CH3OH CH2COOH CH2COOH Cl2 CH3 CHO CH2OH CH2OH C O CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH Br HH H CH3 H Br H CH3 H HH CH CH3 2 CH3 CH CH3 2 H3C CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH CH2 HClNaOH CH3CH2COCl AlCl 3 NaBH4 NH2 NaNO2 HCl 0 5 OC OH OH H3C C6H5NHNH2 CHO CH2OH 有机化学试卷 1 25 7 四十六 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 29 区别 CH3CH2Cl CH2 CHCl 30 区别 2 甲基丁烷 3 甲基 1 丁炔 3 甲基 1 丁烯 31 区别苯胺 N 甲基苯胺 乙胺 4 除去己烷中少量乙醚 5 以合成 四十七 推断化合物的结构 20 分 1 分子式为 C5H10O 的化合物 A 经氧化后生成B C4H6O3 CO2和水 B 可与 FeCl3溶液反应显紫色 也可以使溴水溶液褪色 同时 B 经加热生成 C C3H6O 和 CO2 C 可发生碘仿反应生成 CHI3和 CH3COOH 试写出 A B C 的结构式及的反应式 同时说明 B 与 FeCl3溶液 发生显色反应的原因 2 卤代烃 A C4H9Br 与氢氧化钾的乙醇溶液作用 生成B C4H8 B 经 KMnO4 氧化后 得到 C C3H6O 二氧化碳和水 B 与溴化氢作用 则得到 A 的异 构体 D C 不能发生银镜反应 试推断写出 A B 和 D 的结构式及 的反应式 苏州大学苏州大学有机化学有机化学课程试卷 课程试卷 卷 卷共共页页 四十八 命名或写出结构式 20 分 1 2 2 3 二甲基 1 苯基 2 戊烯 3 4 对甲基苯乙酮 5 6 N N 二甲基苯甲酰胺 7 8 甘氨酰苯丙氨酸 C CO2 B A KOH C2H5OH B B O KMnO4 C CO2 H2O CH2Cl CHO CHO NO2 CH3CCHCH2CHCH3 CH3 CH2OH COOH OCH3 OHOH H COOH OH COOH HOH 有机化学试卷 1 26 9 10 D 葡萄糖 哈武斯式 四十九 选择与填空 24 分 1 化合物 a HCHOb CH3COCH2CH3c CH3CH2CHO 能发生碘仿反 应 与 HCN 反应最难的是 其反应机理属于 A 亲 核取代 B 亲电取代 C 亲核加成 D 亲电加成 2 化合物 a CH3CH2CH2NH2b CH3CH2CH2SHc CH3CH2CH2OH按碱性由强至 弱的顺序排列为 其中 能与 NaOH 反应 3 化合物 a b c d 分别发生傅氏烷基化反 应 亲电取代 由易至难的次序分别 其中烷基取代在 间位的是 4 化 合 物 a BrCH2CHCOOHb CH3CH2COOHc CH3CHClCOOHd ClCH2CH2COOH按酸性由强至弱次序排列 在光照或红 磷催化下 与 Cl2反应可生成化合物 c 5 化合物 a b c d 其中 没有 旋光性 旋光异构体数目最多的是 具有内消旋体 6 化合物 a b c d 具有变旋现象的有 和 具有 糖苷键的是 7 化 合 物a CH3COOC2H5b CH3COCH2COOC2H5c CH3CH2CH2COOH d CH3COCH3其中只有 既能与 FeCl3溶液呈显色反应 又能与 2 4 二硝基苯肼反应 它的互变异构体结构式为 能 与 NaHCO3反应的有 8 配制柠檬香精的原料柠檬醛 根据异戊二烯规律 它属 于萜类化合物中的 萜 a CH3CH2SHb C2H5 S C2H5 c C2H5 S S C2H5d C15H31COOC16H33e CH3COOC2H5 其中 N H CH2COOH CH2OH CHOH CH2OH COOHNH2Br O CH2OH O CH2OH HC OCH3 O CH2OH O CH2OH O O OCH3 HOH2C CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CH2OH COOH CHOH CHOH COOH CHO 有机化学试卷 1 27 属于硫醚类化合物 属于蜡 五十 完成下列反应 20 分 1 2 3 4 5 6 7 五十一 用化学方法鉴别 分离 合成 16 分 32 区别丙醛 丙酮 异丙醇 33 区别水杨酸 苯甲酸 乙酰乙酸乙酯 34 区别 葡萄糖纤维素果糖 4 分离苯甲酸和乙酰苯胺的混合物 5 以 CH3CHBrCH3合成 CH3CH2CH2CH2OH 五十二 推断化合物的结构 20 分 1 化合物 A 分子式为 C7H6O3 能与 N