2 有机化合物的分类及命名.ppt

第2章有机化合物的分类及命名 有机化合物分类方法有机化合物的命名方法系统命名法 主要内容 2 1有机化合物分类方法 基本概念有机化合物分类的重要性按分子碳架分类按官能团分类 碳架 有机化合物中 碳原子互相连接成链或环 是分子的骨架 又称碳架 杂原子 有机化合物中除C H以外的原子如N O S P等称为杂原子 基本概念 官能团 官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团 官能团对化合物的性质起着决定性作用 含有相同官能团的化合物有相似的性质 有机化合物分类的重要性 1 为什么要进行分类 有机化合物数目庞大 目前已有近一千万余种 每年以万计数目增长 为了便于系统地学习和研究 必须进行科学的分类 2 分类方法 随着有机化学的发展 有机化合物的分类方法也在发展 有多种分类方法 通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法 一按碳架分类 链形化合物 环形化合物 脂肪族化合物 碳环化合物 杂环化合物 芳环化合物 脂环化合物 例如 二按官能团分类 这个表又称官能团优先顺序表 它的顺序要记牢命名时要用到 一般是把这两种分类方法结合 先按碳架分类 再按官能团分为若干系列 2 2有机化合物的命名方法 概述化学介词 基和表示碳链异构的形容词命名方法概述 概述 命名是有机化学的基本内容 对常见有机化合物 依据名称能写出化合物的结构 由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求 也是学好有机化学的基础 学好有机化学的命名方法 先是掌握有机化合物的命命名原则和基本方法 对命名有概貌了解 在后面的学习过程中巩固 完善 有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹与应用化学联合会 InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC 公布的 有机化学命名法 有机化合物IUPAC命名指南 以及中国化学会依据 有机化学命名法 的原则 结合我国文字特点推荐的 有机化学命名原则 有机化合物的命名也有它的发展历史 形成了诸多的命名方法 有的现在仍在使用 化学介词 基和表示链异构的形容词 1 化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词 在命名和结构关系不会混淆时 介词可以省略或放在括号内 有机化合物常用的介词有8个 化 代 合 聚 缩 并 杂 联 化 有机化合物被视为两个基之间的化合 命名时所用的介词 这个介词往往可省略 例如 溴化四乙基铵 CH3CH2 4N 与Br 化合 六氯化苯 看成苯环与六个Cl化合 代 母体化合物的氢 其它原子或基团被置换 命名所用的介词 常被省略 这里的 母体化合物 非专指碳氢化合物 例如 1 1 2 三氯 代 乙烷 Cl置换了CH3CH3中H 硫代丙酮 S置换了CH3COCH3中的O 合 有机化合物被视为加成产物 加成双方可以是分子或其中一方是基 命名时所用的介词 例如 六氢 合 吡啶 是分子 H是基 聚 相同或不同分子形成的聚合物命名时 在单体或链节名称前冠以 聚 字 已知聚合度时 在聚字前加表示聚合度的数字 例如 聚丙烯 PP 聚氯乙烯 PVC 缩 相同或不同的分子间失去水 醇 氨等小分子形成的化合物命名所用的介词 例如 一缩二乙二醇 并 复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词 例如 苯并菲 苯并呋喃 杂 主要用于杂环化合物的命名 例如 1 4 二氧杂环己烷 氧杂环戊烷 联 相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连 形成集合环所用介词 例如 对联三苯 联 二 苯 基 1 一价基 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团 剩下的部分为一价基 简称为基 例如 甲基 正 丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基 苯基 苄基 烯丙基 乙酰基 氨基 巯基 丙烯基 CH CHCH 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为 基 后面四个为复基 基中有支链或复基 常需用编号表示支链或复基中基的位置 编号从消除单价原子或基团的那个原子开始 为1 其余顺序编号 例如 二甲氨 基 甲基 2 羟基乙基 羧甲基 三氯甲基 2 甲基丁基 2 丙烯基 2 环己烯基 CH2CH2OH CCl3 或烯丙基 2 亚基 一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团 剩余部分为亚基 例如 亚甲基 亚异丙基 苯亚甲基 亚苄基 亚氨基 1 2 亚乙基 1 6 亚己基 3 次基 一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团 剩余部分为次基 命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构 例如 次甲基 次乙基 次氨基 苯次甲基 2 苯基次乙基 自由基 一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基 称为自由基 也称游离基 例如 基 与 自由基 在写法上有区别 烯丙基自由基 苯甲酸根自由基 甲基自由基 苯基自由基 三苯甲基自由基 正 直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到的烃的衍生物都用 正 字表示碳链结构 例如 3 表示链异构的形容词 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2 CHO CH2CH2CH2CH3 正丁烷 正丁醇 正戊醛 正丁基 异 直链结构一末端有两个甲基的特定结构 命名称为异某某 例如 新 专指具有叔丁基 CH3 3C 结构的五 六个碳原子的链烃或其衍生物 例如 与伯 仲 叔碳原子相连的氢原子分别称为伯 仲 叔氢原子 烷烃分子中碳 氢类型 1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC 伯 仲 叔 季 伯 仲 叔 季 表示链结构 或碳原子不同取代程度的形容词 伯 仲 叔碳上连有 OH的化合物分别称为伯醇 仲醇 叔醇 也称一级醇 二级醇 三级醇 伯 仲 叔碳上连有 X X F Cl Br I 原子的化合物分别称为伯 仲 叔卤代烷 也分别称为一级 二级 三级卤代烷 伯 仲 叔 季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词 一般是用来表示胺类化合物总称时使用 例如 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2 2NH CH3CH2CH2 3N CH3CH2CH2 4NBr 伯胺 正丙胺 仲胺 二丙胺 叔胺 三丙胺 季铵盐 溴化四丙基铵 命名法概述 1 普通命名法 对于那些结构简单的化合物 常用普通命名方法 也称习惯命名法 命名 其方法是用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 表示分子中碳原子数目 而对碳链异构体则以正 异 新 伯 仲 叔 季等形容词区分之 对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 等希腊字母来表示取代基的位置 再加上官能团的名称而命名的 CH3CH2CH2CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 3CCl CH3 3CCH2Br CH3 2CHCH2CH2OH 正丁烷 异丁烯 叔丁基氯 新戊基溴 异戊醇 例如 CH3CH2CH2CHO CH3 2CHCHO 正丁醛 异丁醛 官能团在碳链的中间时 两边组分的名称加上类名 例如 异丁酸异丙酯 乙酰苯胺 醚 酮 羧酸衍生物 2 衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中 规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体 而将其余部分作为取代基命名的 三苯甲烷二苯酮三苯甲醇苯二氯甲烷 3 俗名 为了方便 不少有机化合物的名称还保留着俗名 大多数俗名是在有机化学发展初期 根据化合物的来源 存在或性质而得名 如 蚁酸 来自蚂蚁体内 冰醋酸 16 结晶像冰 甘油 味甘甜 油状物 硬脂酸 来自脂肪 常温下是固体 CH3 CH2 16COOH 4 系统命名法 根据IUPAC制定的命名原则 中国化学会根据我国文字特点 于1960年制定了 有机化学物质的系统命名原则 1980年修订增补为 有机化学命名原则 其中规定了一些命名原则和烃 杂环化合的系统命名方法 对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确 2 3系统命名法 基本方法烃的命名烃衍生物的命名混合官能团化合物的命名 有机化合物系统命名的基本方法 有机化合物系统命名分三步完成 1 确定主链 2 编号 3 写出全称 确定主链 1 选择主要官能团 较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团 要从中选择一种做为主要官能团 按主要官能团确定化合物类别定名称 选择主要官能团的方法是按 一些常见官能团及其名称表 即 官能团优先顺序表 里列出的官能团顺序进行选择 习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团 命名时称为某某化合物 排在烷烃后面的官能团看成取代基 称为某某烷 例 HOCH2CH2COOH HOCH2CH2NH2 2 确定主链上的位次 有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团 取代基多的最长碳链为主链 从靠近官能团的一端开始给主链编号 确定取代基在主链上的位置 编号要遵守 最低系列原则 最低系列原则 主链的不同方向编号 得到两种或两种以上的编号系列 比较各系列的取代基的不同位次 首先遇到位次最小者定位 最低系列 例1 2 4 7 三溴辛烷 不能叫2 5 7 三溴辛烷 例2 2 7 8 三甲基癸烷 不能叫3 4 9 三甲基癸烷 4 例3 1 3 丁二醇 不能叫2 4 丁二醇 2 编号 确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时 这些取代基或官能团列出顺序遵守 顺序规则 较优基团后列出 通常用 表示优于 顺序规则内容 1 比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数 原子序数大者为较优基团 若为同位素 则质量较大的为 较优 基团 例如 I Br Cl F O N C H 指孤对电子 D H 2 如果两个基团的第一个原子相同 则比较与之相连的第二个原子 以此类推 比较时 按原子序数排列 先比较各组中原子序数大者 若仍相同 再依次比较第二个 第三个 例1 比较 CH2Cl与 CH3第一个原子相同 都为C 比较与C相连的第二个原子 CH2Cl的第二个为 Cl H H CH3的第二个为 H H H 先比较原子序数大者 Cl H 因此 CH2Cl为 较优 基团 例2 比较 CHClOCH3与 CCl CH3 2 CHClOCH3可以写成C Cl O H CCl CH3 2可以写成C Cl C C 第一个原子相同 都为C 比较第二个原子 第二个原子是一组三原子 比较这组中原子序数最大者 又相同都为Cl 比较这组中第二个 O C 若仍相同 继续比较下去 因此 CHClOCH3 CCl CH3 2 例3 比较 CH2CH2CH2CH3和 CH2CH2CH3前三个原子都为C 相同 比较第三个原子上连的原子 丁基C3 C H H 丙基C3 H H H 因此 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 3 含有双键或三键的基团 可以分解为连有两个或三个相同原子 例1 比较和 相当于 C1 C C H C2 C H H 相当于 C1 C C C C2 C C H 因此 例2 比较 CHO和 CN C1 O O H C1 N N N 相当于 相当于 因此 CN 4 若原子的键不到四个 氢除外 可以加原子序数为零的假想原子 其顺序排在最后 使之达到四个 例 CH3CH3NHCH3 N上只有三个基团 则它第四个基团为一个原子序数为0的假想原子 四个基团的排序为CH3CH2 CH3 H 假想原子 1 2 3 练习 比较下列基团在顺序规则中的优先性 3 写出全称 写出化合物全名称时 取代基的位号写在相应取代基的名称前面 用半字线 与取代基分开 相同取代基或官能团合并写 用二 三等表示相同取代基或官能团数目 位号间用逗号 分开 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线 分开 在不能混淆时 可以省去位次号 多数情况下位次号 1 可以省去 例1 5 甲基 3 乙基 1 庚醇 例2 2 3 5 三甲基 6 溴 代 辛烷 3 甲基 1 2 丁二醇 例3 例4 步骤 1 确定主链 链的长短 长的优先 侧链数目 多的优先 侧链位次大小 小的优先 各侧链碳原子数 多的优先 侧分支的多少 少的优先 2 编号 按最低系列原则编号 最低系列原则 使取代基的位置号码尽可能小 若有多个取代基 逐个比较 直至比出高底为止 3 写出全名 烃的命名 1 开链烷烃的命名 主链是最长的碳链 若可能有两条或两条以上的最长链可比较时 选择含侧链最多的为主链 如果含的侧链数也相等 则比较侧链的位次 选择侧链位次最低的链为主链 依此类推 直到选出主链为止 较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较 含碳原子数多的是要选择的 如果两个最短侧链含的碳原子数相同 则比较次短的两个侧链 依此类推 侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等 看侧链碳原子链接方式 侧链上支链数少的是要选择的 一些常见的烷基 需要掌握的的取代基 最长链为主链取代基编号数最小 例1 例2 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 例3 最长碳链为主链 两个不同取代基的编号相同 较优基团后列出 例4 例5 两条链一样长 取代基数目相等 选较短侧链中含碳原子数多者为主链 2 甲基 5 乙基 4 1 甲基丙基 庚烷 4 丙基 6 1 异丙基戊基 十二烷 两条链一样长 取代基数目相等 侧链位次相等 选较短侧链中含碳原子数多者为主链 分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃 双键看成烯烃的官能团 三键看成是炔烃的官能团 命名时分别称做烯烃或炔烃 2 开链不饱和烃的命名 命名要点 选择含双键 或叁键 尽可能多的最长碳链为主碳链 从靠近不饱和键的一端开始编号 为了清楚起见 主链超十个碳原子的不饱和烃 在表示碳数的 数词 后加上 碳 字 例2 例1 例3 3 庚烯 1 十二碳烯 双键在第一位 表示双键位置的 1 可以省去 避免与双键数目混淆 十二后加 碳 字 给双键小位号 而不是给甲基小位号 5 甲基 3 庚烯 3 甲基 1 丁炔 例4 3 4 二丙基 1 3 5 己三烯 3 开链烯炔的命名 分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号 在双 三键位号有选择时 优先给双键最低位号 例1 3 戊烯 1 炔 三键位号写在烯与炔之间 例2 1 3 己二烯 5 炔 双键 三键位号有选择 给双键最小号 例3 例4 3 4 二丙基 1 3 己二烯 5 炔 2 甲基 1 己烯 5 炔 例5 例6 5 乙基 1 3 庚二烯 6 炔 3 甲基 5 己烯 1 炔 单环脂肪烃包括单环烷烃 单环烯烃和单环炔烃 命名方法与开链烃相同 只是在名称前加 环 字 例1 4 单环脂肪烃命名 环己烷 甲基环戊烷 1 甲基 3 乙基环己烷 环戊烯 1 3 环己二烯 3 甲基环戊烯 4 甲基环己烯 例2 桥环烃 共用两个或两个以上碳原子的多环脂环烃 桥 两个桥头碳原子之间的碳链或一个键 5 桥环烃与螺环烃的命名 二环 3 2 1 辛烷 1 桥环烃的命名 桥环烃编号方法 从桥头碳开始 由大桥到小桥顺序编号 桥环烃命名方法 参与成环的总碳数为母体 用某环作词头 词头与母体之间用方括号 并写上每条桥的碳数 先大桥后小桥 2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 3 7 7 三甲基二环 4 1 0 庚烷 环的编号从一个桥头碳原子开始 沿着大环编到另一个桥头碳原子 再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号 如果有官能团或取代基给以尽可能小的位号 命名时将取代基连位号写在前面 桥上碳原子数目从大到小写到方括号中 中间用圆点隔开 写出官能团的位次号及名称 例 二环 4 2 0 辛烷 二环 2 2 1 2 庚烯 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 例 2 螺环烃的命名 螺环烃编号方法 从邻接于螺原子的一个碳原子开始 由小环到大环 如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号 螺环烃命名方法 用螺做词头 然后在方括号中写出每个环 从小环到大环 的碳原子数 不包括螺碳 螺环烃 仅共用一个碳原子的多环脂环烃 共用的碳原子称为螺原子 螺 4 5 癸烷 1 甲基螺 3 5 5 壬烯 6 单环芳烃的命名 异丙 基 苯 甲 基 苯 1 2 二甲苯或邻二甲苯或o 二甲苯 1 3 二甲苯或间二甲苯或m 二甲苯 例如 苯环上连有多个烃基时 以苯基为母体 并遵循 最低序列 和 优先基团后列出 的原则命名 环上取代基位次用1 2 3 4 5和6表示 二元取代苯也可用邻 间 对或o ortho m meta p para 表示 相同的三元取代基还可用 连 偏 均 表示 1 4 二甲苯或对二甲苯或p 二甲苯 1 2 3 三甲苯或连三甲苯 1 2 4 三甲苯或偏三甲苯 1 3 5 三甲苯或均三甲苯 苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时 一般以苯环为取代基 不同的烃基按顺序规则列出 例如 2 甲基 4 苯基戊烷 苯乙烯 苯乙炔 2 甲基苯基乙炔 3 甲基苯基乙炔 2 苯基 2 丁烯 2 甲基 3 3 甲基苯基 丁烷 7 多环芳烃的命名 1 多苯代脂烃 多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物 命名时 把苯环看成取代基 按脂肪烃命名 例1 CH4中两个氢被苯基取代 二苯甲烷 例2 乙烷中两个氢被苯基取代 1 2 二苯基乙烷 例3 1 2 二苯基乙烯 乙烯中两个氢被苯基取代 2 联苯型多环芳烃 联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物 命名时 用二 三 四 表示苯环的数目 用化学介词 联 表示苯环间的关系 对联三苯 联 二 苯 3 稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃 萘 蒽 菲 常见的稠环芳烃有特定的名称 每种稠环上编号又有所有不同 2 甲基萘或 甲基萘 1 乙基蒽或 乙基蒽 3 甲基菲 复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词 并 表示环的结构关系 并四苯 1 2 苯并蒽 3烃类衍生物的命名 1 单官能团化合物 从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置 可把单官能团化合物分成四类进行命名 烃类衍生物 单官能团化合物 除碳碳不饱和键外 分子中只含一种官能团的化合物 混合官能团化合物 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物 1 卤代烃 命名时 以烃为母体 卤原子作取代基 2 醇 选长链 含羟基 编位次 羟基始 3 酚 编号 一般情况下 应使羟基的编号尽可能的小 4 醚 结构比较简单的醚 烃基名称 醚字 注意 优先基团写在后面 结构比较复杂的醚 通常把 烃氧基 作为取代基 环状醚通常称 环氧某醚 或按杂环化合物命名 5 硫醇 硫酚 硫醚 命名与醇相似 只是在相应的母体前面加一个 硫 字 6 醛 酮 选主链 含有羰基的最长碳链为主链 编号 从靠近羰基的一端开始编号 醌类的命名 醌是分子中有或的环己二烯结构 不具有芳香族化合物的性质 但按芳香烃衍生物命名 对苯醌或1 4 苯醌 甲基 1 4 苯醌 邻苯醌 2 甲基 1 4 萘醌 2 6 萘醌 9 10 蒽醌 9 10 菲醌 7 羧酸及其衍生物 羧酸 命名方法与醛 酮相似 选含有羧基的最长碳链为主链 根据主链的碳原子数目称为某酸 编号从羧基开始 对于不饱和酸 如含有C C的 则取含羧基和C C的最长碳链 叫做某烯酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后 余下的部分称为酰基 可按原来的酸的名称作某酰基 丙酰基 苯甲酰基 羧酸衍生物的命名 酰卤 由相应酸的酰基和卤素组成 乙酰氯 对甲氧基苯甲酰氯 苯甲酰溴 可作为酰基的卤化物 在酰基后加卤素的名称 2 溴丁酰溴 酰胺 由相应酸的酰基和 胺 组成它的名称 若氮上有取代基 在基名称前加N标出 乙酰胺 环己烷甲酰胺 丙二酰胺 苯甲酰胺 N 乙基乙酰胺 N N 二甲基甲酰胺 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰胺 二分子不同一元羧酸所得的酐叫混酐 命名时 简单或低级酸在前