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扁桃酸的合成和拆分 实验四十二 NORTHWESTUNIVERSITY 化学实验教学中心 实验目的 1 掌握相转移催化剂TEBA的制备 2 学习相转移催化法用于卡宾反应制备苦杏仁酸 扁桃酸概述 扁桃酸又名苦杏仁酸 mandelicacid 是有机合成的中间体和口服治疗尿道感染的药物 它含有一个不对称碳原子 化学方法合成得到的是外消旋体 用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分 扁桃酸传统上可用扁桃腈 C6H5 OH CN 和 二氯苯乙酮 C6H5COCHCl2 的水解来制备 但合成路线长 操作不便且欠安全 采用相转移 phasetransfer PT 催化反应 一步即可得到产物 显示了PT催化的优点 化学反应式 实验原理 反应机理一般认为是 反应中产生的二氯卡宾对苯甲醛的羰基加成 再经重排及水解 1 相转移催化剂TEBA的制备在100mL圆底烧瓶中 加入11 5mL氯苄 40mL1 2 二氯乙烷和15 3mL三乙胺 水浴加热回流3 4h 冷却后 抽滤 用少许溶剂洗涤 白色结晶烘干后称重 计算产率 注意 TEBA熔点310 易吸潮 保存在干燥器备用 实验步骤 2 二氯卡宾反应合成扁桃酸在100mL装有搅拌器 1 回流冷凝管和温度计的三颈瓶中 加入6 8mL苯甲醛 0 9gTEBA和12mL氯仿 开动搅拌 在水浴上加热 待温度上升至50 60 自冷凝管上口慢慢滴加配制的50 的氢氧化钠溶液 2 大约18ml 滴加过程中控制反应温度在60 65 约需45min到1h加完 加完后 保持此温度继续搅拌1h 3 将反应液用140mL水稀释 每次用15mL乙醚萃取两次 合并乙醚萃取液 倒入指定容器待回收乙醚 此时水层为亮黄色透明状 用50 硫酸酸化至pH为1 2后 再每次用30mL乙醚萃取两次 合并酸化后的乙醚萃取液 用无水硫酸钠干燥 在水浴上蒸干乙醚 并用水泵减压抽净残留的乙醚 产物在醚中溶解度大 得粗产物6 7g 将粗产物用甲苯进行重结晶 趁热过滤 母液在室温下放置使结晶慢慢析出 冷却后抽滤 并用少量石油醚 30 60 洗涤促使其快干 产品为白色结晶 产量4 5g 熔点118 119 1 可用电磁搅拌代替电动搅拌 效果更好 相转移催化剂是非均相反应 搅拌必须是有效和安全的 这是实验成功的关键 2 溶液呈浓稠状 腐蚀性极强 应小心操作 盛碱的分液漏斗用后要立即洗干净 以防活塞受腐蚀而粘结 3 此时可取反应液用
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