东北师大附中2014届高三化学专题复习：有机推理与合成.doc

专题 有机推理与合成提高训练题1. (2012苏北四市二模改编)紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下：(1) 紫草宁中的含氧官能团的名称是_ ，它含有_个手性碳原子。(2) 反应的反应类型分别是_、_。(3) A中含有萘环结构，M与A互为同分异构体，且符合下列条件：M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；1mol M能与足量的金属钠反应生成2mol H2；M不能与Na2CO3溶液反应。则M可能的结构简式为_(任写一种)。(4) B能发生消去反应，该反应的化学方程式为_。2. 乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1) A的化学名称是_。(2) B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3) D的结构简式为_。(4) F的结构简式为_。(5) D的同分异构体的结构简式为_。3. （2012新课标全国高考改编）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得。已知： NaOH溶液CH3Cl CH3OH ,请用甲苯、乙酸酐为原料生产香豆素，补全下列合成流程图。合成路线流程图示例如下：浓硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH24. (2012徐州信息题改编) 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：（1）有机物D中含有的官能团有酯基、 、 。（2）由E生成F的反应类型为 。（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： 。 属于-氨基酸； 不能与FeCl3溶液发生显色反应；1milG与足量的钠反应生成1molH2 分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。（4）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是 。（5）写出由C生成D的化学方程式： 。（6）已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。H2CCH2浓硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH25. (2012南京二模有改编) 吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）BC的反应类型为_。（2）AB反应的化学方程式为_。从整个合成路线看，步骤AB的目的是_。（3）E的结构简式为_。（4）非那西汀是一种解热药，其结构简式为：，写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2浓硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2C = CH21有机物A（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到（提示：LiAlH4能使C=OCHOH）。 （1）A分子式为 。D的结构简式为 。（2）由C生成D的反应类型为 。（3）E中的手性碳原子的个数是 。（4）BC反应的另一产物是水。F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F的结构有 种。2已知同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子ROH 羟基直接与碳碳双键相连不稳定：RCH=CHOHRCH2CHO RCH2CHO + RCHCHORCH2CHCHCHORCH2CHCCHO写出以对甲基苯酚(CH3OH，)和乙炔为主要原料制备化合物（）的合成路线流程图无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：Br BrRHH2CCH2 CH3CH2OHCH2=CH2CH2 CH23布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）a. b.c.d.在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a. b. c. d.D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。专题 有机推理与合成参考答案1. (1)羟基、羰基1(2) 取代反应加成反应(或还原反应) 或(3) (4) 解析：比较反应前后有机物结构差异，反应发生取代反应，另一产物是HCl；反应是羰基的加氢反应。(1) 紫草宁中的官能团有酚羟基、醇羟基、羰基、碳碳双键，其中含氧官能团是羟基和羰基；手性碳原子的位置如图(打“*”)：。(2) 略。(3) 根据A的不饱和度，A的目标同分异构体中除了萘环结构，其余是饱和结构，又根据b、c条件，推断含4个醇羟基，不含酚羟基，结构见答案。(4) B中的醇羟基能发生消去反应，方程式见答案。2. (1)乙醇(2) 酯化(或取代)反应(3) (4) (5)CH3CHO解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，可由E的乙二醇分子式逆推D为CH2OCH2；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。3. 解析：已知的第一步反应产物是苯环的侧链被氯替代，参照给定信息，产物是，比较它与目标物的差别，应该使CH3CHO、ClOH，前者经3步得到，后者水解得到。4. (1) 醚键氨基(2) 取代反应(或其他合理答案)（3） （4） （5） （6） 解析：（2）E生成F的反应是引入NO2，属于硝化或取代反应 （3）含含-CH(NH2)COOH、苯环、醇羟基，处于苯环对位。（4）氨基和羧基的成肽反应 （5）发生酯化反应（6）从基础物质（）生成目标物质（），引入酯基（COOCH3），通过与CH3OH酯化实现；引入，根据给定的信息，先引入硝基、硝基还原，再根据流程图中的信息，-NH2与CH3CH2CH2COCl，生成。见答案。5. 解析：(1) BC苯环上引入Cl，属于卤代(取代)反应。(2) 氨基和乙酸酐的成肽反应。(3) 比较D和吡洛芬的结构差异，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E吡洛芬，使CNCOOH，DE，引入五元环，中的2个Cl与NH2中的2个氢，组成HCl而脱去。(4) 根据信息，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入OCH2CH3；引入对位硝基，还原至氨基，再模拟流程图信息，NH2与乙酸酐成肽反应。1. (1) C15H23O2N(2) 加成反应(3) 3(4) 4解析：理解折线式表示的有机物，容易解答A的分子式，对比C、E的结构，依据提示，CD和CE都发生了加成反应，D是；E中的手性碳原子如图(打*号)，；BC的反应是，B的分子式是C8H8O2，它的目标异构体含1个苯环、甲酸的酯，结构简式可以是，共4种。2. 解析：研究目标物和信息，它是由和乙醛反应制得，乙炔和水参照信息反应，生成乙醛的甲基侧链生成醛基，路径