第二节芳香烃(苯的同系物).ppt

选修5 有机化学基础 第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃 观察下列5种物质 分析它们的结构回答 其中 的关系是 其中 的关系是 同分异构体 同系物 二 苯的同系物 1 组成和结构 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 通式 CnH2n 6 n 6 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 说明 1 苯的同系物都是芳香烃 但芳香烃不一定是苯的同系物 分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物 2 通式CnH2n 6并不全部指代苯的同系物 2 常见的苯的同系物 C7H8 C8H10 二甲苯 甲苯 乙苯 C8H10 3 苯的同系物的同分异构体 分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 练习 书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体 选取代表物 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢 苯的同系物 4 苯的同系物的物理性质 1 色态 2 密度 3 溶解性 无色有特殊气味的液体 小于水 不溶于水 易溶于有机溶剂 对于碳原子数比较少的苯的同系物 4 递变规律 1 随着碳原子数的递增 苯的同系物的沸点升高 密度增大 2 相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中 苯环上的侧链越短 侧链在苯环上越分散 物质的熔沸点越低 对比思考 1 比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化学性质 一 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 5 苯的同系物的化学性质 R COOH 实验 1 取一支试管 向其中加入2ml苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 2 取一支试管 向其中加入2ml甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 3 取一支试管 向其中加入2ml二甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 观察现象 你观察到了什么现象 完成下表 酸性高锰酸钾溶液褪色 较慢 酸性高锰酸钾溶液褪色 较快 酸性高锰酸钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快 对比苯 甲苯 二甲苯的结构特点 思考 可能是什么原因导致了以上现象 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响 使酸性高锰酸钾溶液褪色 现象探究 你能用学过的知识证明吗 事实上还有 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述 你又能找到什么规律 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应 使高锰酸钾溶液褪色 反应机理 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 设计实验 如何鉴别苯 甲苯 己烯 CCl4 取代反应 1 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 它是一种烈性炸药 广泛用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 2 4 6 三硝基甲苯 TNT炸药爆炸时的场景 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30 时苯环上发生一硝基取代 主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 2 苯的同系物的卤化反应 已知 请问 条件一和条件二分别指的是什么条件 条件一 光照条件二 FeCl3 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化 那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢 迁移 阅读思考 阅读课本P38实验以下的内容填表 50 60 30 硝基苯 邻 对位硝基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用 以及硝化反应的条件产物等 你从中得到什么启示 侧链和苯环相互影响 侧链受苯环影响易被氧化 苯环受侧链影响易被取代 结论 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 1 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 2 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 归纳总结 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 1 具有可燃性 2 都能发生苯环上取代反应 3 能发生加成反应 苯与甲苯性质比较 1 来源 三 芳香烃的来源及其应用 a 煤的干馏b 石油的催化重整 应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料 2 稠环芳香烃 概念 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃 称为稠环芳香烃 萘 蒽 C10H8 C14H10 萘是无色片状晶体 具有特殊的气味 易升华 曾经用来防蛀 驱虫 但因它有一定的毒性 现已禁止使用 萘是一种主要的化工原料 蒽也是一种无色的晶体 易升华 是生产染料的主要原料 菲 苯并芘 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅 无烟 焰色亮 有烟 焰色亮 浓烟 C 低 C 较高 C 高 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有 A 2种B 3种C 4种D 6种 例1 B 直链烷烃的通式可用CnH2n 2表示 现有一系列芳香烃 按下列特点排列 若用通式表示这一系列化合物 其通式应为 A CnH2n 6B C6n 4H2n 6C C4n 6H2n 6D C2n 4H6n 6 例2 B 下列各组物质 可用分液漏斗分离的是A 酒精B 溴水与水C 硝基苯与水D 苯与溴苯 例3 例4 C 下列有关甲苯的实验事实中 能说明侧链对苯环性质有影响的是 A 甲苯的反应生成三硝基甲苯B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D 1mol甲苯与3molH2发生加成反应 萘分子的结构可以表示为 两者是等同 苯并